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Introducción a la Química Orgánica: Enlaces Hidrógeno y Moléculas de Agua, Apuntes de Microbiología

Este texto explica los enlaces de hidrógeno y la importancia de las moléculas de agua en la química orgánica. Se incluyen conceptos como enlaces iónicos, enlaces covalentes, niveles de energía atómica y la polaridad de las moléculas. Además, se presentan ejemplos de reacciones químicas y la importancia de los grupos funcionales en las propiedades de los compuestos orgánicos.

Tipo: Apuntes

2020/2021

Subido el 30/04/2021

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Principios de química
Cua ndo ve mos la put refacc n de un órbo ! o s entimos el olor de
la leche que se p one agr ia quiz á no nos dem os cuenta de lo que
suced e a nivel mic roscó pico. En am bos casos los m icrobi os lle van
a cob o proce sos químico s. El á rbol se pudre cu ando los mi croor
ganis mos descom pone n la m ader a. La leche se vuelve agr ia deb i
do a la prod ucció n de ácid o láct ico por los b acteria s. Casi toda s
las activi dade s d e los microo rganis mos son consec uencia d e una
serie de reac ciones q uímicas .
Com o todo s los o rganism os, los m icroorg anismo s utilizan nutrien
tes pa ra prod ucir los ele mentos químic os q ue i ntervienen en el cr e
cimie nto y en otras funcion es esenciale s p ara la vida. En la m ayo
ría de los micro organi smos lo ntesis de estos elementos consti tu
tivos re quiere la desc ompo sició n de las sustancias n utritivas y la
utiliz ación de la ene rgía libe rad a en la cons truccn de sustancias
nuevas a part ir d e los fra gmento s d e las moculas resultantes.
Para ios mi crobi ólog os las re accion es q uímicas que lleva n a ca bo
los micro organi smos cons tituyen una de las área s de interés s
importa ntes. El c onoc imien to de la química es esenc ial pora co m
pren der las fun ciones que des empeñ an los m icroorg anismo s en la
natu raleza, el mod o en q ue causan e nferme dades, la mane ra en
que se des arrolla n los métod os par a el diag nóst ico de las enf er
meda des, el m odo en que las defe nsas del cue rpo comb aten las
infecc iones y la forma en que se p roduce n los anti biótic os y las
vacun os para comb atir los efectos p erjudic iales de los mic robios.
Para comp rend er los ca mbio s que se produc en en los m icro orga
nismos y los c ambio s que ellos p roduce n en el mundo que nos
rode a es nece sario cono cer la manera en que se form an las mo
culas y el modo en qu e interactú on.
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Cianobacterias. La en ergía lu mínica origina reaccio nes de oxidac n dent ro
de estas b acterias fotosin téticas. Todos los organ ismos utilizan las reac ciones
de oxid acn para ob tener energía.
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¡Descarga Introducción a la Química Orgánica: Enlaces Hidrógeno y Moléculas de Agua y más Apuntes en PDF de Microbiología solo en Docsity!

Principios de química

Cuando vemos la putrefacción de un órbo! o sentimos el olor de la leche que se pone agria quizá no nos demos cuenta de lo que sucede a nivel microscópico. En ambos casos los microbios llevan a cobo procesos químicos. El árbol se pudre cuando los microor ganismos descomponen la madera. La leche se vuelve agria debi do a la producción de á c id o láctico por los bacterias. Casi todas las actividades de los microorganismos son consecuencia de una serie de reacciones químicas.

Com o todos los organismos, los microorganismos utilizan nutrien tes para producir los elementos químicos que intervienen en el cre cimiento y en otras funciones esenciales para la vida. En la mayo ría de los microorganismos lo síntesis de estos elementos constitu tivos requiere la descomposición de las sustancias nutritivas y la utilización de la energía liberada en la construcción de sustancias nuevas a partir de los fragmentos de las moléculas resultantes.

Para ios m icrobiólogos las reacciones químicas que llevan a cabo los microorganismos constituyen una de las áreas de interés más importantes. El conocimiento de la química es esencial pora com prender las funciones que desempeñan los microorganismos en la naturaleza, el modo en que causan enfermedades, la manera en que se desarrollan los métodos para el diagnóstico de las enfer medades, el modo en que las defensas del cuerpo combaten las infecciones y la forma en que se producen los antibióticos y las vacunos para combatir los efectos perjudiciales de los microbios. Para comprender los cam bios que se producen en los microorga nismos y los cambios que ellos producen en el mundo que nos rodea es necesario conocer la manera en que se forman las molé culas y el modo en que interactúon.

.... b a i q m .m k :&q s £i :s íiq ^^.^

Cianobacterias. La energía lumínica origina reacciones de oxidación dentro de estas bacterias fotosintéticas. Todos los organismos utilizan las reacciones de oxidación para obtener energía.

Principios de química CAPÍTULO 2 27

ESTROCTÜiA DE LOS ÁTOMOS-

Í

O «JEfIVO DE A r i E i B I I A l i

  • Describir la estructura dei átomo y su relació.n con los propie dades químicas de los elementos.

Toda la m ateria -sea aire, roca o un organismo vivo-- está constituida por unidades pequeñas llamadas átom os. Los áte- mes interactúan entre sí en ciertas com binaciones a partir de las cuales form an moléculas. Las células vivas están formadas por moléculas, algunas de las cuales son muy complejas. La ciencia que estudia la interacción entre los átomos y las molé- culas se llam a química. Los átomos son las unidades más pequeñas de m ateria que intervienen en las reacciones químicas. C ada átom o tiene en su centro un núcleo y partículas denominadas electrones que se mueven alrededor del núcleo de acuerdo con patrones cono cidos como configuraciones electrónicas (fig. 2.1). Los núcleos de la mayoría de los átomos son estables -es decir, no cambian de m anera espontánea- y no participan en las reacciones quí micas. El núcleo está formado por partículas con carga positiva (-t-) denominadas protones y partículas sin carga (neutras) conocidas como neutrones. Por lo tanto, el núcleo tiene una carga positiva neta. Los neutrones y los protones tienen un peso más o menos similar, que equivale a alrededor de unas 1 840 veces el peso de un electrón. La carga de los electrones es negativa (-) y en todos los átomos la cantidad de electrones es igual a la cantidad de protones. Dado que la carga positiva total del núcleo es igual a la carga negativa total de los electrones, la carga eléctrica de cada átom o es neutra. La cantidad de protones dentro del núcleo de u n átomo varía desde uno (en un átom o de hidrógeno) hasta más de 100 (en los átomos más grandes conocidos). Los átom os sue len ordenarse en una lista de acuerdo con su n ú m ero atóm i co, es decir, el núm ero de protones dentro de su núcleo. El núm ero total de protones y neutrones dentro de un átom o constituye su peso atóm ico aproximado.

