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FORMULACIÓN ORGÁNICA
1.- Química orgánica o química del carbono.
La Química orgánica es aquélla que estudia los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos presentan una serie
de características:
En su composición siempre está presente el carbono. [Aunque no todos los compuestos que tienen carbono son orgánicos. Por ejemplo, no son compuestos orgá- nicos el carbono puro en sus dos formas (diamante y grafito), los óxidos del carbono y el ácido carbónico y sus derivados (carbonatos y bicarbonatos). Todos éstos son compuestos inorgánicos].
En su composición, además del carbono, están presente sólo unos cuantos elementos: hidrógeno, oxígeno, halógenos, azufre, fósforo, nitrógeno y algunos más.
Hay muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. Causa: la facilidad del carbono para formar enlaces covalentes estables no sólo con otros elementos, sino consigo mismo (enlaces simples, dobles y triples) dan- do lugar a largas cadenas rectas o ramificadas y a anillos (cadenas cerradas).
Los hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) se clasifican de la siguiente manera:
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico
definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los
hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces
simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alco-
holes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e
hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas III. Funciones nitrogenadas
- 1 Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1. Aminas
1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 2. Amidas
1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. Nitrilos
- Alquenos 4. Cetonas
- Alquinos 5. Sales ácidas
- Derivados halogenados 6. Ácidos carboxílicos
- Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres
A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denomi-
nan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia
de los grupos funcionales:
Ácido > éster > haluros de ácidos > amida y sales > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol y fenol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano > derivado halogenado > nitroderivado > radical alquilo.
2.- Fórmulas de los compuestos orgánicos.
Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden encontrar escritas de forma más o menos desarrolladas. En función de esto las fórmulas se llaman condensadas o moleculares (informan del número de átomos que constituyen
la molécula) semidesarrolladas (detallan los enlaces que existen entre los átomos de carbono normalmente y algu- nos otros enlaces más; es la más utilizada), y desarrolladas (en las que se indican todos los enlaces que tiene la
molécula).
Condensadas o moleculares: C 2 H 4 O 2 C 2 H 4
Semidesarrolladas: CH 3 ─ COOH CH 3 COOH CH 2 = CH 2
Tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser:
de cadena lineal: CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
ramificados: CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH 3 | | | CH 2 CH 3 CH 3 | CH 3 CH 2
cíclicos:
CH 2 CH 2
4.- Hidrocarburos saturados o alcanos.
Estos alcanos, y los ramificados que veremos después, tienen como fórmula general CnH2n+2 donde "n" es el
número de átomos de carbono que tiene el compuesto.
- De cadena lineal: Están formados por una única cadena de átomos de carbono. Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono que hay en la cadena, seguido del sufijo “ano”.
nº de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo met et prop but pent hex hept oct non dec
nº de C 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Prefijo undec dodec tridec tetradec pentadec hexadec heptadec octadec nonadec Eicos
Ejemplos:
Metano CH 4 (condensada y semidesarrollada) (Prefijo: met. Sufijo: ano.)
Etano C 2 H 6 (condensada) CH 3 ─ CH 3 (semidesarrollada) (Prefijo: et. Sufijo: ano.)
Propano C 3 H 8 (condensada) CH 3 ─ CH 2 ─ CH 3 (semidesarrollada)
Butano C 4 H 10 CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
Pentano C 5 H 12 CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
Hexano C 6 H 14 CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
Al escribirlos se suele suprimir los enlaces simples entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el hexano se puede escribir de esta otra manera: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
- Ramificados: Están formados por una cadena principal de la que parten radicales (otras cadenas).
Cadena principal CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH 3 | | | CH 2 CH 3 CH 3 | Radicales CH 3
Un radical es un grupo de átomos procedente de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno.
Los radicales procedentes de los hidrocarburos saturados (los alcanos) se llaman radicales alquilos.
Estos se nombran cambiando la terminación "ano" del hidrocarburo por "il" o por ”ilo“.
Se prefiere la terminación ilo cuando el radical está aislado y la terminación il cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
ALCANO RADICAL NOMBRE
CH 4 CH 3 ─ Metil o metilo
CH 3 ─ CH 3 CH 3 ─ CH 2 ─ Etil o etilo
CH 3 ─ CH 2 ─ CH 3 CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ Propil o propilo
CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ Butil o butilo
Para nombrar a un hidrocarburo ramificado, como el siguiente
CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH 3 | | | CH 2 CH 3 CH 3 | CH 3 tenemos que seguir los siguientes pasos:
- Se elige la cadena principal: aquella que tiene más átomos de carbono. El número de átomos de carbono de la cadena principal da nombre al alcano ramificado. En el siguiente ejemplo:
Cadena principal CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH 3 de 7 carbonos. | | | CH 2 CH 3 CH 3 | CH 3 Se trata de un heptano.
CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
CH 3 ─CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
CH 2 ─ CH 3 CH 3 8-Etil-4-metil-5propilundecano
En caso de que los localizadores por un lado y otro fueran iguales, se recurre al orden alfabético de las dos cadenas más cercanas a los extremos y se elige la serie de localizadores que le asigna el localizador menor. Por ejemplo:
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 3 ─CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 En ambos casos 47 = 47 1 2 3 4 | 5 6 7 | 8 9 10 CH 3 CH 2 ─ CH 3
Los radicales más próximos a los extremos son el radical metilo y el etilo. De los dos, el etilo precede alfabéticamente
al metilo, luego elegimos aquellos localizadores que asigna el número menor al etilo: los azules. El nombre del com- puesto es:
4-Etil-7-metildecano
Estos compuestos también se pueden escribir de la siguiente manera: escribiendo entre paréntesis las cadenas late- rales que van unidas a los carbonos que le preceden. El ejemplo anterior puede escribirse como
CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3
Otros ejemplos son: CH 3 CH(CH 3 ) CH(CH 2 CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 3-Etil-2-metilhexano
CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 2,2-Dimetilhexano
Existen radicales que a su vez son ramificados. Para nombrarlos se elige la cadena más larga (la principal), en la que se numeran los átomos de carbono con los localizadores, correspondiendo el 1 al carbono insaturado (el carbono
que se va a unir a la cadena principal). Ejemplos:
4 3 2 1 CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ 1-Metilbutilo | CH 3
4 3 2 1 CH 3 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ 2-Metilbutilo | CH 3
4 3 2 1 CH 3 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ 3-Metilbutilo | CH 3
Algunos radicales reciben nombres tradicionales admitidos por la I.U.P.A.C., por ejemplo:
| CH 3 ─ CH ─ CH 3 o bien escrito como CH 3 ─ CH ─ se llama isopropilo (1-Metiletilo) | CH 3
A partir de él, se obtienen otros radicales de estructura similar:
CH 3 ─ CH ─ CH 2 ─ isobutilo (2-Metilpropilo) | CH 3
CH 3 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ isopentilo (3-Metilbutilo) | CH 3
CH 3 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ isohexilo (4-Metilpentilo) | CH 3
Para nombrar a un hidrocarburo con ramificaciones hay que seguir los pasos anteriores, más los siguientes:
- Los radicales complejos (radicales a su vez ramificados), se escriben entre paréntesis.
- Los prefijos di, tri, tetra, etc, sí se tienen en cuenta para ordenarlos alfabéticamente. Si se utiliza el pre- fijo iso, y puesto que éste forma parte del nombre, también se tiene en cuenta en el orden alfabético.
- Los radicales complejos o ramificados se nombran como un alcano ramificado, asignando el localizador 1 al carbono que está unido a la cadena principal.
- En el nombre del compuesto, la separación entre letra y número se hace mediante un guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma.
CH 3
1 2 | 3 4 (2-metilbutil) etil CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 3 4 5 6 | 7 8 9 10 11 12 CH 3 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 dodecano | 3 2 1 CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 4-Etil-7-(2-metilbutil)dodecano
1 2 3 4 5 CH 3 ─ CH = CH ─ CH 2 ─ CH 3 Pent-2-eno (es el mismo compuesto anterior)
- Si hay más de un doble enlace, se indican con los localizadores separados por comas y entre guiones, usando las terminaciones dieno, trieno, etc., para indicar el número de dobles enlaces existentes en la cadena. En estos casos, a los prefijos se les añade la letra “a”: meta, eta, propa, etc.
1 2 3 4 5 6 7 CH 2 = CH ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH 3 Hepta-1,3,5-trieno CH 2 =CH CH=CH CH=CH CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8 CH 3 ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 Octa-2,4-dieno CH 3 CH=CH CH=CH H 2 CH 2 CH 3
- Si en el hidrocarburo existen ramificaciones (sustituyentes), la cadena más larga es la que contiene el doble enlace. A la hora de situar los localizadores, el doble enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes.
8 7 6 5 4 3 2 1 CH 3 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH = CH ─ CH 3 6-Metiloct-2-eno | CH 3 CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) CH 2 CH 2 CH=CH CH 3
Existen radicales que proceden de los alquenos cuando estos pierden un hidrógeno de un carbono de uno de sus extremos. A la hora de establecer los localizadores tenemos que recordar que se asigna el 1 al carbono que se une a la cadena principal. Estos radicales se nombran haciendo terminar el radical en “enilo”.
3 2 1 CH 2 = CH ─ etenilo (o vinilo) CH 2 = CH ─ CH 2 ─ prop-2-enilo
6.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces (alquinos o acetilenos).
