Funciones Oxigenadas: Alcoholes, Aldehídos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos, Apuntes de Química

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FUNCIONES

OXIGENADAS

Son compuestos orgánicos ternarios que

poseen el grupo funcional hidroxilo, - OH, el

cual está enlazado a átomos únicamente

con enlaces simples.

Fórmula General:

R – OH

Ejemplo: C 2 H 5 OH

FUNCIÓN ALCOHOLES.

Propiedades Químicas.- Formación de alcóxidos .- Los alcoholes reaccionan a temperatura ambiental con los metales alcalinos y alcalinos térreos, liberando hidrógeno gaseoso y formando compuestos iónicos llamados alcóxidos. CH 3 - OH + Na CH 3 O

• Na + + H2(g ) Metanol Metóxido de sodio Formación de haluros de alquilo (RX).- Los alcoholes reaccionan con haluros de hidrógeno (HCl, HBr y HI) para formar haluros de alquilo (RX) que son insolubles en agua, que implica la ruptura del enlace C - OH. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH + HBr(ac) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Br + H 2 O 1 - butanol 1 - bromobutano . La mezcla de HCl y ZnCl 2 permite convertir los alcoholes en haluros de alquilo y recibe el nombre de reactivo de Lucas, que es empleado para reconocer los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES .- La oxidación de un alcohol da un compuesto carbonílico (-CHO,

• CO- , - COOH) utilizando agentes oxidantes que se representa como: [O]. La oxidación moderada de un alcohol primario produce un aldehído, se utiliza el H 2 CrO 4 como [O]. La oxidación severa de una alcohol primario produce el ácido carboxílico, se utiliza [O] fuertes como KMnO 4 y K 2 Cr 2 O 7. CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH [O]^ CH 3 - CH 2 - COOH 1 - propanol ácido propanoico La oxidación de un – OH secundario produce cetona, se utiliza cualquier [O]. Los – OH terciarios no se oxidan, no hay reacción.

NOMENCLATURA IUPAQ.-

• En esta nomenclatura, los alcoholes simples son nombrados como derivados del alcano progenitor y la terminación O del alcano se sustituye por el sufijo OL. Ejemplos: CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CHCH 3 OH Común: Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico IUPAC: Metanol Etanol 2 – propanol
• (propan – 2 - ol)

Ejemplos:

Son compuestos orgánicos ternarios que poseen

el grupo funcional - CHO.

Teóricamente resultan de sustituir 2 átomos de

hidrógeno por un átomo de oxígeno en un

carbono.

Para nombrar a un aldehído, se cambia la

terminación del hidrocarburo del que producen

por “AL”.

Ejemplo: el METANAL (H-CHO)

FUNCIÓN ALDEHÍDOS

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS.

✓A temperatura ambiente el formaldehído y acetaldehído son gases. ✓Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos. ✓Los aldehídos de bajo peso molecular tienen generalmente olores penetrantes y desagradables, y los que tienen alto peso molecular se encuentran en ciertos perfumes. ✓Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.

EJEMPLOS: HIDROCARBURO ALDEHÍDO Metano H – CH 3 Etano CH 3

– CH

3 Metanal H – CHO Etanal CH 3

- CHO

Cuando existan dos grupos funcionales aldehídos en la cadena carbonada, se antepone el prefijo “DI” a la terminación “AL”. Ejemplo: Etanodial, propanodial.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS CETONAS

✓Las cetonas tiene propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos. ✓Los de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave. ✓Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua. ✓Las cetonas de alto peso molecular pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles en agua. ✓Son menos densas que el agua, son altamente volátiles.

PROPANONA.-

• La propanona es la cetona más importante, se emplea principalmente como disolvente, por esta razón se utiliza en la preparación de barnices, pinturas, plásticos y pegamentos. Se utiliza como disolvente de resinas, ceras, grasas, aceites y otros. La acetona se encuentra en pequeñísimas concentraciones en la sangre y orina, su exceso produce diabetes y acetonuria.

FORMULE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

• 5 – metil - 3 – hexanona.
• 6 – ciclo propilheptanal.
• Ciclobutanol.
• 1 – metil – ciclopentanol.
• 5 – hepten – 3 – ona.
• 1,4 – butanodiol.
• 2,4 – pentanodiona. NOMBRE A LOS SIGUIENTE COMPUESTOS:
  • CH 3 – CH 2 – CHOH – CH 3.
  • CH 3 – CHOH – (CH 2 ) 6 – CH 2 OH
  • CH 3 – CH 2 – CHO
  • CH 3 – CO – CH 2 – CH 3
  • CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO – (CH 2 ) 6 – CH 3
  • CHO – CHO