ELEMENTOS QUÍMICOS

Desde el punto de vista de la química todos los átom os con la misma cantidad de protones se com portan de la misma m ane ra y se clasifican com o pertenecientes al mismo elem ento químico. C ada elem ento tiene su nom bre propio y un símbo lo de una o dos letras que en general deriva del nom bre del elem ento en inglés o en latín. Por ejem plo, el sím bolo del ele m ento hidrógeno es H y el símbolo del carbono es C. El sím bolo del sodio es N a -la s dos primeras letras de su nom bre en latín, natriu m - para distinguirlo del nitrógeno (N ) y del azu fre (S ). En la naturaleza se hallan 92 elem entos. S in em bar go, solo unos 26 elem entos suelen form ar parte de los seres vivos. En el cuadro 2.1 se m uestran algunos de los elem entos químicos que se encuentran en los organismos vivos y sus números y pesos atómicos. Los elem entos más abundantes en la m ateria orgánica son el hidrógeno, el carbono, el nitróge no y el oxígeno. La mayoría de los elem entos tien en varios isótopos, es decir átom os con cantidades de neutrones diferentes dentro

C'J.ADRCi 2 ■

Elemento Símbolo

Número Peso a tóm ico

atómico aproximado

'S odio- ^ ' N o - ; , ;. 2 3 ; ;

M agnesio. - 2 4 - -

de sus núcleos. Todos los isótopos de u n elem ento tie n e n la misma cantidad de protones dentro de sus núcleos pero sus pesos atóm icos difieren porque cuentan con cantidades dife rentes de neutrones. Por ejemplo, en una muestra n atu ral de oxígeno, todos los átom os tendrá ocho protones. Sin em bar go, el 99,76% de los átom os tendrá ocho neutrones, el 0,04% tendrá nueve neutrones y el 0 ,2% restante tendrá diez n e u tro nes. Por lo tanto, los tres isótopos que com ponen una m ues tra natural de oxígeno tendrán pesos atóm icos de 16, 17 y 18,

Electrón (e^)-

FIG U R A 2.1 Estructura de un átomo. En este diagram a sim pli ficado d e un átomo de carbono puede verse la ubicación cen tral debnúcieo, que contiene seis neutrones y seis protones, oun- que no todos son visibles en esta imagen. Los seis electrones se mueven alrededor dei núcleo en las regiones denominadas nive les de electrones, que se muestran como círculos.

(^7) f ¿Cuál es el número atómico ds este átom o!

Principios de química CAPÍTULO 2 29

íAORO 1.1 lonfiguración electrónica de los átomos de algunos elementos hallados en los organismos vivos

de elect Segundo do e ecrrores de s'ectt Cvagrarna H N úm ero de valencia dej nivel N úm ero N úm ero máximo

C- O

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o o o o o o o o : o : o o o o o o

Mg

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o •

o o

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o o o o oo o o o oo o c, o o o c o o o

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oo

oo oo o o o ■

^

30 PARTE U N O Bases de la microbiología

FIG U R A 2.2 Formación de un enlace iónico, (a) Un átomo de sodio (Na], a lo izquierda, cede un electrón a un aceptor de electro nes y forma un ión sodio (Na+). Un átomo de cloro (Cl), a la derecha, acepta un electrón proveniente de un electrón donante pora convertir^ se en un ión cloruro (Ch). (b) Los iones sodio y cloruro se atraen deb id o a sus cargas opuestas y se mantienen unidos mediante un enlace iónico para formar una molécula de cloruro de sodio.

¿Qué es un enlace iónico?

átom o gana electrones adquiere una carga global negativa y si pierde electrones adquiere una carga total positiva. Este átom o (o grupo de átomos) con carga positiva o negativa se denom ina ión. Considérense los ejemplos siguientes. El sodio (N a) tiene 11 protones y 11 electrones, uno de los cuales se ubica en el nivel de electrones más alejado del núcleo. El sodio tiende a perder el electrón solitario en su capa más externa; es u n donador de electrones (fig. 2.2a). Cuando el sodio le cede uno de sus elec- trones a otro átomo se queda con 11 protones y sólo 10 electro- nes de modo que posee una carga total de +1. Este átomo de sodio con carga positiva se denom ina ión sodio y se representa como Na. El cloro (Cl) tiene un total de 17 electrones, siete de ellos en el nivel de electrones más alejadodel núcleo. Dado que este nivel externo puede albergar ocho electrones, el cloro tiende a capturar un electrón que haya perdido otro átomo; es un aceptor de electrones (véase fig. 2.2a). A l aceptar un electrón el cloro llega al total de 18 electrones. Sin embargo, todavía tiene sólo 17 protones en su núcleo. Por lo tanto, el ión cloru ro tiene una carga de -1 y se representa como C h. Las cargas opuestas del ión de sodio (Na) y del ión cloru- ro (C h ) se atraen entre sí. h a atracción, un enlace iónico, m antiene unidos a los átomos, por lo que se forma una molé- cula (fig. 2 .2b). ha form ación de esta m olécula, denom inada cloruro de sodio (N aC l) o sal com ún, es un ejem plo típico de enlace iónico. Así, un enlace iónico es una atracción entre iones de carga opuesta que los m antiene unidos para que se forme una m olécula estable. D icho de otro m odo, un enlace iónico es aquella atracción entre átom os en la que uno de los átomos pierde electrones y el otro átom o gana electrones, hos enlaces iónicos fuertes, com o los que m an tien en unidos a los iones Na* y C h e n los cristales de sal, tien en una im portancia lim itada en las células vivas. En cam bio, los enlaces iónicos más débiles que se form an en soluciones acuosas (en presen- cia de agua) son im portantes en las reacciones bioquímicas en microbios y otros organismos. Por ejem plo, los enlaces ióni