Si tienen solo un triple enlace su fórmula general es: CnH2n-2.
Se nombran cambiando la terminación "ano" por "ino", y siguen las mismas reglas dadas para los alquenos.
CH Ξ CH Etino o acetileno
CH Ξ C ─ CH 3 Propino CH Ξ C CH 3
1 2 3 4 CH Ξ C ─ CH 2 ─ CH 3 But-1-ino CH Ξ C CH 2 CH 3
1 2 3 4 CH 3 ─ C Ξ C ─ CH 3 But-2-ino CH 3 C Ξ C CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH 3 ─ C Ξ C ─ C Ξ C ─ CH 2 ─ C Ξ C ─ CH 3 Nona-2,4,7-triino
CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
CH Ξ C ─ CH 2 ─ CH ─ CH ─ C Ξ C ─ CH 3 5-Butil-4-metilocta-1,6-diino | CH 3
CH 3 1 2 3 4 5 6 | 7 8 9 CH 3 ─ CH ─ C Ξ C ─ C Ξ C ─ C ─ CH 2 ─ CH 3 2,7,7-Trimetilnona-3,5-diino | | CH 3 CH 3 CH 3 CH(CH 3 ) C Ξ C C Ξ C C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3
Cuando los alquinos pierden un hidrógeno de un carbono de uno de sus extremos se convierten en un radical. Estos radicales se nombran teniendo en cuenta las mismas reglas dadas para los radicales procedentes de los alquenos, pero utilizando la terminación “inilo”.
3 2 1 CH Ξ C ─ etinilo CH Ξ C ─ CH 2 ─ prop-2-inilo
4 3 2 1 CH 3 ─ C Ξ C ─ CH 2 ─ But-2-inilo
4 3 2 1 CH Ξ C ─ CH 2 ─ CH 2 ─ But-3-inilo
7.- Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.
- Para numerar la cadena principal ha de tenerse en cuenta que la secuencia que formen los localizadores sea la más baja posible, con independencia de si hacen referencia a dobles o triples enlaces.
- Sólo en caso de igualdad de localizadores por la derecha y por la izquierda, se le da preferencia a los localiza- dores menores de los dobles enlaces.
En el ejemplo siguiente 1 2 3 4 5 6 7 8 157 HC Ξ C ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH = CH ─ C Ξ CH 137 < 157 8 7 6 5 4 3 2 1 137
si se empieza a numerar por la izquierda las insaturaciones están localizadas en 1 , 5 , 7. Si se empieza a numerar por la derecha las insaturaciones están en 1 , 3 , 7 , por tanto elegimos la opción cuyos localizadores son los menores posi- bles.
Puede ocurrir que 1 2 3 4 5 6 7 25 CH 3 ─ C Ξ C ─ CH 2 ─ CH = CH ─ CH 3 25 = 25 7 6 5 4 3 2 1 25
CH 2
CH 2 CH 2
Ciclohexano. También se representa así: CH 2 CH 2 CH 2
También las cadenas lineales pueden ser representadas por líneas quebradas:
CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 Butano
CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 Heptano
CH 3 ─ CH 2 ─ CH = CH ─ CH 3 Pent-2-eno
Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan cadenas laterales, para nombrarlos se siguen las reglas ya conocidas, buscando la secuencia de localizadores más baja posible (tener presente la prioridad del doble y el triple enlace), y formando el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético. Si hay igualdad en la secuencia de números se aplica el orden alfabético. Es necesario tener presente que el localizador número 1 ha de corresponder a uno de los carbonos sustituidos.
En el caso de los hidrocarburos sustituidos puede ocurrir que una de las cadenas laterales sea más larga que el pro- pio ciclo; en estos casos conviene tener en cuenta los siguiente: la cadena principal, y por tanto la que da nombre al hidrocarburo, es en primer lugar la que tiene más sustituyentes, y en segundo lugar la de mayor tamaño.
6 1 5 1 CH 2 ─ CH 3 2 1,2-Dietil-3-metilciclohexano 4 CH 2 ─ CH 3 | 3 CH 3
Si esas secuencias numéricas son iguales, se aplica el orden alfabético de los nombres de los sustituyentes:
CH 2 ─ CH 3 CH 2 ─ CH 3 CH 2 ─ CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
1-Etil-2-metilbenceno 1-Etil-3-metilbenceno 1-Etil-4-metilbenceno
A veces, las posiciones 1,2 son sustituidas por la “o” de “orto”, las posiciones 1,3 por la “m” de “meta”, y las 1,4 por la “p” de “para”:
1,2-Dimetilbenceno 1,3-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno o-Dimetilbenceno m-Dimetilbenceno p-Dimetilbenceno
CH 3 CH 3 CH = CH 2
CH ─ CH 3
CH 3
1-Metil-2-(1-metiletil)benceno CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 CH 2 ─ CH 3
(1-Isopropil-2-metilbenceno) 1-Metil-4-propilbenceno 1-Etenil-4-etilbenceno
Si el benceno actúa como radical en otra cadena carbonada se indica su nombre como "fenil" o "fenilo".
