¡Descarga Determinación del punto de fusión - Prof. Blancas y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
COMPENDIO DE PRÁCTICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
CLAVE 1311
Elaborado y revisado por Profesores del Departamento de Química
Orgánica:
Revisión última:
M. en C. María del Rayo Salinas Vázquez
Dr. Jacinto Eduardo Mendoza Pérez
Elaboración:
Profesores que han impartido la asignatura.
TALLER No. 1 NOMENCLATURA, GRUPOS FUNICONALES Y
ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO
OBJETIVOS CADÉMICOS
- Conocer las reglas de nomenclatura en química orgánica establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada por sus siglas en inglés).
- Identificar los grupos funcionales más comunes en Química Orgánica.
- Asignar nombres a compuestos orgánicos de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
- Conocer la utilidad de la espectroscopía de infrarrojo (IR) para la identificación de los grupos funcionales en Química Orgánica. PROBLEMA El alumno identificará los grupos funcionales de compuestos orgánicos y les asignará nombre según lo establecido por la IUPAC, de igual manera podrá reconocer algunos grupos funcionales en los espectros de IR. DESARROLLO DEL TALLER Nomenclatura: Para asignar un nombre a un compuesto orgánico nos regimos por las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) la cual, a través de su comité interdivisional de nomenclatura y símbolos, es la máxima autoridad para la denominación de compuestos químicos. Alcanos CnH2n+2: Para elegir el nombre correctamente de un compuesto orgánico se deben seguir las siguientes reglas:
- Encontrar la cadena principal, la cual será la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la cadena más ramificada. El nombre del sustituyente alquilo unido al hidrocarburo primario se antepone al nombre de ese hidrocarburo, junto con el número que indique el átomo de carbono al cual está unido el sustituyente alquilo.
- Para la numeración, parte del extremo más cercano a un sustituyente de la cadena principal. Si por ambos lados hay sustituyentes a la misma distancia de los extremos, se deberá tomar en cuenta el resto de los sustituyentes del alcano y se numera en la dirección que permita que el nombre tenga los números más bajos posibles.
- El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Alquinos CnH2n- 2 : Como en el caso anterior, se siguen las reglas de los alcanos y los siguientes puntos:
- Se nombran sustituyendo el sufijo - ano por – ino.
- La cadena principal es la de mayor longitud que contiene el enlace triple.
- La numeración debe otorgar los menores localizadores al enlace triple.
- Cuando la molécula tiene más de un enlace triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en - diino, triino, etc. En el caso que se tengan enlaces dobles y triples, el procedimiento para determinar el nombre del compuesto orgánico es el siguiente:
- Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
- Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un enlace doble y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el enlace doble.
- Si el compuesto tiene un enlace doble y un triple se termina el nombre en - eno-ino; si tiene dos enlaces dobles y un triple, - dieno-ino; con dos enlaces triples y un doble la terminación es, - eno-diino.
Grupos funcionales: Los grupos funcionales más utilizados en química orgánica se muestran en la siguiente tabla la cual está ordenada por prioridad decreciente (IUPAC). Tabla 2. Grupos funcionales empleado en química orgánica. Grupos funcionales Fórmula general Sufijo Prefijo Cationes R 4 N+ R 4 P+ R 3 S+ amonio fosfonio sulfonio Amonio Fosfonio Sulfonio Ácidos carboxílicos Ácido-oico Carboxi Anhídridos de ácidos carboxílicos Anhídrido - oico Ésteres de ácido carboxílicos
- oato de alquilo Alcoxicarbonil Haluros de acilo Haluro de- oílo Halogenoalcanoíl Amidas - amida Amido-(Carbamoíl-) Nitrilos - nitrilo Ciano- Aldehídos - al, - (aldehído) Oxo- (Alcanoíl) Cetonas - ona Oxo- Alcoholes - ol Hidróxi- Mercaptanos - tiol Mercapto- Aminas - amina Amino- Alquenos - eno* Alquenil- Alquinos - ino* Alquinil-
Tabla 3. Bandas características de IR de algunos grupos funcionales.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- ALBORES, M. et al. “Grupos funcionales, nomenclatura y reacciones principales”. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Química. UNAM. 2a^ Edición. México 2017. http://www.librosoa.unam.mx/handle/123456789/
- https://iupac.org
- Organic-Brief-Guide-brochure_v1.1_June2021.pdf (iupac.org) Blue Book (qmul.ac.uk)
- McMurry, J., (2018), Química Orgánica, México, Cengage Learning.
- Wade, L.G. Jr., (2017), Química Orgánica, Vol. 1 y 2, México, Pearson Educación. Apéndice I: Conocimientos previos
- Reglas de IUPAC para asignar nombres a alcanos, alquenos y alquinos.
- Estructura y nomenclatura de los grupos funcionales más comunes en química orgánica, así como su prioridad en la asignación de nombres.
