Compuestos aromaticos, Apuntes de Ingeniería Industrial

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COMPUESTOS

AROMATICOS-

REACTIVIDAD

MSc. Ing. MOISES D. FLORES MORENO

BENCENO y

AROMATIC IDAD

🠶Hoy, utilizamos la palabra aromático para referirnos

a la clase de compuestos que contienen anillos

de seis miembros parecidos a los del benceno con

tres dobles enla ces.

🠶Los compuestos aromáticos muestran un

comportamiento químico un poco diferente al de

los compuestos alifáticos. Por tanto, los químicos del

princ ipio del siglo XIX estaban en lo correcto

acerc a

compuestos aromátic os y los otros, pero

seperdido la asociación de

aromaticidad

de que hay diferenc ias química s entre

los

ha

fragancia

BENCENO Y

🠶 En AlosR primerosOMAT díasIC I DdeAD la química orgánica, la palabra

aromático se utilizaba para describir las sustancias fragantes

como el benzaldehído (de las cerezas, los duraznos y las

almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del

destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprobó que

las sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la

mayor parte de los otros compuestos orgánicos en su

comportamiento químico, independientemente de tener o

no aroma.

BENCENO Y AROMATIC IDAD

🠶 Algunos compuestos aromáticos que se encuentran en el alquitrán de

hulla.

BENCENO Y

AROMATIC IDAD

BENCENO Y

AROMATIC IDAD

BENCENO Y

ESTRUCTURA A Y R EST O ABILIDA MAT D I C DE I L D BENCEN AD O.

Aunque el benceno es claramente insaturado, es mucho más estable

que los alquenos típicos y no experimenta las reac c iones de

alquenos usuales; por ejemplo, el ciclohexeno reacciona rápidamente

con Br 2 y da el producto de adición 1,2-dibromociclohexano, pero el

benceno reacciona lentamente con Br 2 y da el producto de sustitución

C 6 H 5 Br. Como resultado de esta sustitución, se retiene la conjugación

cíclica del benceno.

Reactividad del benceno

Aparte de las características físicas del benceno, que no resultan

explicadas por las estructuras de 1,3,5- ciclohexatrieno, existen

una serie de propiedades químicas del benceno que tampoco

resultan explicadas por las estructuras de enlaces dobles

alternados que propuso Kekulé.

Por ejemplo, el benceno no reacciona con halógenos (X 2 , X = Cl,

Br, I) o con haluros de hidrógeno (HX, X = Cl, Br, I) como lo haría

un compuesto poliénico.

Además, la hidrogenación del benceno es mucho más lenta

que la de los alquenos y requiere condiciones muy drásticas:

alta presión de hidrógeno y empleo de catalizadores muy

activos.

REACTIVIDAD DE COM PUESTOS

1. Hidrogenación.^ AROMATICOS

se lleva a cabo en presencia

de Hidrogeno gaseoso, con

catalizador Platino (pues Pd o Ni

son poco reactivos frente al

anillo aromático).

2. Nitración.

Cuando el benceno se calienta

con una mezcla de ácido

nítrico y ácido sulfúrico forma

nitrobenceno. Un grupo nitro (-

NO2) reemplaza a uno de los

hidrógenos del anillo.

REACTIVIDAD DE COM PUESTOS

AROMATICOS

3. Reducción de

Nitrobenceno.

El nitro benceno tratado

Hidrogeno gaseoso en presencia

de catalizador platino, se reduce

el grupo nitro a Amina,

liberándose agua.

2. Sulfonación.

El benceno tratado con ácido

sulfúrico concentrado caliente

forma ác ido-benc enosulfónic o.

Un grupo ácido sulfónico (-

SO2OH) reemplaza a uno de los

hidrógenos del anillo. Acido

sulfúrico fumante: H 2 SO 4 /SO 3

REACTIVIDAD DE COM PUESTOS

AROMATICOS

6. Alquilación de Friedel-C rafts . Los halogenuros de alquilo reacc ionan c on benceno en presenc ia de c loruro de aluminio para produc ir alquilbenc enos.

REACTIVIDAD DE COM PUESTOS

AROMATICOS

7. Acilación de Friedel- Crafts. Una reac c ión análoga ocurre cuando los halogenuros de acilo o Anhídrido de Ac ido reac c ionan c on benc eno en presenc ia de c loruro de aluminio. Los produc tos son aril cetonas.

REACTIVIDAD DE COM PUESTOS

8.Oxidación^ AROM de Alquilbencenos. ATICOS

El Dicromato Sodio acuoso, cuando se calienta en medio ácido, al igual que el Permanganato de Potasio caliente en medio acido, son agentes oxidantes fuertes, y pueden oxidar a un alquilo lateral en el anillo aromático, siempre y cuando éste alquilo tenga un Hidrogeno, de lo contrario no ocurre reac c ión.

REACTIVIDAD DE COM PUESTOS

AROMATICOS

8.Oxidación de Alquilbencenos. El Dicromato Sodio acuoso, cuando se calienta en medio ácido, al igual que el Permanganato de Potasio caliente en medio acido, son agentes oxidantes fuertes, y pueden oxidar a un alquilo lateral en el anillo aromático, siempre y cuando éste alquilo tenga un Hidrogeno, de lo contrario no ocurre reacción.