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¡Descarga material importante de estudio y más Diapositivas en PDF de Química Organometálica solo en Docsity! ESCUELA DE ESTUDIOS GENERALES QUIMICA APLICADA A CIENCIAS DE LA SALUD semana 9 GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS PALOMINO PACHECO MIRIAM Ác.CARBOXÍLICOS ANHIDRIDOS de Ac. ESTERES. ALCOHOLES FENOLES HALUROS DE ACIDO AMIDAS. NITRILOS ALDEHIDOS CETONAS TIOLES AMINAS ETERES SULFUROS NITRO DERIVADOS. DERIVADOS HALOGENADOS DOBLE ENLACE (*) TRIPLE ENLACE (*) ALCANOS (*). O  R-C-OH R-CN O O   R-C-O-C-R O  R-C-OR O  R-C-X O R1  / R-C-N \ R2 R-SH R-NO2 R-O-R1 C = C R-R R-X O  R-C-H O  R-C-R1 C  C R1-S-R2 R1 / R-N \ R2 Ar-OH Prioridades de Grupos Funcionales F U N C I Ó N A L C O H O L Propanotriol, Glicerol ó Glicerina NOMENCLATURA NOMENCLATURA lUPAC: Sustituyendo el sufijo -ano del alcano progenitor por -ol , e identificando la posición o anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. CH¿—> CH¿OH CH¿-CH¿—> CH¿-— CH¿OH Metano—> metanol ó alcohol metílico Etano —> etanol oalcohol etílico CH¿- CH,- CH¿ —> CH¿- CH,- CH,OH Propano propanol o alcohol propílico, etc. + Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre. OH oh pcH3 Br H2C6H5 * COOH- CH - CH. CH— CH- CH- CH C- COOH . COOH 6H5 O » Acido -2-oxo-3bencil-3fenil-4bromo-5carboxi-6metoxi,6,7didroxinonadioico Clasificación de alcoholes Por la ubicación de los grupos funcionales (OH) en la cadena carbonada Alcohol primario: El OH esta en un C terminal (primario), al extremo de la cadena (METOL) . Ejemplo etanol. Alcohol Secundario: Cuando el reemplazo del H por el OH es en un C secundario: PSEUDOL Alcohol terciario :Cuando el reemplazo del H por el OH es en un C terciario Propiedades físicas Del 1 - 5 son líquidos, móviles e incoloros.; del 5 - 11: presentan característica siruposa (aceitosa) (olor desagradable).>12C : sólidos, inodoros. La densidad aumenta con el # de C pero siempre es inferior al H2O: Alcohol Densidad CH3OH 0.791 g/ml CH3(CH3)2CH2OH 0.810 Decanol 0.829 ALCOHOLES: PUNTO DE EBULLICIÓN Hierven a temperaturas muy elevadas con respecto a un hidrocarburo de peso molecular comparable HIDROCARBURO Y ALCOHOL Etano C2H6 30g/mol - 88,6ºC Metanol CH3OH 32g/mol + 64,0ºC Propano C3H8 44 g/mol - 42,2ºC Etanol C2H5OH 46 g/mol + 78,3ºC Butano C4H10 58g/mol - 0,5ºC Propanol C3H7OH 60 g/mol +97,2ºC PUNTO DE EBULLICIÓNPESO MOLECULAR Su punto de ebullición aumenta con el # de C, porque los alcoholes tienen la tendencia de asociarse entre si por medio de enlaces puente de hidrógeno. Puentes de hidrógeno Agua – Agua Puentes de hidrógeno: Metanol – Metanol Los puntos de ebullición en alcoholes son relativamente altos, debido a que forman puentes de hidrógeno INTERMOLECULARES ALCOHOLES secundario y terciario ALCOHOLES secundario y terciario La máxima oxidació Isecundario produce dos ácidos Carboxilicos. CH; - CH - CHz_+ K2Cr207 -C-FH3 +Cr2(SO4)3 (verde) H H,SO, O 2-PROPANOL 2-PROPANONA CH; - CH- CHz + KMnO4 (-CH3_ jo ¡CH¿COOH + HCOOH OH H,SO, O 2-PROPANOL 2-PROPANONA | ac. Etanoico+ ac. fórmico La máxima oxidación de un alcohol terciario con oxidantes fuertes produce dos ácidos Carboxilicos (CHz )3 C-OH + KMNO4 _, [CHj DN No” 2 CH¿COOH terciario H,S0, OBTENCIÓN DE ALCOHOLES Por oxidación de alcanos: CH3 - CH3 + O ------ CH3 - CH2OH Por hidrogenación de aldehídos con amalgama de Na que produce el H naciente: CH3 - CHO + n H ------ CH3CH2OH Por saponificación o por desdoblamiento de los esteres: CH3COOC2H5 + KOH -------- CH3COOK + CH3CH2OH Etanoato de etilo Tratando aminas primarias con HNO2 C2H5 N -- H + HNO2 --------- CH3CH2OH + N2 + H2O