SEMANA 18
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HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS
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Una introducción a los hidrocarburos aromáticos, sus fuentes, propiedades y tipos. Se incluyen conceptos básicos como la estructura molecular del benceno, la resonancia y la nomenclatura de los grupos arilo. Además, se mencionan las fuentes principales de hidrocarburos aromáticos, el carbón y el petróleo, y sus respectivas destilaciones fraccionadas. Se detalla la importancia de los hidrocarburos aromáticos en la industria química y se mencionan algunos de sus usos.
Tipo: Ejercicios
2020/2021
1 / 33
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¡Descarga Hidrocarburos Aromáticos: Propiedades, Fuentes y Tipos y más Ejercicios en PDF de Química solo en Docsity!
SEMANA 18
SEMANA 18
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS
Fueron llamados aromáticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias. Actualmente el término
aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él.
El Benceno, es el miembro más simple,
exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de
fórmula C
6
H
6
.
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
En 1865, Kekulé propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que,
debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.
En general los hidrocarburos
aromáticos son
insaturados,estables,
experimentan reacciones de
sustitución, estructuras cíclicas,
planares, presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.
Fuentes de hidrocarburos
Fuentes de hidrocarburos
aromáticos
aromáticos
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que
se usan como material de partida para
se usan como material de partida para
elaborar productos más complejos
elaborar productos más complejos
provienen de dos fuentes principales, el
provienen de dos fuentes principales, el
carbón (o hulla) y el petróleo
carbón (o hulla) y el petróleo .
2.El
2.El carbón es una sustancia mineral
es una sustancia mineral
enormemente compleja formada en mayor
enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos
medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos
insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.
entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia
de aire, las moléculas de la hulla
de aire, las moléculas de la hulla
experimentan desintegración térmica
experimentan desintegración térmica
(pirólisis), y destila una mezcla de
(pirólisis), y destila una mezcla de
productos volátiles llamada alquitrán de
productos volátiles llamada alquitrán de
hulla.
hulla.
La destilación fraccionada posterior de
La destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produce
esta mezcla produce benceno ,
, tolueno
,
xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
(dimetilbenceno), naftaleno.
Propiedades Físicas
Propiedades Físicas
Son compuestos de baja polaridad.
Son compuestos de baja polaridad.
Insolubles en agua
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Menos densos que el agua
Hasta no hace mucho y a pesar de su
Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usó
inflamabilidad, el benceno se usó
ampliamente como disolvente. Este uso ha
ampliamente como disolvente. Este uso ha
desaparecido prácticamente una vez que fue
desaparecido prácticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es un
demostrado que el benceno es un
cancerígeno.
cancerígeno.
El tolueno ha reemplazado al
El tolueno ha reemplazado al
benceno como disolvente orgánico barato,
benceno como disolvente orgánico barato,
porque tiene propiedades similares como
porque tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que sea
disolvente y no se ha demostrado que sea
cancerígeno en los sistemas celulares y a los
cancerígeno en los sistemas celulares y a los
niveles que lo es el benceno.
niveles que lo es el benceno.
NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE
NOMBRE
DEL
DEL
RADICAL
RADICAL
FÓRMULA
FÓRMULA
DESCRIPCIÓN
DESCRIPCIÓN
FENILO
FENILO C
C
6
6
H
H
5
5
Grupo arilo que se
Grupo arilo que se
forma cuando se
forma cuando se
elimina un H del elimina un H del
benceno benceno
BENCILO
BENCILO C
C
6
6
H
H
5
5
CH
CH
2
2
Es un grupo alquiloEs un grupo alquilo
que se deriva
que se deriva
eliminando un átomo
eliminando un átomo
de H del grupo metilo de H del grupo metilo
del tolueno.
del tolueno.
B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o
) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por
un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por
dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br
B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido
nítrico
H
H
Sulfonación: Sustitución del H por el grupo
ido sulfónico.