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Halogenuros de alquiló, Apuntes de Química Orgánica

Obtención de halogenuros de alquilo

Tipo: Apuntes

2017/2018

Subido el 11/03/2024

paulina-elizabeth-laguna-guzman
paulina-elizabeth-laguna-guzman 🇲🇽

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Química Orgánica II TecNM-Celaya
PRÁCTICA 2 : Obtención de halogenuros de alquilo primarios Página 1 de 3
OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE
ALQUILO PRIMARIOS
Bromuro de n-butilo
Introducción
La manera más adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste
en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico y bromuro sódico o
potásico. La combinación del bromuro con el ácido sulfúrico tiene dos funciones: primera,
liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la reacción, y segunda, formar con el alcohol
una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el
bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.
Objetivo
a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo
orden ( SN2).
b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario
empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.
Propiedades físicas
n-butanol: p.eb.= 117-8 °C
bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 °C
densidad 1.286 g/cc a 24 ºC
Experimentación
Obtención del bromuro de n-butilo
Material
Reactivos
Matraz de fondo redondo de125 ml
Refrigerante de rosario (30 cm)
Refrigerante recto (30 cm)
2 mangueras (50 cm c/u)
Perlas de ebullición
2 pinzas de tres dedos con nuez
Anillo metálico
Plancha de calentamiento
2 Matraz erlenmeyer de 50 ml con
tapón
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
Alcohol n-butílico
Ácido sulfúrico concentrado
Bromuro de potasio
Solución diluida de hidróxido sódico
Cloruro cálcico
Plato poroso
Vaselina o grasa de teflón
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Material adicional que no se les
entregará en el laboratorio
Cinta de teflón
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OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE

ALQUILO PRIMARIOS

Bromuro de n-butilo

Introducción

La manera más adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico y bromuro sódico o potásico. La combinación del bromuro con el ácido sulfúrico tiene dos funciones: primera, liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la reacción, y segunda, formar con el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.

Objetivo

a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo orden ( SN 2 ). b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.

Propiedades físicas

n-butanol: p.eb.= 117- 8 °C bromuro de n-butilo: p. eb.= 101- 3 °C densidad 1.286 g/cc a 24 ºC

Experimentación

Obtención del bromuro de n-butilo Material Reactivos  Matraz de fondo redondo de 125 ml  Refrigerante de rosario (30 cm)  Refrigerante recto (30 cm)  2 mangueras (50 cm c/u)  Perlas de ebullición  2 pinzas de tres dedos con nuez  Anillo metálico  Plancha de calentamiento  2 Matraz erlenmeyer de 50 ml con tapón  1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL  Alcohol n- butílico  Ácido sulfúrico concentrado  Bromuro de potasio  Solución diluida de hidróxido sódico  Cloruro cálcico  Plato poroso  Vaselina o grasa de teflón --.--.--.--.--.--.-.--.--.--.--.--.--.--.--.-.--.--. Material adicional que no se les entregará en el laboratorio  Cinta de teflón

 1 Matraz erlenmeyer de 250 ml  1 vaso de precipitado 100ml  Embudo de separación de 125 ml  Termómetro (-20 a 11 0°C)  Matraz de destilación  1 Espátula  3 pipetas de 10 ml  Propipeta  Cuba para baño maría  1 frasco de vidrio ámbar con tapón de rosca (aprox. 25 ml)  Franela  Etiquetas  Marcador indeleble

Procedimiento

 Vierta 25 ml de agua destilada en un matraz de fondo redondo de 125 ml  Añada con precaución y enfriando, mientras hace girar el matraz, primero 25 ml de ácido sulfúrico concentrado y después 27 ml de alcohol n- butílico.  Haga girar el matraz para que los líquidos se mezclen bien y enfríe la mezcla en baño de agua fría.  Añada de una vez 25.3 g de bromuro de potasio  Monte el matraz sobre una plancha de calentamiento y ponga un refrigerante de rosario (de aprox. 40 cm). (Fig.1a)  Caliente suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se disuelva la mayor parte del bromuro de potasio. Entonces caliente la mezcla a su temperatura de ebullición, en este momento se disolverá rápidamente el poco bromuro de potasio que quedase y comenzará una reacción apreciable porque el líquido se separará en dos capas. Continúe el reflujo suave*^ durante veinte minutos, manteniendo una corriente de agua adecuada en la camisa externa del refrigerante. ***** (A medida que la reacción transcurre, el alcohol n-butílico va siendo reemplazado por el bromuro de n-butilo y puede ser necesario disminuir la temperatura de la plancha de cuando en cuando para que el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante)  Finalizado el período de reflujo, disponga el aparato para una destilación simple con un refrigerante recto y con un matraz erlenmeyer de 250 ml como colector (Fig. 1b). Destile la mezcla de reacción rápidamente. Continúe calentando hasta que sólo destile la fase acuosa (o sea, hasta que no se observen gotitas aceitosas). Figura 1. Aparato para la obtención del bromuro de n-butilo a) para reflujo y b) para destilación