CH 3 ─ CH ─ CH 2 ─ CH ─ CH 3 CH 3 | CH 2 ─ CH 3 CH 3
2-Fenil-4-metilpentano 2-Etil-1,4-dimetilbenceno fenil CH 3
CH 2 ─ CH 3
CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 2 1-Butil-4-etilbenceno
1 2 3 4 5 6 7 8 CH 3 ─ CH ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CH 2 6-Fenil-2-metiloctano | | CH 3 fenil
10.- Derivados halogenados de los hidrocarburos R—X X = halógeno
- Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen uno o más hidrógenos por uno o más halógenos.
- Al nombrarlo se considera al halógeno como un radical más, teniendo en cuenta, incluso, el orden alfabético.
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 CH 3 ─ CH = CH ─ CH ─ CH = CH 2 CH 3 ─ CH 2 ─ CH ─ CH = CH ─ CHBr 2 | | Cl CH 3 3-Clorohexa-1,4-dieno 1,1-Dibromo-4-metilhex-2-eno
Cl 6 Cl Br 1
2 Br
1,2-Diclorobenceno (o-diclorobenceno) 4,5-Dibromociclohexeno
11.- Alcoholes R—OH
Poseen el grupo funcional ─OH (grupo hidroxilo).
Se pueden considerar derivados del agua, donde uno de los hidrógenos ha sido sustituido por una cadena carbonada (representada por R). O O
H H R H Agua Alcohol
- Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituyen hidrógenos por grupos ─OH.
- Ha de indicarse dónde se encuentra el grupo ─OH mediante un localizador. Este grupo tiene preferencia so- bre las cadenas laterales y sobre los enlaces dobles y triples.
12.- Fenoles Ar—OH Ar = aromático (Estudiaremos los alcoholes derivados del benceno)
O O
H H Ar H
Agua Fenol
Son compuestos que tienen grupos ─OH sustituyendo a hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos.
OH OH OH
OH
OH CH 3 ─ CH 2
Fenol o bencenol 1,3 -Difenol 3-Etil-1,2-difenol Benceno-1,3-diol 3-Etilbenceno-1,2-diol
Estos dos últimos se aconseja nombrarlos como derivados del benceno.
13.- Éteres R—O—R’
O O
H H R R’
Agua Éter
- Resultan de la unión de dos radicales mediante un átomo de oxigeno. R y R’ podrían ser aromáticos.
- Se nombran los radicales en orden alfabético y se le añade la palabra "éter".
CH 3 ─ O ─ CH 2 ─ CH 3 Etil metil éter
- O bien se nombra el radical más sencillo (en realidad solo se indica el prefijo correspondiente al número de átomos), a continuación y sin separación la palabra "oxi", y por último, sin separación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
CH 3 ─ O ─ CH 2 ─ CH 3 Metoxietano
Ejemplos:
CH 3 ─ CH 2 ─ O ─ CH 2 ─ CH 3 Dietil éter o bien Etoxietano
O ─ CH 2 ─ CH 3 Etil fenil éter o bien Etoxibenceno
Ciclobutil etil éter o bien Etoxiciclobutano CH 3 ─ CH 2 ─ O
14.- Aldehídos R—CHO
- Poseen el grupo funcional C = O (grupo carbonilo).
- El grupo es terminal, es decir, siempre está en el extremo de una cadena.
- Si el grupo está en medio de la cadena, tendremos otro compuesto distinto: las cetonas.
O R C R’
R C
H O
Aldehído: R──── CO──── H Cetona: R──── CO──── R’
- Para nombrar a los aldehídos se utiliza la terminación "al".
- Hay que comenzar a numerar la cadena por el extremo en el que está el grupo ─CHO, porque este grupo tiene preferencia sobre las cadenas laterales, los dobles y triples enlaces y los ─OH de los alcoholes.
- Cuando el grupo aldehído ─CHO se encuentre como sustituyente en una cadena o cuando existan tres o más grupos aldehídos en el compuesto se utiliza para él el prefijo "formil".
Ejemplos: O || CH 3 ─ C ─ H o bien CH 3 ─ CHO Etanal
5 4 3 2 1 CH 3 ─ CH 2 ─ CH ─ CH 2 ─ CHO 3-Metilpentanal CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CHO | CH 3
5 4 3 2 1 CH 3 ─ CH ─ CH = CH ─ CHO 4-Metilpent-2-enal CH 3 CH(CH 3 )CH=CHCHO | CH 3
