UNIVERSIDAD TÉCNICA
FEDERICO SANTA MARÍA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Química Orgánica
QUI-134
Certamen N02 (21 de noviembre de 2014)
Alumno: _______________________________________ ROL: _________________
Profesores: Dr. Luis Espinoza C. y Dr. Lautaro Taborga M.
I. (25 puntos)
La desoxirribosa (2-desoxirribosa) es un desoxiazúcar derivado de un monosacárido de cinco
átomos de carbono. Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma
furanosa (anillo de cinco átomos) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas
del ácido desoxirribonucleico (ADN).
Para la molécula de desoxirribosa:
H
O
HH
OH
H
HH
HO
H
HO
a) Asigne la configuración R o S para cada estéreo-centro
b) Indique el número de estereoisómeros posibles que tiene esta molécula
c) Dibuje una proyección de Fischer para la desoxirribosa (Dibuje en la parte superior el
grupo aldehído)
d) Dibuje todos los estereoisómeros posibles en proyección de Fisher
e) Identifique aquellos estereoisómeros que son enantiómeros y disateroisómeros.
En solución acuosa, la desoxirribosa consiste en una mezcla de tres estructuras: una forma
lineal y dos formas cíclicas, la primera forma cíclica corresponde a desoxirribofuranosa con un
anillo de 5 átomos y la segunda es la desoxirribopiranosa de un anillo de 6 átomos. La
segunda forma es la predominante.
Para las siguientes estructuras:
O
OH
HO
HO
O
OH
HO
HO
O
OH
HO
HO
Identifique:
f) El enantiómero de la desoxirribosa
g) Un diasteroisómero de la desoxirribosa
La desoxirribosa es un compuesto levo-rotatorio con una rotación [α]α]]D
22 = – 56.2° (c = 1,
solvente agua). Una mezcla con exceso enantiomérico mostró una rotación [α]α]] D22 = – 13.5°
Calcular la pureza óptica (p.o.) de la mezcla e indique los porcentajes de cada enatiómero
presentes en la mezcla.
II.
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