cos más débiles desem peñan un papel en algunas reacciones antígeno-anticuerpo, es decir reacciones en las que las m olé culas que produce el sistema inm unitario (anticuerpos) se com binan con las sustancias extrañas (antígenos) para com batir la infección. En general un átom o cuyo nivel más externo de electrones tiene menos de la m itad de su capacidad total perderá electro nes y formará iones con carga positiva, llamados cationes. Algunos ejemplos de cationes son el ión potasio (K), el ión calcio (Ca^) y el ión sodio (Na*). Cuando el nivel de electro nes más externo de un átom o está completo por encim a de la mitad el átom o ganará electrones y formará iones con carga negativa, a los que se denom inará aniones. Algunos ejemplos son el ión yoduro (h ), el ión cloruro (C h) y el ión sulfuro (S^“).

ENLACES COVALENTES

U n enlace covalente es un enlace químico formado por dos átomos que com parten uno o más pares de electrones, hos enlaces covalentes son más fuertes y m ucho más comunes en los organismos que los enlace iónicos verdaderos. En la m olé cula de hidrógeno, H j, dos átom os de hidrógeno com parten un par de electrones. C ada átom o de hidrógeno tiene su pro pio electrón además de un electrón del otro átom o (fig. 2.3a). El par de electrones que se com parte en realidad describe una órbita alrededor de los núcleos de ambos átomos. Por lo tanto, el nivel de electrones más alejado del núcleo de ambos átomos está com pleto. C uando los átomos com parten un solo par de electrones se form a un enlace covalente simple. Para sim plificar u n enlace covalente simple se expresa con una sola línea entre los átom os (H ~H ). C uando los átomos com parten dos pares de electrones se forma u n enlace covalente doble, que se expresa con dos líneas simples ( = ). U n enlace covalente triple se expresa com o tres líneas simples ( = ) y sucede cu an do se com parten tres pares de electrones.

3 2 PARTE U N O Bases de la microbiología

-E n la c e de hidrógeno

(a) (b)

F IG U R A 2.4 Formación de un enlace de hidrógeno en el agua. (a) En una molécula de agua los electrones de los átomos de hidrógeno son fuertemente atraídos por el átomo de oxígeno. En consecuencia, la parte de la molécula de agua que contiene el átomo de oxígeno tiene una carga levemente negativa y la parte que contiene átomos de hidrógeno tiene una carga levemente positiva, (b) En un enlace de hidrógeno entre moléculas de agua el hidrógeno de una molécula de agua es atraído hacia el oxíge no de otra molécula de agua. Muchas moléculas de agua pueden ser atraídos entre sí por enlaces de hidrógeno (puntos negros).

?

¿Qué elementos químicos suelen participar en la formación de los enlaces de hidrógeno?

moléculas grandes que co n tien en varios cientos de estos enla ces tien en una fuerza y una estabilidad considerables.

PESO MOLECULAR Y MOL

Ya hem os visto que la form ación de enlaces desemboca en la creación de moléculas. Las moléculas suelen considerarse en térm inos de unidades de m edida denom inadas peso m olecular y mol. El peso molecular de una m olécula es la suma de los pesos atómicos de todos sus átomos. Para relacionar el nivel molecular con el nivel del laboratorio se utiliza una unidad denom inada mol. U n mol de una sustancia es su peso mole- cular expresado en gramos. Por ejem plo, 1 mol de agua pesa 18 gramos porque el peso m olecular del H jO es 18, o [(2 x 1)

  • 16],

REACCIONES QUÍM ICAS

/ O B J E T IV O DE A P R E N D IZ A J E

\ Diagromor tres tipos básicos de reacciones químicas.

C om o ya se m encionó, las reacciones químicas im plican la form ación o la destrucción de los enlaces entre los átomos. Después de una reacción quím ica la cantidad total de átomos se m antiene igual pero existen moléculas nuevas con propie- dades nuevas a causa del reordenam iento de los átomos.

ENERGÍA EN LAS REACCIONES QUÍMICAS

Se producen algunos cambios de energía cada vez que se for- m an o se destruyen enlaces entre átom os durante las reaccio-

nes químicas. Esta energía se denom ina energía quím ica. C ada vez que se forma u n enlace quím ico se necesita energía. Esta reacción quím ica que absorbe más energía que la que libera se denom ina reacción endergónica (endo = dentro), lo que significa que la energía se dirige hacia adentro. Cuando se rom pe un enlace se libera energía. U n a reacción quím ica que libera más energía que la que absorbe se denom ina reac ción exergónica (exo = afuera), lo que significa que la ener gía se dirige hacia afuera. En esta sección considerarem os los tres tipos básicos de reacciones quím icas com unes a todas las células vivas. C uando el lector se fam iliarice con estas reacciones podrá entender las reacciones químicas específicas que analizaremos luego, sobre todo en el capítulo 5.

REACCIONES DE SINTESIS

C uando dos o más átomos, iones o moléculas se com binan para formar moléculas nuevas o más grandes la reacción se denom ina reacción de síntesis. Sintetizar significa com poner o producir y una reacción de síntesis fo rm a enlaces nuevos. Las reacciones de síntesis pueden expresarse com o se muestra a continuación:

A Atomo, ion, o molécula A

Se combinan para formar

Átomo, ión, o molécula B

A B Molécula nueva AB

Las sustancias que se com binan, A y B, se denom inan reacti' vos; la sustancia que se forma por la combinación, AB, es el pro ducto. La flecha indica la dirección en la que sucede la reacción. En los organismos vivos las vías m etabólicas se denom inan en forma colectiva com o reacciones anabólicas, o de m anera más simple, anabolismo.^ Dos ejemplos de anabolismo son la com binación de m oléculas de azúcar para formar alm idón y de am inoácidos para form ar proteínas.