H ALCOHOLES:Usos • Industria: disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden sufrir combustión de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil, • Industria farmacéutica: disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla, por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares. • Desinfectante: mayor poder bactericida al 70%. • Síntesis orgánica: como intermediario (acetato de etilo, éter dietílico, etc.). Período O FASE DE EUFORIA Y EXCITACIÓN. Tasa de alcoholemia: 0,5 g/L. - Locuacidad. - Euforia. - Desinhibición. - Conducta impulsiva. Período 1 / Ñ Inestabilidad emocional 0D mg/100 mi 100 mg/100 ml Período || 200 mg/100 ml FASE HIPNÓTICA O DE CONFUSIÓN. Tasa de alcoholemia: 2 g/L. (200mg/100mL) - Irritabilidad. - Agitación - Somnolencia. - Cefalea. - Disartria. - Ataxia. - Dismetria. - Naúseas y vómitos. Período 111 300 mg/100 ml Período IV Coma . y X 400 m9/100 ml N FASE ANESTÉSICA O DE ESTUPOR. (1!) Tasa de alcoholemia: 3 g/L. (300mg/100mL) - Lenguaje incoherente. - Disminución marcada del nivel de conciencia (obnubilación y coma) y del tono muscular. Incontinencia de esfínteres. Dificultad respiratoria. Efectos del alcohol en el cuerpo humano • Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. • Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. • Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. • SN y cerebro: altera la función de los neurotransmisores. • Corazón y aparato circulatorio: miocarditis, elevación de la presión sanguínea, vasodilatación. • Aparato digestivo, estómago, páncreas, hígado: cáncer de estómago, pancreatitis, diabetes. • Sangre: inhibe la producción de glóbulos blancos y rojos. • Sistema inmunológico y reproductor: aumenta el riesgo de infecciones bacterianas y virales. Disminuye la líbido. Puede causar infertilidad e impotencia. • En el feto: retardo mental, retardo del crecimiento. Rojo: rerár arrendado Foiblos Alectos, del comsumo prolongado de ETANOL Largo Consumo Eapadl “anos dida a "Atamin Sapa Ads mos de infartos lercicc on - scr risa o de demencia Sanpe «dactaca bombares | ra paro rteriados del diria *Eendencian ¡ire A aro -hapatiñta «Derrame HD, a + Fila: Maiz Marita Eomapo - inminente Abrió nie "Parco eat roda “préceala Pantredt *alinaciorai Parrado idad de rra ad *Cecoidin «del Tajida Pariburico Li meli Increase de hibaboi Moe Bectos dell comvumo a largo y corto plaza. A A A AA SORBITOL El sorbitol es estereoisómero del manitol. Se encuentra en alimentos de origen vegetal, tales como remolacha, apio, aceitunas y algas marinas. frutos como : Melocotones, Peras, Manzanas, Cerezas, Duraznos Se utiliza en la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. -Mantener la humectación en productos donde se requieren determinados niveles de humedad. - Producción de resinas, Acondicionador de papel, Aplicaciones en la industria textil, Producción de cosméticos. - Emulsionante en repostería. El sorbitol en la salud : presenta menor valor calórico que la fructosa. Se utiliza en la fabricación de chicles sin azúcar con lo que no representan peligro para personas que padecen diabetes. Producción de alimentos y suplementos alimenticios para diabéticos. Edulcorante para sustituir la sacarosa y regular los niveles de azúcar en la sangre. Son alcoholes que en lugar de O se sustituye por S CH3 - CH2OH ------- CH3CH2SH Etanol Etanotiol Se obtienen a partir de alcoholes: CH3CH2OH + H2S 30O - 350 ºC CH3CH2SH + ThO2 H2O líquido volátil , ,insoluble en agua, los primeros tienen olor repugnante tienen propiedades similares a los alcoholes. CH3 -CH2- CH2SH propanotiol , propilmercaptano : cebolla