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Taller y Laboratorio deTaller y Laboratorio de alimentosalimentos
Taller #3Taller
CarbohidratosCarbohidratos
Integrantes:Integrantes:
Sebastian Guevara LizcanoSebastian Guevara Lizcano (1844274-37(1844274-3753)53)
Verónica Stefanía OlarteVerónica Stefanía Olarte Carvajal (1841612-3753)Carvajal (1841612-3753)
Brenda Dayanna Rivera Molina (1844343-3753)Brenda Dayanna Rivera Molina (1844343-3753)
Sebastián Torres Calero (1843321-3753)Sebastián Torres Calero (1843321-3753)
Habilidades esenciales para resolver problemas del capítulo 23Habilidades esenciales para resolver problemas del capítulo 23
1.1. Dibujar la proyección de Fischer de la glucosa y la conformación de silla del anómeroDibujar la proyección de Fischer de la glucosa y la conformación de silla del anómero bb de lade la
glucosa (todos los sustituyentes ecuatoriales) de memoria.glucosa (todos los sustituyentes ecuatoriales) de memoria. 1)1) Proyección deProyección de fischer defischer de la glucosala glucosa ::
Conformación de la silla del anómero B de la glucosaConformación de la silla del anómero B de la glucosa
2.2.Reconocer las estructuras de otros anómeros y epímeros de la glucosa, dibujadas comoReconocer las estructuras de otros anómeros y epímeros de la glucosa, dibujadas como proyecciones de Fischer o estructuras de silla, observando las diferencias de la estructura de laproyecciones de Fischer o estructuras de silla, observando las diferencias de la estructura de la glucosa.glucosa. 2)Estructuras de los anómeros de glucosa:2)Estructuras de los anómeros de glucosa:
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2.1)Estructuras de los epímeros de glucosa:2.1)Estructuras de los epímeros de glucosa:
3.3.Nombrar de manera correcta los monosacáridos y disacáridos, y dibujar sus estructuras a partir deNombrar de manera correcta los monosacáridos y disacáridos, y dibujar sus estructuras a partir de sus nombressus nombres
R/ Principales monosacáridos:R/ Principales monosacáridos:
TRIOSAS: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que aparecen enTRIOSAS: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que aparecen en forma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios metabólicos en las reacciones de laforma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios metabólicos en las reacciones de la glucólisisglucólisis
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DISACÁRIDOS:DISACÁRIDOS:
LACTOSA:LACTOSA: la lactosa esta formada por una molécula de glucosa yla lactosa esta formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosauna molécula de galactosa unidas por un enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotaciónunidas por un enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotación
SACAROSA:SACAROSA: es la combinaciónes la combinación de una moléculade una molécula de αde α -D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa-D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa unidas por elunidas por el enlace glucosídico αenlace glucosídico α -1,2. La sacarosa no exhibe mutarrotación.-1,2. La sacarosa no exhibe mutarrotación.
MALTOSA: La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosidicoMALTOSA: La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosidico αα - 1 , 4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación .- 1 , 4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación.
AZÚCAR INVERTIDO: El término inversión suele aplicarse a la hidrólisis de la sacarosa, porque es elAZÚCAR INVERTIDO: El término inversión suele aplicarse a la hidrólisis de la sacarosa, porque es el único caso en el que la hidrólisis de un disacárido cambia el signo de rotación específica. Un azúcarúnico caso en el que la hidrólisis de un disacárido cambia el signo de rotación específica. Un azúcar invertido es la mezcla equimolar de Dglucosa y D-fructosa.invertido es la mezcla equimolar de Dglucosa y D-fructosa.
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4.4. Predecir cuáles carbohidratos mutarrotan, cuáles reducen el reactivo de Tollens y cuálesPredecir cuáles carbohidratos mutarrotan, cuáles reducen el reactivo de Tollens y cuáles experimentan la epimerización y la isomexperimentan la epimerización y la isomerización en condiciones básicas. (Aquellos conerización en condiciones básicas. (Aquellos con hemiacetales libres lo harán, pero los glicósido con acetales completos no).hemiacetales libres lo harán, pero los glicósido con acetales completos no).