REACCIONES DE DESCOMPOSICIÓN

La inversa de la reacción de síntesis es la reacción de descom posición. D escom poner sigiiifica degradar en partes más pequeñas y en una reacción de descom posición los enlaces se rom pen. En general las reacciones de descomposición dividen a las m oléculas grandes en moléculas más pequeñas, iones o átomos. U n a reacción de descom posición sucede de la m ane ra siguiente: Se descompone en A B ------------------------- > ^ A + B , Molécula A B Átomo, ión Átomo, ión o molécula A o molécula B

Las reacciones de descom posición que se producen en los organismos vivos se d enom inan en conjunto reacciones cata- bélicas o sim plem ente catabolismo. U n ejem plo de catabolis mo es la degradación de la sacarosa (azúcar de mesa) en azú cares más simples, glucosa y fructosa, durante la digestión. La descom posición bacteriana del petróleo se describe en el recuadro de la página siguiente.

Principios de química CAPÍTULO 2 33

A P I í C ^ A d O N H S D l i L A M I C R O B I O L O G I A

BIORREMEDIACIÓN; BACTERIAS QUE ELIMINAN CONTAMINANTES

Í J o s lectores de ciencia ficción .aben desde hace tiempo que los serfes Je otros ptanetos podrían tener una com- x)sición química bastante diferente de lo Je los terráqueos y que tal vez puedan ;omer, beber y respirar sustancias que :;ora nosotros serían mortíferas. Estos alíe- lígenas podrían prestarnos una ayüda nvalorable en lo eliminación de contami- lantes com o el petróleo crudo, la gasoli- la y ei mercurio que dañan p or iguqi a as plantas, ios animales y' tos seres ¡umanos. Sin em bargo y por fortuna no 5s necesario que esperemos la visita de leres de! espocio exterior para hallar :riaturas cuya com posición química nusual pijeda ser dom inada con fines de 3Ufificación del ambiente. Aunque riuchas bacterias tienen requerimientos iietéticos similares a los nuestros - y p o r 3SO cüüsan el deterioro de los olim entos- jtras metabolizan ¡o procesan química- ~neñte) las sustancias que,podríamos ssperar en un bonquete de extraterrestres; Tietales pesados, azufre, gas nitrógeno, setróleo e incluso bifenilos policiorados PCB) y mercurio. Las bacterias poseen varias ventajas :om o agentes contra la corifaminación. ’ ueden extraer contaminantes que se loya n com binado con el suelo y el agua y por lo tanto no puedan ser apar ados con facilidad. Además pueden alte- ‘Qf químicamente una sustancia nociva

para convertirla en inocua o incluso beneficiosa. Las bacterias que pueden deg ra d ar muchos contaminantes sé encuentran presentes de manera ngtural en el suelo y en el agua; su utilización para degradar contaminantes se. denom i na bionem ediación. Sin em bargo, su pre- .sencio en cantidades reducidas las torno ineficaces para el tratamiento d e la con tam inación en gran escala. En la actuali dad los. científicos trabajan p aro mejorar la eficacia de los agentes descontaminan tes y en algunos casos m odifican organis mos mediante la tecnología del D N A recombinante para inducirles con exacti tud un apetito quím ico es.pecífíco. Uno ;de los hechos más promisorios de la biorrem ediación sucedió en u n a p la y a de A b s k a después del derram e d e petró leo del Exxon Vatíez. M uchas bacterias del género Pseudomonas que se desarro llan naturalmente son capaces d e degra d ar el petróleo para satisfacer sus necesi dades de carbono y energía. En .presen cia d e aire eliminan por vez dos carbo nos d e :c a d a molécula de petróleo fvéase la figura}. Las bacterias degradan el petróleo con dem asiada lentitud y por ende no resul tan útiles paro eliminar un derram e de petróleo. Sin em bargo, los científicos lograro-n una manera muy simple d e oce- lerar el- proceso sin necesidad d e recom binaciones del D N A. Se limitaron a vol car fertilizantes para plantas comunes con base d é nitrógeno y fósforo (reforzadores biológicos) sobre la playa. La cantidad de bacterias degradantes d e petróleo aumentó en com paración con las playos de control en las que no se utilizaron ferti lizantes y el petróleo se elim inó con rapi dez d é la playa de prueba. Se está investigando otro g rup o de bacterias para determinar su ca p a cid a d de e lim in a r la c o n ta m in a c ió n p o r mer c u rio. 0 mercurio está presente en sustan cias comunes com o los sobrantes des echados de pinturas que podrían filtrarse en el suelo y el agua desde los vertede ros d e desechos. Una especie d e bacte ria q.oe suele hallarse en el ambiente,

Desulfovibrío desulfurieans, en realídod h ace'que el mercurio sed'más peligroso porque le a g re g a un grupo metilo, lo .que lo convierte en una sustancia .de a ltq tox.i- cidad,, el metilmercurio; cuando este com- pue.sto está presente en lagunas o pan ta nos se adhiere a or.gof)i§nríos .pequeños conoo el plancton, que a su vez es a li mento de organismos más grandes, d e los que se alimentan tos, peces, las intoxi caciones de los peces: y los sétes hunna- nos se han atribuido a la ingestión d e metilmercufio: Sin em bargo, otrüs bocterías, co m o las especies de Pseucfomonos, pueden aportar lo solución. Para evitar la intoxi cación por mercurio, estas bacterias pri mero convierten el metilmercurio en i6n mefcúrico;.

CHgHg OH,» M etil- M eta no ló n m ercu rio m e rc ú ric o

De este modo, varias bacterias pueden convertir el ión mercúrico con ca rga posi tiva en una forma elemental relativamente inocua por medio d el a g re g a do d e elec trones que toman d e los átomos d e hidró geno;

Hg2- -f 2H Hg H " lón Átomos Mercurio lón mercurio de hidrógeno elemental tiidrógeno

Estas bacterias operan con dem asiada lentitud en la naturaleza y por eso n o pueden eliminar derrames tóxicos causa dos por el hombre pero los científicos están realizando experimentos con refor zadores biológicos y con otras técnicas p ara aumentar su eficacia. A diferencia d e algunas formas d e lim pieza a m b ie n tal, en b s que las sustoncias peligrosas se eliminan de un sitio sólo para q u e se las vierta en otro, la lim pieza bacteriana elimina la sustancia tóxica y suele lib e rar en ei ambiente una sustancia inocua o útil.