CH2 = CH - CH2SH : ajos CH - CH2 - CH2SH CH3 CH3 MOFETA ÉTERES R-O-R Los dos grupos R unidos al oxígeno pueden ser iguales o diferentes, alifáticos o aromáticos. • NOMENCLATURA • Se nombran los dos grupos R en dos palabras separadas seguidas de la palabra éter, ó Mencionando primero la palabra éter, seguida del nombre de los dos grupos R en una sola palabra y con la terminación ico. CH3CH2 – O – CH2CH3 Éter etílico O DIETIL ETER DIMETIL ETER Tetrahidrocannabinol :MARIHUANA 1. Frena el crecimiento de tumores cancerígenos: detiene metastasis. 2. Reduce la posibilidad de contraer diabetes: baja los niveles de glicemia en la sangre 3. Puede ayudar en casos de fibromalgia y esclerosis múltiple: revista Arthritis Care & Research. 4. Combate el glaucoma que es la presión en el ojo, dilata los capilares o venitas descomprimiendo la tensión ocular. 5. Sería clave en la prevención del Alzheimer: Raphael Mechoulam, en Jerusalén, encontró un componente que evitaría la muerte neuronal hace varios años. Sumado al reciente descubrimiento de que es el hipotálamo el órgano del envejecimiento. 6. Ayuda a no experimentar migrañas ,reduce cólicos menstruales 7. Sería un exitoso tratamiento sin efectos colaterales para niños con déficit atencional y problemas emocionales MORFINA • La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgésico en hospitales para tratar dolencias, como: • Dolor en el infarto agudo de miocardio • Dolor post-quirúrgico. • Dolor asociado con golpes. • Como analgésico para tratar dolores agudos. • Dolor provocado por el cáncer. • Dolor provocado por los huesos Contraindicaciones: depresión respiratoria aguda, pancreatitis aguda, fallo renal por la acumulación de morfin-6-glucrónido. CH3CH3- CO- CH3- CO- Ensayos farmacológicos para demostrar actividad: Antiangiogénica y antimetastática, Antiestrogénica- estrogénica, Antiinflamatoria, Antimutagénica, Antioxidante, Citotóxica, Genotóxica, Inmunoestimulante, Proapoptótica, Regulación del ciclo celular e inhibición de señales mitógenas. COLESTEROL FLAVONOIDE LUTEOLINA LUTEOLINA 7-o- β-GLUCÓSIDO RUTINA Se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por: al. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído (R-CHO: aldoxilo) se emplea el sufijo dial. El grupo CHO unido a un ciclo se llama carbaldehícdo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Compuesto Peso Mol. Punto de ebullición Solubilidad (agua) (CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100 (CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100 CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100           96 103.0 ºC insoluble         98 155.6 ºC 5 g/100 36. Propiedades Físicas La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alquenos Propiedades Físicas • Forman puentes de hidrógeno con el agua. Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más solubles en agua que en solventes no polares. 37 Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes CETONAS C 3 O CH2 4 C: dietilcetona U: 3-pentanona CH2 2 CH31 CH3 5 40 CH3 CH2 CO CH2 CH3 CH3 - CO - CH2 CH2 CH3 Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos Fenil, metil cetona Bencil, metil cetona TAUTOMERÍA CETO- ENÓLICA. Los enoles tienden a ser inestables y se isomerizan para formar cetonas. Esta isomerización implica el cambio de un protón y un doble enlace. El protón del grupo hidroxilo (enmarcado) se pierde y pasa a formar parte del grupo metilo, mientras que el enlace pi pasa de la posición C=C a la posición C=O. Esta forma de equilibrio rápido se conoce como tautomería. Mecanismo de tautomería ceto-enólica catalizada por ácidos Mecanismo de la reacción Reacción de reconocimiento del grupo carbonilo con 2,4-dinitrofenilhidracina 45 Para las cetonas DIFERENCIACIÓN DEL GRUPO CARBONILO 46 CH3 C O H + 2 Ag(NH3)2 + + 3OH- CH3 C O O + 2Ag + 4NH3 + H2O diaminplata plata metálica Usos de aldehídos  Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.  Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.  El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.  El formaldehido se usa en: a) Fabricación de plásticos y resinas. b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes c) Como antiséptico y preservador. 47 Usos de las cetonas  Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc Propiedades Físicas 50 Propiedades Físicas Fórmula CH,(CH,),CO,H CH,(CH,)¿OH CH,(CH,)¿CHO CH,CO,C,H; CH¿CH,CO,CH, CH,(CH,)¿CONH, CH¿CON(CHs), CH,(CH,)¿NH, lUPAC Nombre Ácido butanoico 1-pentanol pentanal Etanoato de etilo Propanoato de metilo Butanamida N,N-dimetiletanamida 1-aminobutano Masa Molecular 88 88 86 88 88 87 87 87 Punto Ebullición 164 *C 138 *C 103 2C 77 2C 80 *C 216 2C 165 *C 103 *C Solubilidad en agua muy soluble poco soluble poco soluble moderadamente soluble poco soluble soluble muy soluble muy soluble PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS XA AL OS om SS MnOy' /H+ Ag(NH3)2* ASS SR ó Cr207= or o mm = ZA _—> A Y) (CH3CH¿CH2C0)20 ¿N O AX. o AA Y Hidrólisis FUENTES de ACIDOS CARBOXILICOS El ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri : latín). 52 55 Los ésteres le dan el olor y fragancia característico a las plantas y frutas Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. butanoato de metilo: olor a Piña octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja. salicilato de metilo : Charcot ,olor de las pomadas SAPONIFICACIÓN DE ÉSTERES SAPONIFICACIÓN DE ÉSTERES Los ésteres se pueden hidrolizar no solo en medio ácido, sino también en medio básico. El proceso de hidrólisis básica de los ésteres se denomina saponificación. :0 :Ó | ll e lao. CH,CH57 =och,* NaOH ————* CH¿CH57 So; No + CH¿0H Mecanismo del proceso de saponificación de ésteres O > SD. a A (+0 Na c 0. o sa | CH¿CH57 + OCHy :0H Na ¿> CH3CH—C-— OH => NX (een 3 Na” O l 9 ll + CHO: DO o + CH OH CH3CH¿ Sy CH3C HS O: Na AMINAS Fórmula General: CHon,WN AO Grupo funcional: - NH2  Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados.(anilinas) Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado.  Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Propiedades físicas DE LAS AMINAS PROPIEDADES DE LAS AMINAS • Reaccionan con ácidos formando sales de amonio y al nombrar el compuesto la terminación INA se reemplaza por ONIO y el N+3 pasa a N+5. PROPIEDADES DE LAS AMINAS • . CH CH: ClI=NH=H + KOH. —— KC] + HO +H - H HH H Podemos diferenciar aminas primarias, secundarias y terciarias utilizando el HNO: CaHs a) H_— H + HOMO —— CHICGHDH + HO + HH H H CaHs Hs b) NM -— CiHs + HOMO HN — CaHs + HO N=0 Nitroso dietilamina = liquidos amarillentos. Cabs cl N — CaHs + HH ——— Ho Reacciona Cas AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS NH DH A HO Non HO NH HO IO > HO 1 ] H R= CH; adrenalina (epinefrina) doparnina serotonina R=H noradrenalina (norepinefrina) NHa NH, o e a 2H Nc OE e A OS O o NCH; anfetamina (estimulante) novocaina (anestésico) acetilcolina HO O O Er HO e ¡ OH EA | Ss N Su CH; N e o ácido nicotínico (vitamina) piridoxina (vitamina Ey) histamina (vasodilatador) NH; Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos HAN CH¿7 Anfetamina [Estimulante] H2N -CH) CH40 eh, CH¿0 OCHs Maescalina (Alusinogeno) NHMe ME Benzedrex [Anticongestivo nasal) Urotropina (Agente antibacteriano) Ho NH) OH OH