INFORME HIDROCARBUROS, Apuntes de Química Molecular

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Informe Hidrocarburos

Quimica Organica (4B0007)

UNIVERSIDAD NACIONAL

FEDERICO VILLA REAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATUR LES Y

MATEMÁTICA

ESCUELA DE BIOLOGÍA

LABORATORIO N°6 HIDROCARBUROS

IN EGRANTES:

M LDONADO ORIUNDO, MARCO

R MERO AVILA, YOLANDA

M RI CASTILLO, YURIKO

T ADA, AXEL

El Agustino-Lima (noviembre del 2019)

MARCO TEÓRICO

Hidrocarburos

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos formados por carbono e hidrógeno. Pueden ser moléculas ramificadas o lineales de cadena abierta, saturada o insaturada, siendo su nomenclatura la siguiente:

 parafinas (o alcanos)—hidrocarburos saturados  olefinas (o alquenos)—hidrocarburos insaturados con uno o más dobles enlaces  acetilenos (o alquinos)—hidrocarburos insaturados con uno o más triples enlaces

Las fórmulas generales son CnH2n+2 para las parafinas, CnH2n para las olefinas, y CnH2n-2 para los acetilenos. Las moléculas más pequeñas son gases a temperatura ambiente (C1 a C4). Al aumentar el tamaño y la complejidad estructural de la molécula, ésta se hace líquida y su viscosidad aumenta con el número de carbonos (C5 a C16). Por último, los hidrocarburos de alto peso molecular son sólidos a temperatura ambiente (mayores de C16). Los hidrocarburos alifáticos de uso industrial derivan principalmente del petróleo, que es una mezcla compleja de hidrocarburos. Se obtienen por craqueado, destilación y fraccionamiento del petróleo crudo. El metano, el miembro inferior de la serie, constituye un 85 % del gas natural, que puede ser extraído directamente de bolsas o reservorios existentes cerca de los yacimientos de petróleo. La condensación fraccionada de gas natural permite obtener grandes cantidades de pentano.

A) Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono (Br 2 /CCl ) 4

Este reactivo produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por átomos de bromo. La bromación de un alcano es una reacción de sustitución.

CH CH CH 3 2 3 + Br 2 /CCl 4 -> CH 3 CH CH 2 3 Br + HBr

Frente al mismo reactivo los alquenos reaccionan no solo más rápido sino de una manera distinta, los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados dihalogenados (adición) no hay desprendimiento de HBr. El cambio se visualiza cuando hay cambio de coloración del reactivo de un rojo a amarillo claro o incoloro.

B) Prueba de Baeyer (KMNO 4 /H O) 2

El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de KMnO 4 (color violeta o púrpura), permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto insaturado se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la coloración del KMnO 4 se mantiene.

C) Prueba con Ácido Sulfúrico (H 2 SO ) 4

Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición de H 2 SO. 4

D) Prueba con formaldehído/ ácido sulfúrico (H-CHO/H 2 SO ) 4

Este test es utilizado para diferenciar compuestos aromáticos de los no aromáticos de sustancias que han sido insolubles en ácido sulfúrico concentrado. La reacción del formaldehído con ácido sulfúrico genera electrófilos reactivos de tipo +CH OH que con el núcleo aromático polimerizan, 2 generando en la solución coloraciones en la capa superior al añadir el compuesto. Los colores típicos observados en este test son: para benceno, tolueno y n-butilbenceno coloración roja, sec-butilbenceno coloración rosada, tert-butilbenceno y mesitileno color naranja, difenil- y trifenilbenceno color azul y verde azulado, haluros de arilo color rosado o púrpura, naftil éter color púrpura. Algunos cicloalcanos y sus derivados halogenados podrían mostrar un color amarillo pálido o no dar coloración y muchos de ellos precipitan. La mayoría de los compuestos que dan el ensayo positivo, el color cambia entre gris y negro. La reacción es inhibida por grupos sustituyentes que atraen electrones desactivando el anillo como –Cl, -SO H, -NO , -COOH, -CH 3 2 2 -N+(R). 3

Tetracloruro de Carbono

Reconocimiento de alqueno

Ácido sulfúrico Reconocimiento de enlaces dobles

Formaldehído Reconocimiento de compuestos aromáticos

Reactivo de Baeyer Reconocimiento de insaturación.