Hidrocarburo saturado típico encontrado en el petróleo

La unidad de dos carbones p ue de ser m eta boiizada en la c é lu la

Principios de química CAPÍTULO 2 35

en las células vivas. Com o ya se h a dicho, la carga total de una m olécula de agua es neutra, pero la región de la m olécu la relacionada con el oxígeno tiene una carga negativa leve y la región del hidrógeno tiene una carga positiva tam bién leve (véase fig. 2.4a). Toda m olécula con una distribución de car gas tan desigual recibe el nom bre de m olécula polar. La n atu raleza polar del agua le confiere cuatro características que la convierten en un medio útil para las células vivas. En prim er lugar, cada m olécula de agua es capaz de formar cuatro enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua cerca nas (véase fig. 2.4b). Esta propiedad produce una atracción fuerte entre las moléculas de agua. D ada esta atracción fuer te, se necesita una gran cantidad de calor para separar las moléculas de agua unas de otras y formar vapor de agua; por ende, el agua tiene un punto de ebullición relativam ente alto (100 °C). Com o el agua tiene un punto de ebullición tan alto, se la encuentra en estado líquido en la mayor parte de la superficie terrestre. Además, los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua afectan la densidad del agua, según estén en estado sólido o líquido. Por ejemplo, los enlaces de hidrógeno de la estructura cristalina del agua (hielo) determ i nan que el hielo ocupe más lugar. En consecuencia, el hielo tiene menos moléculas que un volum en igual de agua en esta do líquido. Esto provoca que la estructura cristalina del hielo sea m enos densa que la del agua. Por este m otivo el hielo flota y puede servir como capa aislante sobre las superficies de los lagos y los arroyos que albergan organismos vivos. En segundo lugar, la polaridad del agua la convierte en un excelente medio de disolución, o solvente. M uchas sustancias polares sufren disociación, o separación, en moléculas indivi duales de agua, es decir, se disuelven porque la parte negativa de las moléculas de agua es atraída por la parte positiva de las moléculas del soluto, o sustancia en disolución, y la parte positiva de las moléculas de agua es atraída hacia la parte negativa de las moléculas del soluto. Las sustancias que están compuestas por átomos o grupos de átom os (com o las sales) unidos entre sí por enlaces iónicos en el agua tien d en a diso ciarse en cationes y aniones separados. En consecuencia, la polaridad del agua perm ite que las moléculas de m uchas sus tancias diferentes se separen y queden rodeadas por m olécu las de agua (fig. 2.5). En tercer lugar, la polaridad determ ina el papel caracterís tico del agua como reactivo o producto de m uchas reacciones químicas. Su polaridad facilita la división y la reunión de los iones de hidrógeno (H*) y de los iones hidróxido (OH-^). El agua es un reactivo clave en los procesos digestivos de los organismos, por los que las moléculas más grandes se dividen en otras más pequeñas. Las moléculas de agua tam bién in ter vienen en las reacciones sintéticas; el agua es una fuente im portante de hidrógeno y de oxígeno que se incorpora a los numerosos compuestos orgánicos de las células vivas. Por últim o, los enlaces de hidrógeno relativam ente fuertes que se form an entre las moléculas de agua (véase fig 2 .4b) determ inan que el agua sea un excelente am ortiguador de la temperatura. En com paración con rriuchas otras sustancias, una cantidad determ inada de agua necesita una ganancia im portante de calor para aum entar su tem peratura y una gran pérdida de calor para disminuirla. En condiciones norm ales la absorción del calor por las moléculas aum enta su energía

Clave

Ion clo m ro @ Oxígeno lón sodio • Hidrógeno

(a) lón sodio disuelto en agu a

.. J * )

C ristal de clo ruro de sodio (b) lón cloruro disuelto en agu a

FIGURA 2.5 Modo en que actúa el agua como solvente para el cloruro de sodio (NaCl). (a) El ión sodio (Na+) con carga positiva es atraído hacia la parte negativa de la molécula d e agua. (b)EI ión cloruro (Ch) con carga negativa es atraído hacia la parte positiva de la molécula de agua, En presencia de moléculas de agua se rompen los enlaces entre el Na+ y el C l y el N a C i se disuelve en el agua.

f ¿Qué sucede durante la ionización?

cinética y por lo tan to increm enta su velocidad de m ovim ien to y su reactividad. Sin embargo, en el agua la absorción de calor rom pe los enlaces de hidrógeno antes de aum entar la velocidad de m ovim iento. Por ende, debe aplicarse m ucho más calor para aum entar la tem peratura del agua que para aum entar la tem peratura de otro líquido sin enlaces de h id ró geno. La aseveración contrria es válida para el enfriam iento del agua. De este m odo, el agua m antiene una tem peratura constante con mayor facilidad que los demás solventes y tie n de a proteger a las células de las fluctuaciones de la tem p era tura am biental.

ÁCIDOS, BASES Y SALES

O B J E T IV O DE A P R E N O il A lE

Definir ácido, base, sal y pH.

Como se muestra en la figura 2.5, cuando las sales in o rg án i cas como el cloruro de sodio (N aC l) se disuelven en agua, sufren ionización o disociación, es decir, se separan en iones. Las sustancias conocidas como ácidos y bases tienen u n co m portam iento similar. U n ácido puede definirse como una sustancia que se diso cia en uno o más iones de hidrógeno (H ‘^) y en uno o más iones negativos (aniones). Porque un ácido tam bién puede definirse com o un donador de protones (H*). U na base se disocia en uno o m ás iones positivos (cationes) más u n o o

36 PARTE U N O Bases de la microbiología

HCI NaOH

Na+ / I C r

(c) Sal

F IG U R A 2.6 Ácidos, bases y sales, (a) En el aguo el á cid o clor hídrico (HCI) se disocia en H+ y

Ch. (b) El hidróxido de sodio

(N aO H ), uno base, se disocia en O K ^ y Ng+ en el agua, (e) En el agua lo sal común (NaCi) se diso cia en iones positivos (Na+) y iones negativos (Ch), ninguno de los cuales es H+ ni O H ‘\

?

