Química Orgánica: Hidrocarburos Insaturados y Aromáticos, Guías, Proyectos, Investigaciones de Termodinámica

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Departamento de Ciencias

QUÍMICA ORGÁNICA SEMANA 2: Hidrocarburos insaturados (alquinos) e Hidrocarburos Aromáticos

INTRODUCCIÓN

Antocianina

¿Uvas de diferente color? ¿A qué se debe?

LOGRO DE SESIÓN

El estudiante al termino de la

sesión será capaz de

reconocer y formular los

diferentes compuestos

hidrocarburos insaturados y

orgánicos aromáticos.

CONTENIDOS

**1.

4.**

❑ Hidrocarburos insaturados

❑ Aromaticidad y Regla de Hückel

❑ Benceno, Nomenclatura

❑ Aromáticos polinucleares

NOMENCLATURA IUPAC ➢ Se aplica la nomenclatura similar a la de los alquenos. ➢ Es decir, que el enlace triple debe estar en la cadena principal, y la numeración se debe iniciar del extremo más próximo a este enlace. ➢ Si existen dos triples enlaces su terminación será diíno, 3 triples enlaces será triíno …. 6 - metiloct- 3 - ino

NOMENCLATURA IUPAC 2 - cloro- 5 - metilhex- 3 - ino 3 - etilhepta-1, 5 - diino

 Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en - diino, triino, etc. Nomenclatura

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS  Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces , se procede del modo siguiente: 1 .Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2.Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3 .Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en - eno-ino ; si tiene dos dobles y un triple, - dieno-ino ; con dos triples y un doble la terminación es, - eno-diino. Nomenclatura

BENCENO-AROMÁTICOS

 Constituido por aquellos compuestos que son extraídos de los bálsamos, aceites, inciensos, y presentan olores de frutas, flores etc.  Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades características que los diferencian de los hidrocarburos acíclicos.  Son derivados del benceno, que es el HC aromático más sencillo fue descubierto por Faraday en 1825.

• Líquido incoloro
• Densidad 0,879g/ml
• Punto de ebullición 80,1 °C
• Insoluble en agua
• Fácilmente inflamable HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

DEPARTAMENTO DE CIENIAS

1. Es un HC líquido, incoloro, inflamable en estado puro, se oxida con el aire (rosado)
2. Insoluble en agua, soluble en derivados orgánicos (éter)
3. Se obtiene de la destilación de alquitran.
4. Es disolvente de la grasas, yodo, fosforo y azufre.
5. Es combustible e inflamable. Arde con llama luminosa.
6. Su principal Rxn es la de sustitución, así como de adición a temperaturas y presiones altas. PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL Para que un compuesto sea considerado como aromático tiene que cumplir con las siguientes características: ➢ Debe contener enlace dobles conjugados ➢ Poseer una estructura plana ➢ Debe cumplir la regla de Hückel

electrones π = 4n +

n = 0,1, 2, 3, 4, … Ejm:

electrones (^) p = 3 x 2 = 6

Por Huckel ; 6 = 4n + 2 n = 1

Compuesto Aromático - Sustituyentes: 1.ÁCIDO BENZOICO: COOH – 2.ÁCIDO BENCELSULFÓNICO: (^) HSO 3 – 3.FENOL(HIDROXI): OH – 4.TOLUENO(METIL):^ CH 3 –

**5. ANILINA(AMINO): NH 2 –

1. NITRO:** (^) **NO 2 –
2. HALÓGENO(Cl): Cl –
3. RADICAL ALQUILO: R – DEPARTAMENTO DE CIENCIAS**