NorEpinefrina Adrenalina Amina aromática Nicotina Derivados químicos • Codeina : metil morfina ,se utiliza como jarabe para la tos. • Heroína : di acetil morfina es una droga con efectos irreversibles al SNC. • Hidromorfona • Naloxona,Naltrexona y Metilnaltrexona: antagonistas opioides. Se unen a receptores e impiden la acción de los opioides tanto externos como internos. Se usan para evitar la toxicidad de los opioides. • Buprenorfina: agonista parcial de los receptores opioides. Potente analgésico, útil en dolores moderados. Es más seguro en cuanto a la depresión respiratoria propia de los opioides que la morfina. • Etilmorfina: analgésico o antidiarreico. • Dihidrocodeína: analgésico y antitusígeno. • Folcodina: antitusígeno. • Tramadol: analgésico de similares características a la morfina. • Nicotina: (tabaco 0.5 - 8 %) es venenoso, se usa en la fabricación de insecticidas, 8 gotas pueden matar a un caballo en 4 minutos. Coniina: de la cicuta, se usa como pomada para curar el cáncer e internamente como antiespasmódico. Atropina: Se las raíces de la belladona, se usa en medicina para dilatar la pupila Aminoácidos componentes de las proteínas •Valina (Val) Leucina (Leu) Isoleucina (Ile) Fenilalanina (Phe) Metionina (Met) Treonina (Thr) Lisina (Lys) Triptófano (Trp) Histidina (His) Arginina ( (Arg) Alanina (Ala) Prolina (Pro) Glicina (Gly) Serina (Ser) Cisteina (Cys) Asparagina (Asn) Glutamina (Gln) Tirosina (Tyr) Ácido aspártico (Asp) Ácido glutámico (Glu) ESENCIALES NO ESENCIALES Propiedades de las amidas Son compuestos sólidos fáciles de cristalizar, de sabor ligeramente dulce, generalmente sólubles en agua y en solventes orgánicos. •Por acción de elevadas temperaturas se descomponen y dan nitratos: CH3CO NH2 ------------- CH3 - C = N + H2 Etanamida Etanonitrilo NH2 •Una amida muy importante es la urea: O = C - NH2 llamada también Carbamida, es una diamida del ácido carbónico, existe en la orina, en la sangre (en los enfermos de Uremia), en la linfa, en la bilis, en el sudor. Un hombre adulto produce 30 g/día (orina). NH2 O = C NH2 + 3Cl2 + H2O ------ CO2 + 6HCl + N2 Se descompone por el calor (150 - 170 ºC) y libera amoniaco y forma Biuret. Se la usa como desinfectante ya que el Cl2, Br2, NaClO, KBrO alcalinos lo descomponen. UREINAS y UREIDOS: reemplazando el H de la Urea por radicales alcohólicos: NH2 NHCOCH3 O = C -- NH2 CO -- NH2 Acetiluria El ciclo de la urea empieza en el interior de las mitocondrias del hígado, si bien tres de los pasos siguientes tienen lugar en el citosol; por tanto, el ciclo abarca dos compartimientos celulares. ... La reacción está catalizada por la ornitina transcarbamilasa, y la citrulina formada pasa de la mitocondria al citosol NITRILOS • R - C = N : cianógeno • CH3 - CH2 - C = N : propano nitrilo • CH2 = CHC = N : propeno nitrilo / acrilonitrilo • HC= N: Metano nitrilo (hojas del durazno, cereza, almendras amargas).Veneno, se usa en Medicina como calmante, en agricultura para combate parasitos en las frutas. • Fenol :ácido carbólico Llamado también ácido fénico, ácido carbólico; es el más importante de los fenoles desde el punto de vista industrial. Es un sólido incoloro cristalino, poco soluble en agua, pero disuelve en éter y alcohol; Tiene propiedades de ácido débil. Tiene olor característico, es cáustico; coagula las proteínas blanqueando la piel y mucosas con las que entra en contacto. Antiséptico activo, el primero que se utilizó en cirugía con estos fines. Es muy tóxico por vía oral una dosis de 5-8 gramos es mortal, provoca ampollas en la piel y penetra a través de ella originando necrosis y gangrena. Se utiliza en la preparación