¿En qué difieren los ácidos y las bases?

más iones hidróxido con carga negativa (O H “) que pueden aceptar o com binarse con protones. En consecuencia, el hidróxido de sodio (N aO H ) es una base porque al disociarse libera O H ‘,que posee una fuerte atracción por los protones y se encuentra entre los aceptores de protones más im portantes. U n a sal es una sustancia que en el agua se disocia en cationes y aniones, ninguno de los cuales es H* ni O H “. En la figura 2.6 se m uestran ejemplos com unes de cada tipo de com pues to y el m odo en que se disocian en el agua.

EQUILIBRIO ÁCIDO-BASE

U n organismo debe m antener un equilibrio bastante constan te de ácidos y bases para perm anecer saludable. Por ejemplo, si la concentración de un ácido o base en particular es dem a siado alta o demasiado baja, las enzimas cam bian de forma y dejan de funcionar de m anera eficiente como prom otoras de las reacciones químicas de la célula. En el am biente acuoso del interior de los organismos los ácidos se disocian en iones de hidrógeno (H+) y aniones. Por el contrario, las bases se disocian en iones hidróxido (OH^) y cationes. C u an to mayor sea la cantidad de iones de hidrógeno que se encuentren libres en una solución más ácida será la solución. A la inver sa, cuanto más iones hidróxido se encuentren libres en una solución más básica o alcalina será esa solución. Las reacciones bioquímicas, es decir las reacciones quím i cas que se producen en el inteior de los sistemas vivos, son extrem adam ente sensibles incluso a los cambios pequeños de la acidez y la alcalinidad de los am bientes en los que suceden. De hecho, los iones de y O H" participan en casi todos los procesos bioquímicos y las funciones de una célula sufren grandes m odificaciones ante cualquier desviación de su banda estrecha de concentraciones norm ales de H+ y OH". Por este m otivo los ácidos y las bases que se form an de m odo continuo dentro de un organismo deben m antenerse en equilibrio. Es conveniente expresar la cantidad de H"’ en una solución por medio de la escala logarítm ica de pH, que varía entre O y 14 (fig. 2.7). El térm ino pH significa potencial de hidrógeno. En una escala logarítmica, un cam bio en u n núm ero entero representa un cam bio de diez veces con respecto a la concen tración anterior. Así, una solución de pH 1 tiene diez veces más iones de hidrógeno que una solución de pH 2 y tiene 100 veces más iones de hidrógeno que una solución de pH 3.

El pH de una solución se calcula como -logjglH"], el loga ritm o negativo en base 10 de la concentración de iones de hidrógeno (denotada por corchetes), determ inada en moles por litro [H]. Por ejem plo, si la concentración de de una solución es 1,0 X 10"^ m ol/litro, o 10""*, su pH es igual a

  • lo g ig lO ^ = - ( - 4 ) = 4, que es u n valor de pH equivalente al del vino (véase A péndice D). En la figura 2.7 se m uestran los valores de pH de algunos líquidos corporales hum anos y de otras sustancias com unes. En el laboratorio el pH de una solu ción puede determ inarse por m edio de u n pH ím etro o de tiras de papel reactivo para pH. Las soluciones ácidas co n tien en más H^ que O H" y tienen un pH inferior a 7. Si una solución tiene más O H" que H^ es una solución básica o alcalina. En el agua pura un porcentaje pequeño de las moléculas se disocian en H+ y OH", de modo que su pH es de 7. Dado que las concentraciones de H^ y de O H" son iguales, se dice que este pH es el de una solución neutra. Téngase en cuenta que es posible cam biar el pH de una solución. Se puede aum entar su acidez por m edio del agrega do de sustancias que aum enten la concentración de iones de hidrógeno. A m edida que un organismo vivo asimila n u trie n tes, lleva a cabo reacciones químicas y excreta residuos, su equilibrio de ácidos y bases tiende a cambiar, con lo que el pH fluctúa. A fortunadam ente, los organismos poseen tampones o b uffets naturales de pH , que son compuestos que contribuyen a evitar que el pH cam bie de m anera drástica. Sin embargo, el pH del agua y del suelo de nuestro am biente puede ser alte rado por productos de desecho de los organismos, contam i nantes industriales o fertilizantes que se utilizan en la agricul tura o la jardinería. C uando las bacterias crecen en u n medio de laboratorio, excretan productos de desecho como los áci dos que pueden alterar el pH del medio. Si este efecto co n ti nuara, el m edio podría alcanzar una acidez suficiente como para inhibir las enzimas de esas bacterias y causarles la m uer te. Para evitar este problem a se agregan tam pones o buffets de pH al m edio de cultivo. U n büffer de pH muy eficaz para algunos medios de cultivo utiliza una mezcla de K2H P O 4 y K H 2PO 4 (véase cuadro 6.3). D istintos microbios viven en forma óptim a de márgenes de p H diferentes pero la m ayoría de los organismos crecen mejor en am bientes con un valor de pH de entre 6,5 y 8,5. E ntre los microbios los hongos son los más capaces de tolerar condicio-

