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Universidad de Costa Rica Escuela de Química Sección de Química Orgánica Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica QU- Nombre: Keisy……. Carnet: Nombre del asistente: Oscar Araya Grupo: 03 Profesor: Óscar Sáenz
Cristalización y purificación de la Acetanilida
RESUMEN
Para el presente experimento se busca lograr con éxito el proceso de cristalización mediante la prueba de diversos compuestos para dar con el disolvente que al final nos genere mejores resultados el cual sería el tolueno, quien nos dará una correcta eliminación de impurezas y así obtener una acetanilida lo más cercana posible al punto de fusión de la literatura. Se llevan a cabo un par de filtraciones en calor y luego se pasarán a baños en frío, al final se logran eliminar casi en su totalidad las impurezas, dando una sustancia pura casi igual a la de la literatura, resultando en un experimento considerado exitoso.
INTRODUCCIÓN Un cristal es considerado como un cuerpo sólido y que tiene sus caras bien formadas y lisas, además de poseer aristas rectas, un cristal tiene una forma poliédrica y estamos en constante contacto con ellos ya que el azúcar, las monedas y demás son ricos en cristales.^1 Son considerados moléculas colosales, que contienen iones y átomos que encontramos en formas simétricas formando así, las estructuras cristalinas.^2 La cristalografía es la ciencia que estudia las propiedades de los cristales para así poder explicar su estructura interna o atómica, además de aspectos como sus formas, divisiones, sistemas, etc. También abarca las irregularidades que pueden presentar los cristales.^3 Puede ser una microscópica que puede ser utilizada para la observación de estructuras atómicas. Este tipo de técnicas han sido de gran ayuda para la ciencia, facilitando a descubrir diversas estructuras importantes.^4 La cristalización es el proceso mediante el cual se selecciona el disolvente correcto para poder cristalizar algún compuesto, este proceso se pone en práctica al contar con mezclas que están constituidas por sólidos que en este caso son conocidos como solutos y serán disueltos en su respectivo disolvente. Este procedimiento se realiza en un baño caliente, lo que ayuda a lograr una separación del sólido y descartar la sustancia líquida.^5 Es entonces que obtenemos las impurezas de la mezcla, lo que significa que estas no se solubilizan. Acto seguido se deben retirar dichas impurezas de la sustancia y para esto se siguen una serie de pasos, lo primero sería llevar a cabo una filtración por gravedad, siempre manteniendo una técnica de calentamiento, después pasamos al llamado baño frío para que se de una formación de cristales y de esta manera poder pasar a una filtración al vacío para eliminar las impurezas restantes y una vez lista debemos tomar los cristales que quedan en el papel filtro y secarlos y todo queda listo para poder determinar la nueva pureza en el compuesto, esto lo descubriremos haciendo una comparación de los datos obtenidos con los datos que muestra la literatura.^6 Cabe resaltar que en este proceso de formación de cristales tiene un papel importante la disolución y que la temperatura en esta influye directamente, si el proceso es endotérmico la disolución se diluye más fácilmente ya que absorbe el calor, lo que quiere decir que ha