R/R/
Carbohidratos que se reducen por el reactivo de TollensCarbohidratos que se reducen por el reactivo de Tollens
Carbohidratos que experimentan la epimerizaciónCarbohidratos que experimentan la epimerización
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O-glucosídicoO-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o
polisacáridos.Estepolisacáridos.Este enlaceenlace eses unun disacárido.disacárido.
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N glucosídico,N glucosídico, es eles el enlace que seenlace que se da entre unda entre un monosacárido y un compuesto aminado.monosacárido y un compuesto aminado. --------------------
23-5223-52 Defina cada término y dé un ejemploDefina cada término y dé un ejemplo
(a(a))aldosa: La aldosa es considerada un monosacárido que contiene un grupo carbonilo dealdosa: La aldosa es considerada un monosacárido que contiene un grupo carbonilo de
aldehído. Ej:aldehído. Ej: Triosa: gliceraldehídoTriosa: gliceraldehído..
(b)cetosa: La cetosa es un(b)cetosa: La cetosa es un monosacáridomonosacárido, que tiene una, que tiene una función cetona en su molécula.función cetona en su molécula.
UnUn ejemploejemplo dede estaesta eses lala fructosfructosaa
(c)ácido aldónico: es el(c)ácido aldónico: es el ácido monocarboxílico formado por laácido monocarboxílico formado por la oxidación del grupooxidación del grupo
aldehído de una aldosa.aldehído de una aldosa.Los ácidos aldónicos suelen ser preparados mediante la oxidación delLos ácidos aldónicos suelen ser preparados mediante la oxidación del
azúcar con bromo.azúcar con bromo.
(d)ácido aldárico: El ácido(d)ácido aldárico: El ácido aldárico es elaldárico es el ácido dicarboxílico resultantácido dicarboxílico resultante dee de la oxidación dela oxidación de
una aldosa en sus dos carbonos terminales.una aldosa en sus dos carbonos terminales.
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(x) un(x) un amino azúcar: Es un polímero de N-acetilglucosamina común en los organismosamino azúcar: Es un polímero de N-acetilglucosamina común en los organismos
vivosvivos
(y)(y) alditol: Polialcohol formado por laalditol: Polialcohol formado por la reducción del gruporeducción del grupo carbonilo de uncarbonilo de un monosacáridmonosacáridoo
23-5323-53 La glucosa es elLa glucosa es el monosacárido más abundante. Dibuje de memoria la glucosamonosacárido más abundante. Dibuje de memoria la glucosa
enen
a)la proyección de Fischer de cadena abiertaa)la proyección de Fischer de cadena abierta
(b)la conformación de silla más estable del anómero de piranosa más estable(b)la conformación de silla más estable del anómero de piranosa más estable
(c)la proyección de Haworth del anómero de piranosa más estable(c)la proyección de Haworth del anómero de piranosa más estable
23-5423-54 Sin consultar el capítulo, dibuje la conformación de silla de laSin consultar el capítulo, dibuje la conformación de silla de la
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(b)(b) a-D-alopiranosa (el epa-D-alopiranosa (el epímero C3 deímero C3 de la glucosa)la glucosa)
(c)(c) b-D-galactopiranosa (el epb-D-galactopiranosa (el epímero C4 deímero C4 de la glucosa)la glucosa)
(d)(d) N-acetilglucosamina, glucosa con el átomo de oN-acetilglucosamina, glucosa con el átomo de oxígeno en el C2 reemplazado por un grupoxígeno en el C2 reemplazado por un grupo amino acetiladoamino acetilado
