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LECTURA
GRUPOS FUNCIONALES
(ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÈRES, ALDEHÌDOS, CETONAS,
ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS)
Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la mayoría de los compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga.
Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molécula puede suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son mucho menos toxico.
Clasificación de compuestos orgánicos
El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, debido a que los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono simples, dobles y triples, sino que también son capaces de unirse entre si para formar cadenas y estructuras cíclicas. La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica.
Los diferentes tipos de compuestos orgánicos se distinguen en función de los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.
Moléculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma semejante. Así, mediante el aprendizaje de las propiedades características de unos cuantos grupos funcionales, se pueden estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgánicos.
Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por hidrógeno y carbono.
A continuación se analizarán los grupos funcionales conocidos como alcoholes, éteres, ésteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y amidas.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH) como grupo funcional que determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones diferentes. Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo – ol derivado de la palabra alcohol. Fórmula general R-OH
Fórmula tridimensional del metanol CH 3 ─CH 2 ─OH
ÉTERES
Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de oxigeno. La formula general de los éteres es R-O-R (el símbolo RI^ representa otro grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los éteres normalmente se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter.
Características de los Ésteres
NOMBRE DEL COMPUESTO
ESTRUCTURA QUÍMICA
APLICACIONES USOS
ELEMENTOS QUE CONSTITUYEN EL COMPUESTO.
Dimetil éter CH 3 - O-CH 3 Disolvente de compuestos orgánicos
2 átomos de C 6 átomos de H 1 átomo de O
Dietil éter es el éter comercial
CH 3 - CH 2 - O-CH 2 - CH 3
Arrancar motores de explosión, se usaba como anestésico en cirugía. Disolvente
4 átomos de C 10 átomos de H 1 átomo de O
Propiedades físicas de los éteres.
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
ÉSTERES
O
El grupo funcional éster : ―C―O― , se produce por la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico.
R―COOH + R´―OH → R―COO―R´ + H 2 O
Ácido carboxílico alcohol éster agua
Los ésteres son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos productos naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los ésteres tienen olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales. Industrialmente, los ésteres son demandados como aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el sabor ejemplos.
NOMBRE COMÚN SABOR/OLOR FÓRMULA ESTRUCTURAL
Acetato de isoamilo Plátano O CH 3 ll I CH 3 COCH 2 CH 2 CHCH 3 Butirato de etilo Piña O II CH 3 CH 2 CH 2 COCH 2 CH 3
Para nombrar las cetonas, normalmente se añade el sufijo – ona.
De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona, comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. Es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.
ALDEHÍDOS
Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados al grupo carbonilo. O O || || Un aldehído → R― C ―H Ejemplo: CH 3 ―C―H CH 3 COH Etanal ó acetaldehìdo
Para nombrar los aldehídos se añade el sufijo – al o el sufijo – aldehído.
El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también conocido como formol, aldehído fórmico o formaldehido, es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, alcohol y éter, sus usos más comunes son la conservación de órganos o partes anatómicas, como desinfectante y para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehídos de origen vegetal se añaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor.
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
El punto de ebullición: de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Nombre Peso Molecular
Punto de fusión(ºC) Punto de ebullición(ºC)
Metanal 32 - 92 - 21 Etanal 46 - 122 20 Propanal 60 - 81 49 Propanona 58 - 94 56
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo – COOH (RCO 2 H). El grupo carboxilo es una combinación formal del grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, pero esta combinación tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes.
Los nombres sistemáticos para los ácidos carboxílicos utilizan la palabra ácido y el sufijo -oico, pero los nombres comunes de origen histórico se utilizan con mucha frecuencia. El ácido fólico inicialmente, se aisló de las hormigas (genero formica), el , ácido acético encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra latina acetun (agrio) el ácido butírico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia.
O ║ Ejemplo: CH 3 ― C ― OH Ácido etanoico ó Ácido acético
Muchos de los ácidos carboxílicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20 átomos de carbono (siempre un número par), se encuentran formando parte de las grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de ácido grasos saturados. Los ácidos de menor número de átomos de carbono son líquidos y solubles en agua, a partir del octanoico son insolubles y a partir del decanoico son sólidos.
Son variados los usos de los ácidos carboxílicos; en el hogar se emplea una solución diluida de ácido acético a la cual se le conoce como vinagre. En la industria los ácidos orgánicos se empelan como materias primas en la producción de ésteres que se usan como saborizantes (ácido acético), como aditivos para plásticos (ácidos ftálico) y como copolímeros (ácido ftálico e isoftálico) en la fabricación de poliésteres.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los ácidos carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua.
Algunas aminas se emplean en la síntesis de fármacos, como la alipina, que se emplea como anestésico local. Una amina de interés industrial es la hexametilen diamina, que es una de las materias primas en la fabricación del nylon.
Propiedades físicas de las aminas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
a) Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
b) Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular
Amina secundaria aromática
Amina terciaria aromática
Constantes físicas de algunas Aminas
AMIDAS
Las amidas son derivadas de los ácidos que se forman a partir de la combinación de un ácido con amoniaco o con una amina, las proteínas tienen la estructura de amidas complejas, de cadena larga.
O H O H || │ || │ CH 3 – C – OH + H―N―CH 3 → CH 3 – C – N – CH 3 + H 2 O Ácido carboxílico Amina Amida Agua O O O || || || Formulas generales: R – C – NH2, R – C – NHR y R – C– NR 2
Ejemplo: O || CH 3 – C – NH 2 Acetamida o etanamida Se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de compuestos orgánicos.
Nombre Pto. de fusión(ºC)
Pto. de ebullición(ºC)
Solubilidad (gr/ gr de H 2 O)
Metil-amina - 92 - 7,5 Muy soluble
Dimetil-amina - 96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina - 117 3 91
Fenil-amina - 6 184 3,
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina - 57 196 Muy poco soluble