mayor temperatura mayor disolución. Y también tenemos el caso contrario que sería el exotérmico donde lo que hace el proceso es liberar ese calor y en lugar de unir, procede a separar el soluto del disolvente.^7 Cuando tenemos compuestos que ya están formados como cristal pero con impuro empleamos la técnica de la recristalización, con el fin de poder limpiar impurezas porque como ya se mencionó anteriormente las mezclas en muchos casos poseen cierto grado de “suciedad” que altera su pureza, este método se maneja de la siguiente manera: el sólido debe introducirse en un disolvente a altas temperaturas, específicamente que se encuentre ya en un estado de ebullición para que sea disuelto y así se desligue de sus impurezas, para esto se debe hacer bien la filtración, en este caso se vuelven a dejar secando los cristales obtenidos y se vuelve a cuantificar su pureza. si a pesar de su recristalización ésta sigue siendo impura, el proceso se debe de repetir y se puede hacer un cambio de disolvente por uno que pueda mostrar mejores resultados. También es importante tener el conocimiento de si el disolvente utilizado es de carácter orgánico o acuoso para evitar hacer un procedimiento erróneo y terminar bajo el riesgo de provocar algún incendio.^8 La polaridad es una propiedad que posee cada molécula y que se relaciona con la separación de las cargas que esta posee basándose tanto en su número como en sus tipo de enlaces. Un enlace de categoría covalente entre átomos puede tener la característica de ser polar o no polar, para definirlo se depende de cuales son los átomos que lo conforman, por ejemplo, si estos son iguales será apolar, caso contrario de ser átomos diferentes el enlace será polar hacia el lado con más electronegatividad. Por tanto, la solubilidad y la polaridad se encuentran relacionadas entre ellas, lo que vuelve a este término un concepto relativo.^9 La constante dieléctrica o también conocida como permitividad relativa, se refiere a una propiedad macroscópica de un medio que de hecho no presenta alguna conductividad eléctrica por tanto es usada como un aislante de la electricidad. Esta constante nos facilita la definición del grado de polarización eléctrica que presenta una sustancia al ser influenciada por un campo eléctrico externo. Su valor puede variar por factores como el peso molecular, la dirección de sus enlaces etc.^10
Esta práctica tiene como objetivo definir que es un cristal junto con su proceso de cristalización y recristalización.
PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS Para el presente procedimiento sobre cómo llevar a cabo una cristalización de compuestos orgánicos, se nos muestran los principales pasos para poder finalizarlo con éxito, los cuales son los siguientes:
- Elección del disolvente.
- Preparación de la disolución.
- Filtración en caliente y cristalización.
- Filtración al vacío.
- Secado de los Cristales.
- Medición de las propiedades físicas.
En este caso se intentará cristalizar Acetanilida impura en un disolvente caliente.^14 Y se mostrarán los resultados más detalladamente en el siguiente cuadro.
Cuadro II. Cristalización de la Acetanilida con 3 disolventes diferentes.
Disolvente^14 Observaciones
Agua La acetanilida en agua resulta ser muy poco soluble debido a diferencias en las polaridades que se presentan entre ambas sustancias.
Acetato de etilo En este caso si presenciamos una buena solubilidad y no logramos diferenciar una sustancia de la otra ya que ambas se mantienen unidas e incoloras.
Tolueno Este último presenta poca solubilidad lo que está también ligado a la polaridad, siendo el tolueno en su totalidad apolar y la acetanilida polar y otra parte apolar. Permitiéndonos usar esta sustancia como nuestro disolvente.
Para purificar la muestra de acetanilida se realizaron algunas operaciones mostradas en el siguiente esquema:
Figura I. Esquema del proceso de cristalización de la acetanilida.