PROCEDIMIENTO

PRUEBA DE IDENTIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS: En los cuatros pruebas se realizará el mismo procedimiento, se procederá a echar un poco de cada reactivo en tres tipos de distintos hidrocarburos.

PRUEBA DE BROMO, BAEYER, ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO Y FORMALDEHIDO- ÁCIDO SULF´RUCIO

SE COLOCA 3 ml DEL REACTIVO EN TRES DISTINTOS COMPUESTOS

CICLOHEXANO (N-heptano) CICLOHEXENO (Ácido oleico) BENCENO (Tolueno)

Se agitará cada mezcla para observar si ocurre una reacción instantánea

También se llevará al calor si es que no ocurre una reacción instantánea

Finalmente se observará lo obtenido para la identificación de los hidrocarburos.

Tolueno C H 7 8

ocurre una reacción, pero al exponerlo a la luz directamente por una variación de tiempo de 30 segundos se observa una reacción instantánea cambiando de color de rojizo a transparente, reconociendo la presencia de alqueno. Es una reacción de sustitución de hidrogeno por bromo. Este ataca al doble enlace ingresando así el bromo, por una ruptura homolítica.

PRUEBA CON EL REACTIVO DE BAEYER

(KMNO /H O) 4 2

N-heptano C 7 H 16

Siendo N-heptano un alcano no hubo reacción. No hay presencia de dobles enlaces o insaturación. Se observa la formación de dos fases bien definidas.

Ácido oleico C 18 H 34 O 2

Siendo Ácido Oleico un ácido graso monoinsaturado o utilizado en este experimento como un ciclohexeno. Si hubo reacción, se observa el cambio de coloración a fucsia y se formó un medio gelatinoso- lechoso. Se comprueba la presencia de alquenos o instauraciones.

Ácido oleico C 18 H 34 O 2

monoinsaturado o utilizado en este experimento como un ciclohexeno. Si hubo reacción ya que hubo cambio de color con dos fases una marrón y otra agua turbia (fase orgánica e inorgánica). Se percibió un desprendimiento de calor, esto debido a que el ácido oleico o ciclohexeno presenta enlaces dobles compuestos por un enlace tipo sigma y un enlace tipo pi, cuando el ácido sulfúrico entra en contacto rompe los enlaces pi debido a que el protón liberado por el ácido lleva a cabo un enlace electrófilico.

Tolueno C H 7 8

Siendo el Tolueno un metilbenceno y un aromático. No hubo reacción ni cambio de coloración, pero si se percibe una mezcla homogénea. El tolueno presenta enlaces muy fuertes de romper que requiere de un catalizador.

REACCIÓN CON EL REACTIVO FORMALDEHIDO-

ÁCIDO SULFÚRICO H-CHO/H 2 SO 4

Tolueno C H 7 8

Siendo el Tolueno un metilbenceno y un aromático. No ocurrió reacción, es decir no reconoció la presencia del anillo aromático aun así exponiéndolo al calor.

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

 Los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad, esto se debe a que el carbono y el hidrógeno no tienen una electronegatividad semejante, por lo tanto, estas moléculas no poseen centros reactivos para las reacciones iónicas. Solo dan reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados y tampoco eliminar ningún grupo saliente.

 Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que estos poseen para romper sus enlaces pi y combinarse con otros compuestos. Estos reaccionan fácilmente con sustancias tales como los halógenos, adicionando átomos de estos últimos a los dobles enlaces.

 La reacción con ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y aromáticos, ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble (en alquenos) sufre la rápida adición del ácido.

 En la prueba de Beayer, los hidrocarburos aromáticos no reaccionan debido a su estabilidad (Sistema Pi conjugado), esto hace que, a pesar de poseer enlaces dobles, no se forme ningún tipo de precipitado.