ALCANO, ALQUENOS, ALQUINOS, Monografías, Ensayos de Química Orgánica

¡Descarga ALCANO, ALQUENOS, ALQUINOS y más Monografías, Ensayos en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!

Alcanos, alquenos y alquinos

Alcanos

Principales usos de los alcanos C-1-C2 El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica. Son difíciles de licuar, por lo que generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas criogénicas (muy bajas) se vuelven líquidos. El gas natural licuado , constituido principalmente de metano, puede transportarse más fácilmente en camiones refrigerados tipo cisterna, que como gas comprimido. C 3- C 4 El propano y el butano también son gases a temperatura y presión ambiente, pero se licúan fácilmente a esta temperatura y a presiones moderadas. Estos gases, con frecuencia obtenidos junto con el petróleo líquido, se almacenan en cilindros a baja presión, y es lo que conocemos como gas licuado de petróleo (GLP). El propano y el butano son buenos combustibles, tanto para calefacción como para motores de combustión interna. El propano y el butano han reemplazado de forma importante a los Freones como propelentes en las latas de aerosoles. A diferencia de los alcanos, los propelentes Freon®, compuestos por clorofluorocarbonos, dañan la capa de ozono que protege la Tierra. C5-C8 Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles que fluyen libremente. Los isó meros del pentano, hexano, heptano y octano son los compuestos principales de la gasolina. Su volatilidad es muy importante para este uso, debido a que los sistemas de inyección simplemente arrojan un chorro de gasolina en la válvula de admisión de aire mientras éste entra. Si la gasolina no se evaporara con facilidad, llegarían gotas al cilindro. La combustión de gotas no es tan eficiente como en el caso del vapor, por lo que el motor produciría humo por combustión incompleta y duraría poco.

Además de ser volátil, la gasolina debe resistir la combustión explosiva, potencialmente dañina, conocida

como detonación. Las propiedades antidetonantes de la gasolina se miden por el número de octano, el

cual se asigna comparando la gasolina con una mezcla de n-heptano (mal detonante) e isooctano (2,2,4-

trimetilpentano, que no tiende a detonar).

C9—C 16 Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos (C16) son líquidos parcialmente viscosos con puntos de ebullición más elevados. Estos alcanos se utilizan en el queroseno, combustible para aviones y diesel. El queroseno, de estos combustibles el de punto de ebullición más bajo, alguna vez fue abundante, pero ahora es difícil de encontrar; es menos volátil que la gasolina y tiene menos tendencia a formar mezclas explosivas. El queroseno se utilizaba en lámparas y calentadores, los cuales usaban mechas para permitir la combustión de esta mezcla de hidrocarburos pesados. El combustible para aviones es parecido al queroseno, pero es mucho más refinado y huele menos. C -16 y superiores Los alcanos con más de 16 átomos de carbono se utilizan con mayor frecuencia como lubricantes y combustibles para calefacción. A éstos algunas veces se les llama “minerales” combustibles porque provienen del petróleo, al cual en alguna época se le consideraba un mineral. La “cera” de parafina no es una verdadera cera, sino una mezcla purificada de alcanos de alta masa molecular con puntos de fusión muy superiores a la temperatura ambiente. Las ceras reales son ésteres de cadena larga.

Reacciones de los alcanos Los alcanos forman la clase menos reactiva de los compuestos orgánicos. La combustión es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los alcanos se convierten en dióxido de carbono y agua. Casi no es posible controlar la reacción, salvo al moderar la temperatura y controlar la proporción combustible/aire para lograr una combustión eficiente. El craqueo catalítico de hidrocarburos de cadena larga, a temperaturas elevadas, produce hidrocarburos más pequeños. En el caso del hidrocraqueo , se agrega hidrógeno para producir hidrocarburos saturados; el craqueo sin hidrógeno da como resultado mezclas de alcanos y alquenos.

Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F 2 , CI 2 , Br 2 , I 2 ) para formar haluros de alquilo. Por ejemplo, el metano reacciona con cloro (CI 2 ) para formar clorometano (cloruro de metilo), diclorometano (cloruro de metileno), triclorometano (cloroformo) y tetraclorometano (tetracloruro de carbono). Se necesita calor o luz ultravioleta para iniciar esta halogenación. Reacción en cadena de radicales libres

1. Paso de iniciación, el cual genera como producto un intermediario reactivo.
2. Pasos de propagación, en los cuales el intermediario reactivo reacciona con una molécula estable para formar un producto y otro intermediario reactivo, lo que permite continuar la cadena hasta que se agota el abasto de reactivos o se destruye el intermediario reactivo.
3. Pasos de terminación, en los cuales las reacciones colaterales destruyen a los intermediarios reactivos y tienden a disminuir o a detener la reacción.

• (^) Reacciones de terminación: si algo sucede para que se consuman algunos de los radicales libres intermediarios sin generar otros nuevos, la reacción en cadena disminuirá o se detendrá. Dicha reacción colateral se conoce como reacción de terminación (o terminal): un paso que produce menos intermediarios reactivos (radicales libres) de los que consume. Las siguientes son algunas de las reacciones de terminación posibles en el caso de la cloración del metano.

Alquenos Debido a que un enlace doble carbono-carbono es relativamente reactivo, se le considera como un grupo funcional , y los alquenos se caracterizan por las reacciones de sus enlaces dobles.

El propileno se produce a una proporción de aproximadamente 90 mil millones de libras por año a nivel mundial, y gran parte de esta cantidad sirve para producir 40 mil millones de libras de polipropileno. El resto se utiliza para generar propilenglicol, acetona, alcohol isopropílico y una variedad de compuestos químicos orgánicos útiles. Muchos polímeros comunes se producen mediante la polimerización de alquenos. Estos polimeros se utilizan en productos de consumo, desde zapatos y bolsas de plástico, hasta parachoques de automóviles. Un polímero (del griego poly, “mucho,” y meros, “partes”) es una molécula larga formada por muchos monómeros (del griego, mono, “uno”). Un alqueno monómero puede polimerizarse a través de una reacción en cadena, durante la cual se unen otras moléculas de alqueno al extremo de la cadena creciente del polímero. Debido a que estos polímeros resultan de la adición de muchas unidades individuales de alquenos, éstos se conocen como polímeros de adi ción. Las poliolefinas son polímeros producidos a partir de alquenos monofuncionales (con un solo grupo funcional), como el etileno y el propileno.

Propiedades de alquenos

Síntesis de alquenos

• Deshidrohalogenacion

• Desbromación de los dibromuros vecinales

• (^) Deshidratación de alcoholes La deshidratación de alcoholes sigue un orden de reactividad que refleja la estabilidad del carbocatión: los alcoholes 3° reaccionan de una manera más rápida que los alcoholes 2°, y los 1° son los menos reactivos. Los reordenamientos de los carbocationes intermediarios son comunes durante la deshidratación de alcoholes. En la mayoría de los casos se aplica la regla de Zaitsev: el producto principal en general es aquel que tiene el enlace doble más sustituido.