- Nombres de sustituyentes más comunes como isopropilo.
- Estructura y nomenclatura de los grupos funcionales más comunes en química orgánica, así como su prioridad en la asignación de nombres.
- Principios de espectroscopía de infrarrojo y sus aplicaciones. Apéndice II: Cuestionario Lo propondrá el profesor.
PRÁCTICA No. 1 DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN OBJETIVOS ACADÉMICOS
- Realizar la calibración del termómetro del aparato de medición utilizado.
- Determinar los puntos de fusión de sustancias desconocidas.
- Conocer la utilidad del punto de fusión como criterio de identidad y pureza. PROBLEMA El alumno determinará la pureza e identificará la muestra problema que se le proporcionará a través de valores de punto de fusión. REACTIVOS Se utilizarán sustancias sólidas cuyos puntos de fusión estén comprendidos dentro de la escala del termómetro:
- Para curva de calibración: Benzofenona, ácido benzoico, 2,4- dinitrofenilhidracina y ácido succínico.
- Muestras problema: ácido adípico, ácido cinámico, ácido cítrico, benzoina, naftaleno y vainillina, Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos. EQUIPO 1 Aparato Fisher-Johns o Stuart 2 cubreobjetos o 5 tubos capilares 1 Espátula de Cr-Ni de 20 cm 1 Vaso de precipitados de 150 mL 1 vidrio de reloj DESARROLLO EXPERIMENTAL I. CALIBRACIÓN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS Se proporcionan tres sustancias estándar de punto de fusión conocido, para que se determine su punto de fusión en el aparato de Fisher-Johns. Para tener mejor exactitud de la calibración del aparato y con base en el punto de fusión conocido de cada estándar, se calcula la velocidad óptima de calentamiento que debe aplicar en el reóstato del Fisher- Johns, a través de la fórmula:
Figura 2. Determinación preliminar a una velocidad de calentamiento de 50. La primera determinación permite conocer el punto de fusión aproximado, que se conoce como punto de fusión estimado , por lo cual, el reóstato del aparato de Fisher-Johns se debe colocar a una velocidad de calentamiento de 50, que es una velocidad de calentamiento intermedia. La segunda determinación permitirá conocer el punto de fusión más exactamente, la muestra se coloca individualmente en el cubreobjetos a la velocidad de calentamiento óptima, que para este caso está dada por la fórmula: Usando la gráfica de calibración se corrigen los puntos de fusión obtenidos en esta segunda determinación y se anotan en la siguiente tabla (recordando anotar los dos valores, de inicio y de término). Tabla 2. Punto de fusión de las sustancias problema. Sustancia A (°C) B (°C) P (°C) pf estimado (a una velocidad de 50) pf experimental (a la velocidad óptima) pf corregido (con ayuda de la gráfica) Una vez obtenido el punto de fusión de las muestras, se deben realizar determinaciones de punto de fusión mixto con aquellas que pudieran ser iguales para confirmar su identidad.
- PUNTO DE FUSIÓN MIXTO Con las sustancias que pueden ser iguales se prepara una pequeña mezcla en proporción 1:1, se homogeniza en el vidrio de reloj y se coloca en el cubreobjetos, de igual
forma se prepara una mezcla en una pequeña porción de las muestras que son diferentes en proporción 1:1 se homogeniza y se coloca en el mismo cubreobjetos, como se indica en la Figura 3. Es muy importante anotar los dos valores del intervalo en cada punto de fusión, puesto que la información que proporciona este intervalo es muy importante. Figura 3. Punto de fusión mixto. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses , 5 ed., USA, Wiley, 2011.
- Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica , 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
- Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments , 6 ed., USA, Brooks and Cole, 2010.
- Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale , 5ed, Brooksand Cole, USA, 2010.
- Vogel A. I., Practical Organic Chemistry , 5 ed., Longman Scientific & Technical, London, 1989.
- Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques , 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2011.
- Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course , Brooks and Cole, USA, 2011. Apéndice I: Conocimientos previos
- ¿Qué es punto de fusión?
- Factores que determinan el punto de fusión a nivel molecular.
- Valores de puntos de fusión de sustancias puras e impuras.
- ¿Qué es una mezcla eutéctica? Y los valores de punto de fusión.
- Punto de fusión de mezclas o mixto.
- Métodos y equipos para determinar el punto de fusión. Por ejemplo, Tubo de Thiele, Fisher-Johns, Thomas-Hoover, Büchi, etc.
- Técnicas de calibración de un termómetro. Apéndice II: Cuestionario
1. ¿Qué velocidad de calentamiento es aconsejable aplicar cuando no se
conoce el punto de fusión de la muestra?
2. Además del aceite de nujol es posible utilizar otros líquidos para esta misma
práctica, ¿cuáles? ¿qué criterios deben tenerse en cuenta para su elección?
