CORPORACIÓN UNIVERSITARIA RAFAEL NUÑEZ.
FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS.
PRESENTADO POR:
JAIRO RUEDA.
DOCENTE:
GIOVANNY DIAZ.
CARTAGENA DE INDIAS, D. T. y C.
2021
TABLA DE CONTENIDO.
OBJETIVO GENERAL. ………………………………………………………………………………………… pág. 3
1
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FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS, Resúmenes de Química Orgánica
DE MANERA CONSISA Y RESUMISA ESTAN LOS CONCEPTOS UTILES DEL AREA.
Tipo: Resúmenes
2020/2021
1 / 24
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CORPORACIÓN UNIVERSITARIA RAFAEL NUÑEZ.
FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS.
PRESENTADO POR:
JAIRO RUEDA.
DOCENTE:
GIOVANNY DIAZ.
CARTAGENA DE INDIAS, D. T. y C.
TABLA DE CONTENIDO. OBJETIVO GENERAL. ………………………………………………………………………………………… pág. 3
ALCOHOLES Y FENOLES. ……………………………………………………………………………………. pág. 4 ALEDEHIDOS Y CETONAS. ………………………………………………………………………………… pág. 10 ACIDOS CARBOXILICOS. ……………………………………………………………………………………. pág. 12 ETERES Y ESTERES. …………………………………………………………………………………………… pág. 15 AMINAS Y AMIDAS. ………………………………………………………………………………………… pág. 18 BIBLIOGRAFIA. ……………………………………………………………………………………………… pág. 23 OBJETIVO GENERAL: Comprender desde las ciencias biológicas las múltiples funciones químicas orgánicas y su aplicabilidad en la práctica.
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica. Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos por el ser humano, pueden actuar como depresores del sistema nervioso central, causar el estado de embriaguez y provocar una conducta más desinhibida de lo normal. Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades antibacterianas y antisépticas que permiten su uso en la industria química y en la medicina. TIPOS DE ALCOHOLES Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que presenten en su estructura, MONOALCOHOLES O ALCOHOLES: Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por ejemplo: POLIALCOHOLES O POLIOLES: Contienen más de un grupo hidroxilo. Por ejemplo: Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de carbono está enlazado además este carbono:
Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Por ejemplo: Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Por ejemplo: Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos. Por ejemplo: PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud
Oxidación: Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes, formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o terciario). Por ejemplo:
- Alcoholes primarios: Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos
- Alcoholes secundarios: Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.
- Alcoholes terciarios: Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se les impongan condiciones muy específicas.
- Deshidrogenación: Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.
- Deshidratación: Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación. FENOLES Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
El más simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el más simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en la figura 2. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo. Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes, pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes (figura 3). Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características muy diferentes. FIGURA 1 FIGURA 2
ALDEIDOS Y CETONAS PRODUCCIÓN: La Acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidación del Cumeno o la deshidrogenación del Alcohol Isopropílico (2 – Propanol). En el primer proceso, que es el utilizado en mayor proporción, el número se oxida hasta hidroperóxido, el cual se rompe para producir Acetona y Fenol. En este proceso se producen grandes cantidades de Benceno como subproducto. En el segundo proceso, que es mucho más costoso, el Alcohol Isopropílico se deshidrogena catalíticamente para obtener Acetona e Hidrógeno APLICACIONES Y USOS La acetona se utiliza principalmente como disolvente y como compuesto intermedio en la producción de sustancias químicas. Sus principales aplicaciones son la producción de Metil Metacrilato, Acido Metacrílico y Metacrilatos de mayor tamaño, Bisfenol A, Metil Isobutil Cetona, aplicaciones médicas y farmacéuticas (compuesto intermedio y solvente para drogas, vitaminas y cosméticos), como solvente para revestimientos, resinas, tintes, barnices, lacas, adhesivos y en acetato de celulosa. La Acetona también presenta usos en la industria alimenticia como disolvente de extracción para grasas y aceites, y como agente de precipitación en la purificación del azúcar y el almidón PROPIEDADES QUÍMICAS La Acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación de aire bajo condiciones ambientales normales. Su estabilidad química disminuye significativamente en presencia de agua; puede reaccionar violentamente y en ocasiones de forma explosiva especialmente en recipientes confinados (10). La Acetona presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas. Estas reacciones incluyen adición, óxido – reducción y condensación, generando alcoholes, ácidos y aminas. La reactividad química de la Acetona es muy importante a nivel comercial en la síntesis de Metil Metacrilato, Alcohol Diacetona, Bisfenol A y otros derivados. ¿Qué es la cetona? La Acetona es una sustancia química presente en la naturaleza, contenida en plantas (cebollas, tomates, uvas), en alimentos tales como la leche, árboles, en los gases volcánicos, en incendios forestales; en el cuerpo humano, se encuentra como uno de los metabolitos de la sangre y como un producto de la
descomposición de la grasa corporal. Está presente en los gases de combustión de los vehículos, el humo del tabaco y rellenos de seguridad. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al ambiente que los procesos naturales. (1, 6) Es un líquido incoloro con un olor dulce similar al de las frutas y un sabor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y muy soluble tanto en agua como en solventes orgánicos tales como el éter, metanol, y etano Los aldehídos : son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo). Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo Propiedades químicas
- Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. Usos Los usos principales de los aldehídos son:
- La fabricación de Resinas • Plásticos • Solventes • Pinturas • Perfumes • Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Propiedades químicas El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción. Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original. Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
-La única reacción de relativa importancia de los éteres es con los haluros de hidrogeno (HCL, HBr, HI), en estas reacciones se rompe el enlace carbono- oxigeno. Ésteres: Son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R´) Grupo funcional: - COO- (carboalcoxi) Formula general: R-COO-R Tipos de Ésteres: El éster de ácido carboxílico (ROCOR) el cual es la base. El éster carbónico (ROOCOR) el cual es una versión más cargada de la base. El éster fosfórico. (ROOPOROR) El éster sulfúrico. (ROOSORO) Características de los Ésteres: Los ésteres pueden presentarse como líquidos o sólidos, dependiendo de la cantidad de carbonos y de las condiciones ambientales. Los ésteres de baja masa molecular son líquidos incoloros y, a medida que se aumenta la masa molecular, estos se van volviendo más viscosos y grasosos hasta tomar la forma sólida (aspecto de cera). Propiedades químicas de los ésteres:
-En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes. En la siguiente tabla se comparan los puntos de ebullición de aminas, alcoholes y éteres de pesos moleculares semejantes. AMIDAS Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100°C, se obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo que obedece a una reacción de condensación. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre y fosforo