DISCUSIÓN
En el video recomendado para la realización de este trabajo nos queda claro que la escogencia del Tolueno como disolvente para la acetanilida se debe a sus composiciones, como bien mencionamos en el Cuadro II la acetanilida presenta un extremo polar y otro apolar, mientras que en el tolueno podemos apreciar que apolar en su totalidad lo que conlleva a que la acetanilida se disuelva bien en este disolvente ayudando a obtener una disolución sobresaturada al aplicar calor.^14 Sin embargo, aunque el tolueno es quien mejores características presenta para ser el mejor disolvente en este caso, también se hubiera podido usar el agua que es una molécula polar en su polaridad y ya sabemos que la acetanilida posee un extremo tambien polar, generando un efecto similar al tolueno pero al otro extremo, es decir que la acetanilida se disuelve parcialmente y podemos apreciar la regla de igual disuelve a igual, a pesar de esto, el agua tiene un menor efecto de disolvencia que el Tolueno y es mejor utilizar este segundo.^15 El procedimiento de cristalización de la acetanilida llevaba consigo una serie de impurezas como el NaCl y el aserrín, pero estas lograron ser eliminadas en la primer filtración realizada la cual era la filtración por gravedad, para esta filtración se hizo uso del papel filtro y ya que estas sustancias no pudieron ser diluidas quedaron atrapadas en el papel y al suceder que las impurezas queden incrustadas facilita el proceso de separación.^14 El carbón activado es muy conocido y utilizado para diversas situaciones, para este experimento se le da el uso de recoleccion y eliminacion de impurezas ya que este logra absorber sustancias que posean una gran polaridad, es un compuesto poroso y por esta razón
- Bravo, J. (2012). Cristalografía de rayos X de macromoléculas. Instituto de
Biomedicina de Valencia, CSIC. Sitio Web:
https://www.sebbm.es/web/es/divulgacion/rincon-profesor-ciencias/articulosdivulgaci
on-cientifica/314-cristalografia-de-rayos-x-de-macromoleculas (accesado septiembtr 04, 2020).
- Yurkanis, P. (2007) Fundamentos de Química Orgánica, Tercera Edición; Pearson
Educación: México, Universidad de California Santa Barbara.
- Cristalización. EcuRed. Sitio Web: https://www.ecured.cu/Cristalizaci%C3%B3n
(accesado septiembre 04, 2020).
- Chang, R., Goldsby, K. (2013) Química. Undecima Edicion; México D.F.: McGraw
Hill.
- Recristalización. EcuRed.SitioWeb: https://www.ecured.cu/Recristalizaci%C3%B3n
(accesado septiembre 04, 2020).
- Cedrón J.; Landa V.; Robles J. (S.F). Química General Universitaria N.º 1801, San
Miguel, Lima – Perú. Sitio Web:
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/345-polaridad-de-moleculas.html
(accesado septiembre 04, 2020)
- Méndez, Ángeles. Constante dieléctrica. La Guía de Química, 2011. Sitio Web:
https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/constante-dielectrica (accesado
septiembre 04, 2020).
- Rumble, J.; Lide, D.; Bruno, T. CRC handbook of chemistry and physics.
- Orenes, R. (2012). Iniciación A Las Técnicas De Cristalización De Molécula Pequeña
Creciendo Cristales Para Difracción De Rayos X, Universidad de Murcia. Sitio Web:
https://suicsaiumu.files.wordpress.com/2012/10/tecnicas-decristalizacion.pdf
(accesado septiembre 04, 2020).
- Christian, D. (2009). Purificación, Química analítica. Sexta edición, México:
Editorial Mc Graw Hill. (accesado septiembre 04, 2020.
- Laboratorios de Química Orgánica UCR. Cristalización 1. Universidad de Costa Rica,
- Sitio Web: https://www.youtube.com/watch?v=qPn_7x1G1cc&t=3s (accesado
septiembre 06, 2020).
- Gallego, R & Fernández, V. (2006). Laboratorio de Química Orgánica, Centro de
estudios Ramón Areces; Madrid (accesado septiembre 06, 2020).
- Reyero, C.; Morcillo, J., Martín, M., Martín, M. ESTUDIO DE LOS FACTORES
QUE INFLUYEN EN LA FORMA Y PROPIEDADES DE LOS CRISTALES Y
PROPUESTAS PARA LOS ESTUDIANTES DE PROFESORADO DE
SECUNDARIA EN GEOLOGÍA. La Serena, Chile, enero-marzo, 2013.
- García G., María del Carmen. Receptores calixarénicos en la separación selectiva de
alaclor. Caracterización de los complejos separados. Tesis de Maestría,Universidad
Autónoma del Estado de México, Toluca, México, Diciembre 2004. Págs. 175.
- Hoja de seguridad: Acetanilida MSDS. Escuela de Química UNA. Costa Rica, 2012.