de medicamentos, colorantes, perfumes, explosivos, resinas sintéticas, plásticos y ácido pícrico. FENOLES - NOMENCLATURA •Algunos tienen nombres particulares 4-metilfenol p-metilfenol (p-cresol) 1,4-bencenodiol (Hidroquinona) 1,2- bencenodiol (Catequina) 1,3-bencenodiol (Pirocatequina) 1,2,3-bencenotriol (Pirogalol) NOMENCLATURA • Los fenoles sustituídos se nombran como derivados del fenol. REACCIÓN DE LOS FENOLES COMO ÁCIDOS • Son ácidos mucho más fuertes que los alcoholes, pero mucho más débiles que los ácidos carboxílicos. Sus valores de pKa son menores a 11 (Ka ~ 1 x 10 -11). Cuando reacciona con FeCl3 forma un complejo Iòn hexafenato hierro II ( Azùl) evidenciando su capacidad de liberar protones y como iòn fenato actuar frente al Fe+3 como una base de Lewis. TRIFENOLES •Pirogalol ;1,2,3 Floroglicina : 1,3,5 Oxihidroquinona 1,3,4 TRIFENOLES *Pirogalol ;1,2,3 Floroglicina : 1,3,5 Oxihidranuinona 1,3,4,,, Y LAA Acido pícrico Es un sólido cristalino amarillo que funde a 122 grados centígrados, es más denso que el agua y poco soluble en ella. Se emplea como explosivo, especialmente en forma de sales de metales pesados. En medicina se utiliza para el tratamiento de quemaduras, ya que su acción coagulante sobre los tejidos favorece la cicatrización. Antiguamente se usaba mucho para teñir lanas y sedas. Se utiliza para determinación bioquímica de creatinina. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS COMPUESTOS ORGÁNICOS HETEROCÍCLICOS COMPUESTOS orgánicos que contienen otros elementos distintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según el número de anillos MONOCÍCLICOS POLICÍCLICOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según su estructura AROMÁTICOS ALICÍCLICOS MONOCÍCLICOS BICÍCLICOS ALICÍCLICOS AROMÁTICO ALICÍCLICOAROMÁTICO O THF O Oxirano N Piridina N Quinolina N CH3 Tropano Ejemplos: Epóxidos, lactamas, lactonas, aminas , éteres NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO PREFIJOS OXO (para Oxígeno) TIO (para Azufre) AZO (para Nitrógeno) Nomenclatura de HETEROCICLOS MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), etc. DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS O > S > N (O y N) OXO + AZA Oxazo (S y N) TIO + AZA Tiazo NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS Raíz y terminación (sufijo) Tamaño anillo? Raíz Anillo insaturado? Anillo saturado 3 «ir -ireno —N: -irina -irano —N: -iridina 4 -et- -ete -etano N: -etidina 5 -ol- -ol -olano N: -olidina 6 in ina P,As,B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano 7 -ep -epina -epano 8 -00- -ocina -0cano 9 -0n- -onina -onano 10 -e0- -ecina -ecano 3 Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo. > Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos) HETEROCÍCLICOS Purina Nicotina Penicilina Cocaina BICICLOS Cinchona officinalis:q uina “BICICLOS. HETEROCÍCLICOS O” a oo il CHO, O Cinchona CgHsCHCNH CH N officinalis:q AE y Ñ y + a uina . 0 COOH 4 Cocaina o NOA Penicilina UU Ñ Pg N B Sn Cha . == == mw N= Purina nicotina UnA Ca Ca E pS A DS IN ÓN ON A Fúnias Ticteno e (1H-Azol) (14-1,3-Diazol) L Mm La Lo Pirazol A on (14-1,2-Diazol) Grupo de enfermedades derivadas de la alteraciones enzimáticas del grupo hemo Porfirias Eritrodoncia Fotomutilació nLa porfiria variegata (PV) es un tipo de porfiria hepática autosómica dominante secundaria al déficit de actividad de la protoporfirinógeno oxidasa que puede presentar manifestaciones neurológicas agudas y/o fotosensibilidad cutánea. Los fármacos son los factores más implicados como precipitantes de ataques agudos. Porfiria Eritropoyética Congénita (PEC), enfermedad de Günther