23-5523-55 Clasifique los siguientes monosacáridos. (Ejemplos: D-aldohexosa, L-cetotetrosa)Clasifique los siguientes monosacáridos. (Ejemplos: D-aldohexosa, L-cetotetrosa)
a)(+) glucosaa)(+) glucosa R// D-Aldohexosa (Configuracion D, Grupo funcional Aldehido, con 6 carbonos).R// D-Aldohexosa (Configuracion D, Grupo funcional Aldehido, con 6 carbonos). (b)(-) arabinosa(b)(-) arabinosa R// D-Aldopentosa (Configuracion D, Grupo funcional aldehido, con 5 carbonos)R// D-Aldopentosa (Configuracion D, Grupo funcional aldehido, con 5 carbonos) c) L-fructosac) L-fructosa R// L-Cetohexosa (Configuracion L, Grupo funcional Cetona, con 6 Carbonos)R// L-Cetohexosa (Configuracion L, Grupo funcional Cetona, con 6 Carbonos) d)(+)- gulosad)(+)- gulosa R// L-Aldohexosa (Configuracon L, Grupo funcional Aldehido, 6 carbonos)R// L-Aldohexosa (Configuracon L, Grupo funcional Aldehido, 6 carbonos) e)(-)-ribulosae)(-)-ribulosa R// D-Cetopentosa (Configuracion D, Grupo funcional Cetona, Con 5 Carbonos)R// D-Cetopentosa (Configuracion D, Grupo funcional Cetona, Con 5 Carbonos) f)(+)-Treosaf)(+)-Treosa
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23-5823-58 Use la figura 23-3 (la familia D de las aldosas) para nombrar las siguientes aldosas.Use la figura 23-3 (la familia D de las aldosas) para nombrar las siguientes aldosas. (a)el epímero C2 de la D-arabinosa(a)el epímero C2 de la D-arabinosa R// D-(-)ribosaR// D-(-)ribosa (b)el epímero C3 de la D-manosa(b)el epímero C3 de la D-manosa R// D-(+)-AltrosaR// D-(+)-Altrosa (c)el epímero C3 de la D-treosa(c)el epímero C3 de la D-treosa R// L-(+)EritrosaR// L-(+)Eritrosa (d)el enantiómero de la D-galactosa(d)el enantiómero de la D-galactosa R// L-(-)-GalactosaR// L-(-)-Galactosa (e) el epímero C5 de la D-glucosa(e) el epímero C5 de la D-glucosa R// L-(+)-IdosaR// L-(+)-Idosa
23-5923-59 Dibuje los siguientes derivados de azúcaresDibuje los siguientes derivados de azúcares
(a)metil-b-D-glucopiranósido(a)metil-b-D-glucopiranósido::
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(c)1,3,6-tri-O-metil-D-fructofuranosa:(c)1,3,6-tri-O-metil-D-fructofuranosa:
(d)metil-2,3,4,6-tetra-O-metil-b-D-galactopiranósido:(d)metil-2,3,4,6-tetra-O-metil-b-D-galactopiranósido:
23-6023-60 Dibuje las estructuras (usando las conformaciones de silla de las piranosas) de los siguientesDibuje las estructuras (usando las conformaciones de silla de las piranosas) de los siguientes disacáridos.disacáridos.
(a)4-O-(a-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa(a)4-O-(a-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa
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b)R//b)R//
c)R//Enlace de dos carbonos anoméricos: Sacarosa a-d-glucopiranosil-b-d-fructofuranósido (o b-d-c)R//Enlace de dos carbonos anoméricos: Sacarosa a-d-glucopiranosil-b-d-fructofuranósido (o b-d- fructofuranosil-a-d-glucopiranósido)fructofuranosil-a-d-glucopiranósido)
d)R//d)R// Es un polímero deEs un polímero de N-acetilglucosamina, un amino azúcaN-acetilglucosamina, un amino azúcar. (N-acetilglucosamina o 2-acetamido-r. (N-acetilglucosamina o 2-acetamido- 2-desoxi-d-glucosa)2-desoxi-d-glucosa)
23-6223-62 ¿Cuáles de los azúcares mencionados en los problemas 23-59, 23-60 y 23-61 son azúcares¿Cuáles de los azúcares mencionados en los problemas 23-59, 23-60 y 23-61 son azúcares reductores?reductores? R//D-galactopiranosa,R//D-galactopiranosa,
¿Cuáles experimentarían mutarrotación?¿Cuáles experimentarían mutarrotación?