33/

3 8 PARTE U N O Bases de la microbiología

organismos vivos son los mismos que los que más abundan en los compuestos orgánicos (véase cuadro 2. 1). La cadena de átom os de carbono de una m olécula orgáni ca se denom ina esqueleto de carbono; para su form ación es posible una enorm e cantidad de com binaciones. La mayor parte de estos carbonos se unen a átom os de hidrógeno. La unión de otros elem entos con carbono e hidrógeno forma grupos funcionales característicos, es decir grupos específicos de átomos que son los que con mayor frecuencia intervienen en las reacciones químicas y los que determ inan la mayor parte de las propiedades químicas características y muchas de las propiedades físicas de un com puesto orgánico en particu lar (cuadro 2.3). Los grupos funcionales diferentes confieren propiedades distintas a las m oléculas orgánicas. Por ejemplo, el grupo hidroxilo de los alcoholes es hidrófilo (con afinidad por el agua) y por lo tan to atrae a moléculas de agua hacia él. Esta atracción contribuye a la disolución de las moléculas orgáni cas que co n tien en grupos hidroxilo. Dado que el grupo car- boxilo es una fuente de iones de hidrógeno, las moléculas que lo co n tien en presentan propiedades ácidas. Por el co n trario, los grupos am ino actúan com o bases porque aceptan con facilidad los iones de hidrógeno. El grupo sulfhidrilo contribuye a estabilizar la estructura intrincada de muchas proteínas. Los grupos funcionales nos ayudan a clasificar los compues tos orgánicos. Por ejemplo, el grupo - O H está presente en cada una de las moléculas siguientes:

H H

I I

H - C - C -

H H

E ta n o l

H H H

H - C - C - C - H

I I I

H ' f f l H

Is o p ro p a n o l

Dado que la reactividad característica de estas moléculas se basa en el grupo -O H , se las agrupa en una clase denom ina da alcoholes. El grupo - O H se denom ina grupo hidroxilo y no debe confundirse con el ión hidróxido (O H “) de las bases. El grupo hidroxilo de los alcoholes no se ioniza a un pH neutro; está unido por un enlace covalente con un átom o de carbo-

Estructura

Norr^bre de¡ grupo Importcjncia biológica

AJcohpl , Lípidos, hidratos de ' : carbono

Aldehido* Azúcares reductores como b glucosa; polisacóridos

I^eíona Intermediarios mefabólicos

Metilo ^ DNA; metabolismo enerqético

Amino Proteínas

ster

Eter

Membranas' plasmáticas í ' bacterianas y de ^ eucarionres

Membranas plasmáticas de Archaea

^ Sulfhi'drib Metabolismo energético; ' estrucfufa de proteínas

"' ' Ca/boxilo Ácidos orgánicos, lípidos, proteínas

I ^ ^ fosfato '; ,AJI^ DN A

un grupo Q — O esíó en eS extremo de-una .molécuia; por o, en un-a acefono el .grupo C==0 ' es interno. '

cido contiene grupos am ino y carboxilo. El am inoácido glici n a tiene la estructura siguiente;

C uando una clase de compuestos se caracteriza por cierto grupo funcional, puede utilizarse la letra R para indicar el resto de la molécula. Por ejemplo, los alcoholes en general pueden expresarse com o R -O H. C o n frecuencia se halla más de un grupo funcional dentro de una sola molécula. Por ejemplo, una m olécula de aminoá-

G ru p o — am ino

h "'

Q — Grupo ^ carboxilo

\

O H

34

Pri ncipios de química CAPÍTULO 2 39

La mayoría de los compuestos orgánicos que se encuentran en los organismos vivos son bastante complejos; varios áto mos de carbono form an el esc|ueleto y se les unen muchos gru- pos funcionales. En las moléculas orgánicas es im portante que cada uno de los cuatro enlaces del carbono esté com pleto (unido a otro átom o) y que cada uno de los átom os de la unión tenga su núm ero característico de enlaces ocupados. Debido a ello, estas moléculas son quím icam ente estables. Las moléculas orgánicas pequeñas pueden com binarse para formar moléculas muy grandes denom inadas m acrom oléculas (macro = grande). Las m acromoléculas suelen ser polím eros (poli = muchos; meros = partes), moléculas grandes que se for m an por la unión covalente de muchas moléculas pequeñas repetidas denom inadas m onóm eros (m ono = uno). Cuando dos m onómeros se unen entre sí la reacción suele conllevar la elim inación de un átom o de hidrógeno efe uno de los m onó meros y de un grupo hidroxilo del otro; a su vez, el átom o de hidrógeno y el grupo hidroxilo se com binan para producir agua:

R • ^ R ^ R ' +

Este tipo de reacción de intercam bio se denom ina síntesis por deshidratación (de = pérdida; hidro = agua), o reacción de condensación, dado que se libera una molécula de agua (fig. 2.8a). Estas m acromoléculas como los hidratos de carbono, los lípidos, las proteínas y los ácidos nucleicos se ensam blan en la célula, sobre todo por síntesis por deshidratación. Sirr embargo, tam bién deben participar otras moléculas para pro veer la energía necesaria para la form ación de los enlaces. El ATP, el principal proveedor de energía de la célula, se descri be al final de este capítulo.

HIDRATOS DE CARBONO

f OBJETIVO DE A P iE M D IZ A J E

Identificar los elementos constitutivos de los hidratos de carbono.

Los hidratos de carbono conform an un grupo grande y diver so de compuestos orgánicos que incluye azúcares y almidones. Los hidratos de carbono desem peñan num erosas funciones im portantes en los sistemas vivientes. Por ejemplo, un tipo de azúcar (desoxirribosa) es uno de los elem entos constitutivos del ácido desoxirriboirucleico (D N A ), la m olécula que porta la inform ación hereditaria. O tros azúcares son necesarios para las paredes celulares. Los hidratos de carbono simples se u tili zan en la síntesis de am inoácidos y de grasas o de sustancias similares a las grasas, que se utilizan para formar las m em bra nas celulares y otras estructuras. Los hidratos de carbono macromoleculares actúan como reservas de alim ento. Sin embargo, la función principal de los hidratos de carbono es proveer una fuente de energía dispo,nible para las actividades de la célula. Los hidratos de carbono están constituidos por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. En los hidratos de carbono simples la proporción de átom os de hidrógeno con respecto a

los de oxígeno siempre es de 2:1. Esta proporción puede observarse en las fórmulas de los hidratos de carbono ribosa (C jH ioO ,), glucosa ( Q H i P , ) y sacarosa A unque hay excepciones, la fórmula general de los hidratos de carbono es (CH^O)^, en donde n indica la presencia de tres o más unidades de C H 2O. Los hidratos de carbono pue den clasificarse en tres grupos principales de acuerdo co n su tam año: m onosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

M ONOSACÁRIDOS

Los azúcares simples se denom inan m onosacáridos (sacchar = azúcar); cada m olécula contiene de tres a siete átomos de car bono. La cantidad de átomos de carbono en una m olécula de azúcar simple se indica por medio del prefijo en su nom bre. Por ejem plo, los azúcares simples con tres carbonos se d en o m inan triosas. T am bién existen tetrosas (azúcares con cuatro carbonos), pentosas (azúcares con cinco carbonos), hexosas (azúcares con seis carbonos) y heptosas (azúcares c o n siete carbonos). Las pentosas y las hexosas tien en una im portancia fundam ental para los organismos vivos. La desoxirribosa es una pentosa que se halla en el D N A. La glucosa, una hexosa muy com ún, es la m olécula que sum inistra la principal fuen te de energía de las células vivas.

