Revista de Química PUCP, 2011, vol. 25, nº 1-2 13
Pontificia Universidad Católica del Perú ISSN: 1012-3946
Seguramente todos hemos visto, en alguna ocasión, capí-
tulos de alguna serie televisiva en la que se observa de-
tectives en la escena de un crimen: CSI-Miami o Dexter
son ejemplos bien conocidos. Ellos se guían por la escena del
crimen para reconstruir el posible hecho que causó la muerte a la
víctima. En algún episodio han mostrado la detección de la san-
gre mediante la aplicación, por atomización, de una solución de
luminol gracias a la cual siempre parece que resuelven el crimen.
La aplicación de esta solución sobre una superficie en la que se
presume que hay restos de sangre produce una reacción quimio-
luminiscente, similar a la mostrada en la figura 1. Esta prueba per-
mite detectar trazas de sangre, lo cual ayuda en el proceso que
conduce a descubrir el posible móvil del asesinato. Pero, ¿qué es
realmente el luminol?
El luminol (C8H7N3O2) es un derivado del ácido ftálico,
sólido a temperatura ambiente, de color amarillo pálido, soluble
en la mayoría de solventes orgánicos y ligeramente soluble en
agua. Es una molécula sencilla, sin centros asimétricos, que se
prepara comercialmente a partir del ácido 3-nitroftálico mediante
la condensación de este ácido con hidracina (N2H4). La reducción
del grupo nitro a la amina primaria correspondiente permite la sín-
tesis del luminol (figura 2). Sin embargo, la aplicación directa del
luminol a un área con sangre no produce la luminiscencia. De
hecho, inicialmente el luminol no tenía uso en medicina forense
(véase el cuadro “Historia y curiosidades relacionadas con el lu-
minol”). Para que ocurra la luminiscencia es necesario “activar”al
luminol. Esto ocurre preparando una solución acuosa de luminol
con un agente oxidante, como el agua oxigenada (H2O2), y un hi-
dróxido que proporcione un medio básico. En presencia de estas
sustancias la oxidación del luminol ocurre lentamente, mediante
la secuencia de reacciones que se muestra en la figura 3.
En un primer paso, la base atrapa los hidrógenos uni-
dos a los átomos de nitrógeno. Luego, la reacción del dianión
El Luminol
LA MOLÉCULA DESTACADA
Juan Carlos Cedrón *
resultante con oxígeno molecular (paso 2) permite el intercambio
de las amidas por los correspondientes ésteres, mediante una
adición cíclica. Este paso está muy favorecido dado que se forma
nitrógeno molecular, un muy buen grupo saliente debido a su mí-
nima reactividad. El peróxido formado, muy inestable, se rompe
(paso 3), dando lugar al anión 3-aminoftalato. Sin embargo, tal
ruptura del peróxido produce esta molécula en estado excitado.
Esto origina que, cuando la molécula alcanza su estado basal,
libera energía en forma de luz, de una coloración azul.
* Juan Carlos Cedrón es profesor de química del Departamen-
to de Ciencias de la PUCP. Es doctor en Química Orgánica y
ha publicado diversos artículos científicos en el área de quími-
ca orgánica y alcaloides. (e-mail: [email protected]).
Figura 1: Rastro luminiscente dejado por la sangre de una víctima
en una cocina (Fuente: Imagen pública del Bureau of Criminal
Apprehension, Minnesota Department of Public Safety, EEUU. :)
Figura 2: Síntesis de luminol a
partir del ácido 3-nitroftálico
La investigación forense tiene un pequeño aliado desde
hace casi un siglo: el luminol. Esta simple molécula ha
ayudado a resolver muchos crímenes por su peculiaridad de emitir luz en contacto
con pequeños restos de sangre.