23-6323-63 Prediga los productos obtenidos cuando la D-galactosa reacciona con cada reactivo.Prediga los productos obtenidos cuando la D-galactosa reacciona con cada reactivo. (a)(a) Br2Br2 yy H2OH2O (b)NaOH,(b)NaOH, H2OH2O (c)CH3OH,(c)CH3OH, H+H+ d)Ag(NH3)2+OH-d)Ag(NH3)2+OH-
e)H2,e)H2, Ni(f)Ac2ONi(f)Ac2O yy piridinapiridina (g)exceso(g)exceso dede CH3I,CH3I, Ag2O (h)NaBH4Ag2O (h)NaBH4 (i)Br2,(i)Br2, H2O,H2O, despuésdespués H2O2yH2O2y Fe2(SO4)3Fe2(SO4) (j)HCN,(j)HCN, despuésdespués H3O,H3O, despuésdespués Na(Hg)Na(Hg) (k)exceso(k)exceso dede HIO4HIO
23-6423-64 Se descubre que un disacárido reductor desconocido no se ve afectado por las enzimasSe descubre que un disacárido reductor desconocido no se ve afectado por las enzimas invertasas. El tratamiento con una a-galactosidasa rompe el disacárido para formar una molécula deinvertasas. El tratamiento con una a-galactosidasa rompe el disacárido para formar una molécula de D-fructosa y una molécula de D-galactosa. Cuando el disacárido se trata con yodo metano y óxido deD-fructosa y una molécula de D-galactosa. Cuando el disacárido se trata con yodo metano y óxido de plata, y después se hidroliza en una disolución ácida, los productos son 2,3,4,6-tetra-O-plata, y después se hidroliza en una disolución ácida, los productos son 2,3,4,6-tetra-O- metilgalactosa y 1,3,4-tri-O-metilfructosa. Proponga una estructura para este disacárido y dé sumetilgalactosa y 1,3,4-tri-O-metilfructosa. Proponga una estructura para este disacárido y dé su nombre sistemático completo.nombre sistemático completo.
23-6523-65 (a)¿Cuáles de las D-aldopentosas formarán ácidos aldáricos ópticamente activos en la(a)¿Cuáles de las D-aldopentosas formarán ácidos aldáricos ópticamente activos en la oxidación con HNO3?oxidación con HNO3? R// El tratamiento de los monoR// El tratamiento de los monosacáridos con agentes oxidantes fuertessacáridos con agentes oxidantes fuertes (HNO3) produce ácidos(HNO3) produce ácidos aldáricos. Como por ejemplo con la D-glucosa.aldáricos. Como por ejemplo con la D-glucosa.
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(b)¿Cuáles de las D-aldotetrosas formarán ácidos aldáricos ópticamente activos en la oxidación con(b)¿Cuáles de las D-aldotetrosas formarán ácidos aldáricos ópticamente activos en la oxidación con HNO3?HNO3?
R// Solamente laR// Solamente la D-Treosa, podrá formar ácidos aldáricos opticamente activos.D-Treosa, podrá formar ácidos aldáricos opticamente activos.
(c)Se sabe que el azúcar X es conocido como una D-aldohexosa. En la oxidación con HNO3X forma(c)Se sabe que el azúcar X es conocido como una D-aldohexosa. En la oxidación con HNO3X forma un ácido aldárico ópticamente inactivo. Cuando X se degrada a una aldopentosa, la oxidación de laun ácido aldárico ópticamente inactivo. Cuando X se degrada a una aldopentosa, la oxidación de la aldopentosa forma un ácido aldárico ópticamente activo. Determine la estructura de X.aldopentosa forma un ácido aldárico ópticamente activo. Determine la estructura de X.
