Funciones oxigenadas, Diapositivas de Química

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Compuestos orgánicos

oxigenados (II)

ALDEHIDOS

CETONAS

ÁC. CARBOXÍLICOS

Propiedades:

• Fusión y ebullición Los puntos de fusión y de ebullición de los aldehídos son relativamente bajos. Algunos de estos compuestos se encuentran en estado gaseoso a temperatura ambiente o son líquidos muy volátiles. Por ello los vapores de estas sustancias llegan a la mucosa nasal permitiendo percibir los diferentes aromas.
• Solubilidad en agua Las moléculas de los aldehídos forman puentes de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Como consecuencia, con cadenas de hasta tres átomos de carbono, son solubles en agua en cualquier proporción. En cambio si las cadenas son de seis o más átomos de carbono, son poco solubles.

Nomenclatura

• Así como sucede con otros compuestos orgánicos, los nombres de los aldehídos comienzan con el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Los aldehídos son nombrados para reemplazar la terminación - ano de un alcano correspondiente por – al.
• Si la cadena es ramificada, las ramificaciones se nombran primero, siguiendo las reglas establecidas en hidrocarburos.

Aplicación

• El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
• También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos.

CETONAS

• Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.
• El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo
• El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Isomería

• Las cetonas, además de isomería de cadena, presentan isomería de posición del grupo funcional.

Aplicación

• La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
• Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico(esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el carboxilo.
• Su fórmula general es CnH₂nO₂
• Los primeros términos de la familia son solubles en agua porque el grupo carboxilo le confiere a la molécula características hidrofílicas (afinidad por el agua), a medida que aumenta el número de átomos de carbono la solubilidad en agua disminuye porque las cadenas carbonadas son no polares (hidrofóbicas) y por lo tanto no atraen a las moléculas polares del agua.
• Sin embargo son más solubles en agua que los hidrocarburos correspondientes.
• Presentan puntos de fusión y ebullición elevados.

Nomenclatura

• Se nombran con la palabra ácido seguida del prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, con terminación – oico.
• Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo carboxilo y se numera comenzando por dicho grupo.