trabajo de química orgánica
Presentado por:
Santiago Higuita
Daniel Felipe romero M.
Presentado a:
Ana juleza Mosquera Martínez
Actividad:
Informe de laboratorio
#6
Semestre:
2019-2
Universidad de Antioquia.
Sede:
(tulenapa)
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Obtención de Acetanilida: Síntesis de una Amina Primaria, Apuntes de Sociología
El proceso de obtención de acetanilida a través de la síntesis de una amina primaria, con enfoque en la familiarización con reacciones químicas orgánicas y el uso de absorbentes para la separación de mezclas. El texto incluye objetivos, marco teórico sobre aminas, procedimientos experimentales y explicación de resultados.
Tipo: Apuntes
2019/2020
1 / 8
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trabajo de química orgánica
Presentado por:
Santiago Higuita
Daniel Felipe romero M.
Presentado a:
Ana juleza Mosquera Martínez
Actividad:
Informe de laboratorio
Semestre:
Universidad de Antioquia.
Sede:
(tulenapa)
OBJETIVOS
GENERAL:
Obtener mediante experimentación de acetanilida a partir síntesis de una amina primaria
ESPECÍFICOS:
-Familiarizarse con las reacciones químicas orgánicas.
aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Se consideran aminas simples aquellas con grupos alquilo iguales y mixtas si estos son diferentes. La mayoría de las aminas que contienen más de seis átomos de carbono son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido (en disolución acuosa 10% v/v), estas aminas forman sales de amonio correspondientes que se solvatan con las moléculas de agua. Los compuestos con carácter básico como las aminas, solubilizan en soluciones diluidas de ácidos fuertes inorgánicos (HCl, H2SO4, H3PO4). La reacción del amoníaco y de las aminas primarias y/o secundarias con haluros de ácido, ácidos carboxílicos o con anhídridos da lugar a la formación de amidas (que se pueden considerar como derivados de un ácido carboxílico al cuál se le ha sustituido el grupo —OH del ácido por un grupo — NH2, —NHR o —NRR'), como se observa a continuación: La obtención de acetanilida se llevará a cabo por acetilación de anilina con anhídrido acético. Durante la reacción el grupo amino efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono, que actúa como ácido. La reacción en general, es rápida con los haluros de acilo, más lenta con los anhídridos y muy lenta con los mismos ácidos carboxílicos, con los cuales se necesitan temperaturas elevadas.
RECOMENDACIONES: La anilina es irritante. El anhídrido acético y el ácido clorhídrico son
líquidos corrosivos. Evite respirar los vapores de cualquiera de estos compuestos, use guantes y mantenga el anhídrido acético alejado de las llamas.
PROCEDIMIENTO
Preparación de la anilina. La anilina es insoluble en agua por lo que antes de iniciar la reacción deberá ser disuelta en una solución ácida, para ello:
- Utilice los elementos de protección (guantes, y gafas) antes de proceder a solvatar la anilina.
- Mida 30 mL de agua en una probeta graduada.
- Adiciónelos en un matraz o erlenmeyer (con capacidad para 125-200 ml).
- Mida 10 ml de anilina con una pipeta graduada o volumétrica y añádalos al agua.
- Con otra pipeta adicione poco a poco 3 ml de ácido clorhídrico, evite aspirar los vapores que se forman.
- Agite la solución hasta disolver la anilina.
- Posteriormente, añada 1 cucharadita de carbón activado y mantenga una agitación constante de la solución. El carbón activado adsorberá las impurezas presentes en la solución.
- Prepare el papel filtro como se muestra en las siguientes imágenes:
- Ubique el papel filtro al interior del embudo.
- Ubique sobre otro erlenmeyer limpio, el embudo.
- Proceda a filtrar poco a poco la solución. Hay que asegurarse que la solución acuosa ácida es transparente e incolora, si persiste algún tipo de coloración en la solución, deberá añadirse nuevamente carbón activado y filtrar. Nota: Si se inicia la práctica con una disolución coloreada, las impurezas se transferirán al producto final.
PREPARACIÓN DE ACETANILIDA.
- Adicione 3,5ml de anhídrido acético sobre el líquido incoloro que acaba de recolectar (hidrocloruro de anilina).
- Posteriormente, agregue 25 ml de la disolución de acetato de sodio trihidrato (0,18g/L).
- Lleve el erlenmeyer a una plancha con agitación magnética y deposite dentro de la solución el agitador.
- Permita que la agitación se realice durante 15 minutos.
- Interrumpa la agitación y deposite el erlenmeyer en un baño de hielo (beaker con cubos de hielo y muy poca agua) para permitir una mayor precipitación de los cristales.
- Pese un papel filtro y ubíquelo sobre el embudo buchner.
- Realice el proceso de filtración a vacío.
- Pese una caja de Petri y deposite el papel filtro con los cristales en la caja de Petri.
- Lleve al horno o estufa a 70oC durante 12-24 horas.
- Pese la acetanilida y almacénela en el desecador.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es un adsorbente? ¿Cuál es la función del adsorbente? ¿Qué sucede si se añade demasiada o muy poca cantidad de adsorbente a la solución?
aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales. Además, es una base débil, pudiendo reaccionar con agentes deshidratantes como P2O5 para originar un nitrilo. Se encontró que la acetanilida tenía una acción analgésica y antipirética, y fue usada en el año 1886 con el nombre de Antifebrina por A. Cahn y P. Hepp. En el año 1899 se introdujo en el mercado el ácido acetilsalicílico (la aspirina), que tenía las mismas acciones terapéuticas que la acetanilida. Al relacionarse el uso de la acetanilida con la aparición de cianosis en los pacientes —consecuencia de la metahemoglobinemia inducida por la acetanilida— se desechó su uso. Posteriormente se estableció que la acción analgésica y antipirética de la acetanilida residía en un metabolito de este denominado paracetamol (acetoaminofen), que no tenía sus efectos tóxicos, tal como sugirieron Axelrod y Brodie.
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Los absorbentes para vertidos en el agua se pueden utilizar en tierra y en el agua. Cabe destacar que para este último caso son necesarios productos muy concretos ya que es una actividad muy específica. Para ello, puedes utilizar productos para la bioremediación del agua, que consiste en recuperar agua contaminada mediante la biotecnología.
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