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Nombre del alumno: Xochilt Quetzali Hernández Garcia Grado y grupo: 205 OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar diversos ejemplos de la familia de los alquenos y alquinos y que, al hacerlo, el alumno proponga la nomenclatura basado en ejemplos prácticos, aplicando las estrategias de observación, diferencias, semejanzas y relación entre compuestos. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS l. Información. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno, pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y carbono, existe más de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por su tipo de enlace y características propias. Si has tenido éxito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir: a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace doble). b) La fórmula de serie homóloga de los alquenos. Compara: a) y Pentano 2-Penteno Penta-2-eno b) y 2-metilpentano 2-metil-1-penteno 2-metilpenta-1-eno
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3
CH 3 CH
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 C
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
- Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura de los alcanos. a) b) Eteno 6-bromo-3-hepteno c) d) 1-Buteno 2-metil-1-Buteno e) f) 2-metil-1-Buteno 3-etil-3-metil-1,6-hexadieno g) h) 4-cloro-2-metil-2-penteno 2-metil-1-penteno i) j) 5-isopropil-2-metil-1,6-heptadieno 4-etil-5,7-dimetil-2,5,8-decatrieno CH 2 CH 2 CH 3 CH(Br)^ CH 2 CH^ CH^ CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3
CH 2
CH 3 CH 2 C(CH 3 ) CH 2 CH
2 CH^ CH 2
C
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2
(CH 3 ) 2 C CH CH
Cl
CH 3
Cl
CH 3 C
CH 2
CH 2
CH 2 CH 3
CH 2 C CH 2
CH 3
CH 2 CH CH
CH
CH 2
CH 3 CH 3
CH 3 CH CH CH
CH 2
C
CH 3
CH CH
H 3 C
CH
CH 3
CH CH 3
g) 3-bromo-2-isopropil-5-metilheptano. Es el nombre correcto h) 3-isopropil-2, 4, 4; 8-tetrametil-1, 7-nonadieno. Es el nombre correcto i) 4, 6-dimetil-3-isopropil-3, 7-nonadieno. 3-isopropil-4,6-dimetil-3,7-nonadieno j) 3-isopropil-2-etil-1, 3-hexadieno. 2-etil-3-isopropil-1,3-hexadieno
- Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus estructuras, o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los nombres. Nombre Estructura a) 3-etil-1,3,5-heptatrieno b) 2-propil-1,3-hexadieno CH3-CH-CH CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH Br CH CH3 CH CH CH CH2 C-CH – C - CH2-CH2-CH C-CH CH3 CH3 CH CH3-CH-CH CH3-CH2-C C-CH2-CH-CH CH-CH CH2 CH CH3 CH CH3-CH-CH CH2 C-C CH-CH2-CH CH CH CH2 = CH – C = CH – CH = CH – CH CH CH CH2 = C – CH = CH – CH2 – CH CH CH CH
c) 4,5-dietil-4-octeno d) 5-etil-3,7-dimetil-1,3,5-octatrieno e) 3,7-dietil-3-isopropil-5,6-dimetil-1-deceno ALQUINOS OBJETIVO ESPECÍFICO: Comprobar la adquisición de reglas de nomenclatura con otros compañeros.
- Con base en tu experiencia, escribe principios o reglas de nomenclatura para los alquinos y desarrolla tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura. Mis reglas de nomenclatura. Regla 1- Encontrar la cadena más larga que contenga el triple enlace. Regla 2- Numerar de manera que el triple enlace tenga el localizador mas bajo Regla 3- Contar el número de carbonos y añadirle el prefijo correspondiente con la terminación -ino, además de otorgarle el número del enlace, este tiene que ser el más bajo de los dos Carbonos involucrados en el. Regla 4- Si hay más de un enlace el nombre se escribe con el prefijo de cantidad correspondiente y si es necesario se agrega una a. Ej.: 1,3-Pentadiino Mis ejercicios. Nombre. Estructura a) 1,5-heptadiino b) 6,6-dimetil-2,4-octadiino CH3 – CH2 – CH2 – C = C – CH2 – CH2 – CH CH2 CH CH3 CH CH CH2 CH CH2 = CH – C = CH – C = CH – CH CH3 CH CH CH3 – CH – CH3 CH CH2 = CH – C –CH2 – CH – CH – CH – CH2- CH2 – CH CH2 CH3 CH CH CH3 – C Ξ C – CH2 – CH2 – C Ξ CH CH CH3 – C Ξ C – C Ξ C – C – CH2 – CH CH
4-metil-2,5-heptadiino 5-metil-1,4-Octadien-7-ino i) j) 4-isopropil-5-metil-2-nonino 4-isopropil-7-metil-2,5-octadiino
- Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Verifica que sea la correcta de acuerdo con la IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de líneas). a) 2-etil-4-isopropil heptino-s. 6-etil-4-isopropil-1-heptino b) 3, 3-dimetil-6-etil, octadiino-1,7. 6-etil-3,3-dimetil-1,7-octadiino c) 4-heptén-1, 7-diino. 4-hepten-1,6-diino d) 4-octén-1-ino. e) 3,6-diisopropll, 4- etil nonadiino-1,7. 4-etil-3,6-diisopropil-1,7-nonadiino
CH 3 C C CH
CH
CH
CH 3
(CH 2 ) 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3 CH
CH 3
C C CH
CH
C
CH 3
CH 3
C CH 3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – C Ξ CH CH2 CH3 – CH2 – CH CH CH CH Ξ C – C – CH2 – CH2 – CH – C Ξ CH CH3 CH CH CH Ξ C – CH2 – CH = CH – C Ξ CH CH Ξ C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH Ξ C – CH – CH – CH2 – CH – C Ξ C – CH CH3 – CH – CH
f) 2-isopropil-5-hexino. 5,6-dimetil-1-heptino g) 3-isopropil-3, 4, 4, 6-tetrametil-1,7-nonadiino. h) 2,5, 5-trimetil, decadiino-3, 6. 2,5,5-trimetil-3,6-decadiino i) 3-bromo 2-isopropil-5-metilheptino. 5-bromo-3,6,7-trimetil-1-octino j) Etino (acetileno). k) 1, 3-butadiíno. l) 1-pentén-4-ino. m) Propeno. n) Hexadiino-1, 4. 1,4-hexadiino CH3 – CH – CH CH3 – CH – CH2 – CH2 – C Ξ CH CH3 CH CH CH CH Ξ C – C – C – CH2 – CH – C Ξ C – CH CH3 CH3 CH CH3 CH CH3 – CH – C Ξ C – C – C Ξ C – CH2 – CH CH CH3 – CH – CH3 CH CH3 – CH – CH – CH2 – CH – C Ξ CH Br CH Ξ CH CH Ξ C – C Ξ CH CH2 = CH – CH2 – C Ξ CH CH2 = CH – CH CH Ξ C – CH2 – C Ξ C – CH
Si tus respuestas fueron afirmativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su estructura cíclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega sólo el prefijo ciclo.
- Escribe el nombre de los siguientes compuestos: a) b) 1,3-dimetilciclohexano 1-isopropilciclopentano d) c) 3-butil-1,2,2-trimetilciclohexano 1-metilciclopropano e) f) 1-etil-3-metilciclobutano 1-secbutilociclopropano g) h)
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 2
(CH 3 ) 2
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
CH 3
H 2 C CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 2
Br CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH 2
CH(CH 3 ) 2
CH 3
2-bromo-1-etil-4-isopropilciclohexano 2,4-etil-1-isopropilciclopentano i) j) 1-Bromo-2,3-dimetilciclopropano 1-cloro-3-isopropil-2,4-dimetilciclohexano k) l) 1,2-dibromo-3-etilciclobutano 1-isopropil-2-metilciclopropano m) n) 1-butil-2,2,3-trimetilciclohexano 2-etil-3-isopropil-1-metilciclobutano o) p)
CH 3
Br CH 3
CH 3
CH
Cl
CH 3
(CH 3 ) 2
CH 2
Br Br CH^3
CH 3 CH CH 3
CH 3
CH 2
(CH 3 ) 2
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
(CH 3 ) 2 CH^ CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
1-bromo-3-hidroxido-2,3-dimetilciclohexano f) Bromociclopropano g) 1-metll clclohexeno 1-metilciclohexeno h) 3-metil clclopenteno 3-metilciclopenteno j) 2, 6-dimetil-3-cicloprntil-5-isopropil-4-bromooctano 4-Bromo-3-ciclopropil-5-isopropil-2,6-dimetiloctano Figura 4.3 Agua y aceite automotriz. Los enlaces covalentes son responsables de la insolubilidad de estos compuestos IMPORTANCIA ECONÓMICA DE LOS HIDROCARBUROS Un hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidrógeno por medio de enlaces covalentes lo que les confiere las propiedades conocidas de insolubilidad en agua, bajos puntos de ebullición y la posibilidad de existir como gases (1 a 4 carbonos), líquidos (5 a 18 Br Ch CH3 OH Br CH CH CH3 Br CH | | | CH3 – CH – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH | | CH3 – CH – CH
carbonos) y sólidos (más de 19 carbonos) dependiendo del número de carbonos presentes en un compuesto. Los hidrocarburos son la materia prima para la petroquímica básica y secundaria, y su importancia se refleja en que la riqueza y poderío económico de los países de primer mundo está relacionada con el desarrollo de la industria química. Se requiere el desarrollo de la industria química para ser un país rico; por el contrario, existen países con petróleo que se hallan sumidos en la miseria. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos difieren unos de otros por la presencia de los grupos metileno (―CH 2 ―), los cuales aumentan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos (densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera).
- Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliógrafa. Para los resultados de tu investigación se proponen dos tablas generales. a) El estado físico de los 10 primeros hidrocarburos saturados. b) El punto de ebullición de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una gráfica que los relacione. Nota: Este punto ya se realizó en clase. c) El punto de ebullición de los isómeros del hexano y luego, relacionando los puntos de ebullición, emite una predicción de la reactividad química de los hidrocarburos saturados lineales contra los ramificados. d) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relación de ésta con el punto de ebullición de dichos hidrocarburos. Estado físico Número de carbonos Sólidos Líquidos Gases 1 Es gas 2 Es gas 3 Es gas 4 Es gas 5 Es liquido 6 Es liquido 7 Es liquido 8 Es liquido 9 Es liquido 10 Es liquido Respuesta Nomenclatura Fórmula condensada Punto de ebullición Densidad g/cm^3 Metano CH 4 -162 Gas
CH3 – C – CH2 – CH
CH
2,3-dimetilbutano CH3 CH CH3 – CH – CH – CH
Bibliografía: http://investigacion.izt.uam.mx/alva/organica03.html Gráfica. Isómeros del hexano vs punto de ebullición La grafica fue hecha en Excel De acuerdo con tus conocimientos ¿cómo es la reactividad química entre alcanos lineales y ramificados? Los puntos de ebullición de los alcanos ramificados son menores que de los alcanos lineales con el mismo número de carbonos, los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos ya que carecen de grupos funcionales y por ello de enlaces polarizados
- ¿Qué relación crees que existe entre la densidad y el punto de ebullición de estos compuestos? El punto de ebullición de los alcanos aumenta constantemente al mismo tiempo que sus
densidades, en el caso de los isómeros del hexano, investigando encontré que sus puntos de ebullición también aumentan progresivamente conforme a sus densidades
- Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, no olvides la bibliografía. a) El estado físico de los alquenos y alquinos. b) El punto de ebullición de eteno, propeno, buteno, penteno, 2-penteno, 2-metilbuteno (alquenos). c) El punto de ebullición de etino, propino, butino, pentino (alquinos). d) Construye una gráfica que relacione las propiedades físicas vs carbonos en la molécula. e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una predicción respecto a su punto de ebullición. Estado físico de alquenos y alquinos Número de Carbonos Solidos Líquidos Gases 5 y 2 2-penteno Eteno 5 y 3 2-metilbuteno Propeno 5 y 4 Pentino Buteno 2 Etino 3 Propino 4 Butino Fuente: https://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestos- organicos2.shtml#alquenosa Puntos de ebullición de alquenos Alquenos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición Eteno CH2=CH2 -102° Propeno CH2 = CH – CH3 -48° Buteno CH2 = CH2 – CH2 – CH3 -6.5° 2-penteno CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 36° 2-metilbuteno CH2 = C – CH2 – CH CH
Thornton Morrison R., Neilson Boyd R., (1998), Química Orgánica, recuperado de: https://books.google.com.mx/books?id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA256&lpg=PA256&dq=2- penteno+punto+de+ebullicion&source=bl&ots=Rtyb_qN- Pw&sig=ACfU3U2jZdSc_pVaqgEGjXskI3AqxHtwPg&hl=es&sa=X&ved=2ahUKEwiY4sXbndPpAhXCUs0KHUodB9EQ AEwCXoECBEQAQ#v=onepage&q=2-penteno%20punto%20de%20ebullicion&f=false Puntos de ebullición de alquinos Alquinos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición Etino CH Ξ CH -57° Propino CH Ξ C – CH3 -23,2° Butino CH Ξ C – CH2 – CH3 8°
- Realiza una búsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos. Anexa la dirección de internet. Los hidrocarburos son una importante fuente de energía y productos que ayudan a todo el mundo en diferentes áreas, como la alimentaria, la cosmética, la medicina etc.
- URL:http:// https://mundoquimica.wordpress.com/164-2/ https://es.slideshare.net/anaacriado/aplicaciones-de-los-hidrocarburos
- Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en internet. OBJETIVO ESPECÍFICO.
Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS Y MÉTODOS DE WÜRTZ Y DE GRIGNARD En esta sección mejorarás tu conocimiento respecto a las reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard. Propiedad química : reacción química o cambio que ocurre únicamente en el grupo funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones qué se pueden agrupar en dos categorías:
- Integración de propiedades químicas y métodos de obtención de alcanos. Resuelvan este reto. Si lo desean pidan orientación a su profesor. Combustión 3C0 2 + 4H 2 0 ← A+ Br 2 ―CCl 4 → B + Mg ―Éter seco → D + 2-bromobutano → E
Cracking C 2Na/Würtz Alcano + alqueno + Cl 2 Halogenación. 2-cloro-2,3-dimetilbutano OBJETIVO ESPECÍFICO. Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, por medio del análisis de textos científicos. LEER PARA COMPRENDER Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
- Los derivados químicos son bloques de construcción que proporciona la naturaleza. Los científicos aplican su creatividad para convertir los bloques de construcción del mundo de la