X= D-GalactosaX= D-Galactosa
(d)Aun cuando el azúcar X forma un ácido aldárico ópticamente inactivo, la pentosa formada por la(d)Aun cuando el azúcar X forma un ácido aldárico ópticamente inactivo, la pentosa formada por la degradación forma un ácido aldárico ópticamente activo. ¿Este hallazgo contradice el principio dedegradación forma un ácido aldárico ópticamente activo. ¿Este hallazgo contradice el principio de que los reactivos ópticamente inactivos no pueden formar productos ópticamente activos?que los reactivos ópticamente inactivos no pueden formar productos ópticamente activos?
R// Este hallazgo no contradice el principio ya que el ácido aldarico, el cual es un carbohidrato de 5R// Este hallazgo no contradice el principio ya que el ácido aldarico, el cual es un carbohidrato de 5 carbonos y es opticamente activo, viene de la pentosa opticamente activa y no del acido aldarico de 6carbonos y es opticamente activo, viene de la pentosa opticamente activa y no del acido aldarico de 6 carbonos, el cual es opticamente inactivo.carbonos, el cual es opticamente inactivo.
(e)Muestre qué producto resulta si la aldopentosa formada a partir de la degradación de X se(e)Muestre qué producto resulta si la aldopentosa formada a partir de la degradación de X se degrada posteriormente a una aldotetrosa. ¿El HNO3 oxida esta aldotetrosa a un ácido aldáricodegrada posteriormente a una aldotetrosa. ¿El HNO3 oxida esta aldotetrosa a un ácido aldárico ópticamente activo?ópticamente activo?
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23-6723-67 Después de una serie de síntesis de Kiliani-Fischer sobre el (+)-gliceraldehído, se aisló unDespués de una serie de síntesis de Kiliani-Fischer sobre el (+)-gliceraldehído, se aisló un azúcar desconocido a partir de la mezcla de la reacción. Se obtuvo la siguiente informaciónazúcar desconocido a partir de la mezcla de la reacción. Se obtuvo la siguiente información experimental:experimental:
(1)Fórmula molecular C6H12O6.(1)Fórmula molecular C6H12O6.
(2)Experimenta mutarrotación.(2)Experimenta mutarrotación.
(3)Reacciona con agua de bromo para formar un ácido aldónico.(3)Reacciona con agua de bromo para formar un ácido aldónico.
(4)Reacciona con la fenilhidracina para formar una osazona, pf 178 °C.(4)Reacciona con la fenilhidracina para formar una osazona, pf 178 °C.
(5)Reacciona con HNO3 para formar un ácido aldárico ópticamente activo.(5)Reacciona con HNO3 para formar un ácido aldárico ópticamente activo.
(6)La degradación de Ruff seguida por la oxidación con HNO3 forma un ácido aldárico ópticamente(6)La degradación de Ruff seguida por la oxidación con HNO3 forma un ácido aldárico ópticamente inactivo.inactivo.
(7)Dos degradaciones de Ruff seguidas por la oxidación con HNO3 forman ácido meso-tartárico.(7)Dos degradaciones de Ruff seguidas por la oxidación con HNO3 forman ácido meso-tartárico.
(8)La formación del metilglicósido (usando CH3OH(8)La formación del metilglicósido (usando CH3OH y HCl), seguida por una oxidación cony HCl), seguida por una oxidación con ácidoácido peryódico, forma una mezcla de productos que incluye al ()-gliceraldehído.peryódico, forma una mezcla de productos que incluye al ()-gliceraldehído.
(a)Dibuje una proyección de Fischer para la forma de cadena abierta del azúcar desconocido. Use la(a)Dibuje una proyección de Fischer para la forma de cadena abierta del azúcar desconocido. Use la figura 23-3 para nombrar el azúcar.figura 23-3 para nombrar el azúcar.
(b)Dibuje la conformación más estable de la forma de hemiacetal cíclico más estable de este azúcar,(b)Dibuje la conformación más estable de la forma de hemiacetal cíclico más estable de este azúcar, y dé a la estructura un nombre sistemático completo.y dé a la estructura un nombre sistemático completo.
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