DISACÁRIDOS

Los disacáridos (di = dos) se form an cuando dos m onosacári dos se u n en en una reacción de síntesis por deshidratación.* Por ejem plo, las moléculas de dos monosacáridos, glucosa y fructosa, se com binan para formar una m olécula del disacári- do sacarosa (azúcar de mesa) y una m olécula de agua (fig. 2.8a). De manera similar, la síntesis por deshidratación de los m onosacáridos glucosa y galactosa forma el disacárido lactosa (azúcar de la leche). Puede parecer extraño que la glucosa y la fructosa tengan la m ism a fórmula quím ica (véase fig, 2.8 ) aunque sean m ono sacáridos diferentes. Las posiciones de los oxígenos y de los carbonos difieren en estas dos moléculas distintas y p o r con siguiente las moléculas tienen propiedades físicas y quím icas diferentes. Dos moléculas con la misma fórmula quím ica pero con estructuras y propiedades diferentes reciben el n om bre de isómeros (iso = igual). Los disacáridos pueden dividirse en moléculas más peque ñas y más simples cuando se agrega agua. Esta reacción quí mica, la inversa de la síntesis por deshidratación, se dencimi- na hidrólisis (hidro = agua; lisis = disolución o descom posi ción) (fig. 2.8b). Por ejemplo, una m olécula de sacarosa puede hidrolizarse (digerirse) en sus com ponentes de glucosa y fructosa m ediante la reacción con los y OH^ del agua. C om o se verá en el capítulo 4, las paredes celulares de las bacterias están compuestas por disacáridos y proteínas (que en co n ju n to se denom inan peptidoglucano).

  • Los liidratos de carbono compuestos por 2 hasta alrededor de 20 monosa- cáridos se denominan oligosacáridos (olígo = poco). Los disacáridos .son los oligosacáridos más comunes.

Principios de química CAPÍTULO 2 4 1

Cadena hidrocarbonada

Grupo carboxilo

f —^—\ ¡ --------------------- ^---

\ I (b) Ácido graso (ácido palmítico), C isH a iC O O H

(a) Glicerol

Enlace éster

J J -. - J C ^ Ácido palm flico(C-|5H3^COOH)+ H , 0 ) u j - (saturado)

H - C - C - ; - C - C - ; - C C - O - C - C - 2 - c o ' Ácido esteárico (G-17H35COOH)+ (saturado)

  • ^ „ H - - - - ^

/V f 'r\ d- ^

(o) Molécula de grasa (triglicéndo) 'O - / ' /y

Ácido oleico (C17H 33C O O H )+ (insaturado)

FIG U R A 2.9 Fórmulas estructurales de los líp id o s sim ples. (a| Gliceroi. (b) A cid o palmítico, un á cido graso, (c) Lo com binación química de una molécula de gliceroi y tres moléculas de ácidos grasos (palmítico, esteárico y oleico en este ejemplo) formo una molé cula de grasa (triglicérido) y tres moléculas de agua en una reacción de síntesis por deshidratación. El enlace entre glicerol y c a d a ácido graso se denomina enlace éster. El agregado de tres moléculas de agua a uno de grasa formo glicerol y tres moléculas de áci dos grasos en una reacción de fiidrólisis.

¿En qué difiere un ácido graso saturado de uno no saturado?

cadenas largas de hidrocarburos (compuestas sólo por átomos de carbono y de hidrógeno) que term inan en un grupo carbo- xilo (^C O O H , ácido orgánico) (fig. 2.9b). La m ayoría de los ácidos grasos com unes contienen un núm ero par de átomos de carbono. U na m olécula de grasa se forma cuando una m olécula de glicerol se com bina con una a tres moléculas de ácidos grasos para formar un monoglicérido, un diglicérido o un triglicéri- do (fig. 2.9c). En la reacción se form an de una a tres m olécu las de agua (deshidratación), lo que depende del núm ero de moléculas de ácido graso que reaccionen. El enlace químico formado donde se elim ina la m olécula de agua se denom ina unión éster. En la reacción inversa, la hidrólisis, una m olécu la de grasa se degrada en sus moléculas com ponentes de áci dos grasos y glicerol. Dado que los ácidos grasos que form an los lípidos tienen estructuras diferentes, hay una amplia variedad de lípidos. Por ejemplo, tres moléculas del ácido graso A podrían com binar se con una m olécula de glicerol o una m olécula de cada uno de los ácidos grasos A, B y C podría unirse con una molécula de glicerol (véase fig. 2.9c).

La función principal de los lípidos es la form ación de las mem branas plasmáticas que encierran las células. La m em bra na plasm ática sostiene a la célula y perm ite que los n u trie n tes y los desechos ingresen en ella y salgan de ella; por consi guiente, los lípidos deben m antener la misma viscosidad, independientem ente de la tem peratura que los circunda. La. m em brana debe ser ta n viscosa como el aceite de oliva, sin tornarse demasiado líquida cuando se calienta ni dem asiado espesa cuando se enfría. Com o saben todos los que hayan cocinado alguna vez una comida, las grasas animales (com o la m anteca) suelen ser sólidas a tem peratura am biente, m ientras que los aceites vegetales suelen hallarse en estado líquido a la tem peratura am biente. La diferencia en sus puntos de fusión respectivos está determ inada por los grados de saturación de las cadenas del ácido graso. Se dice que un ácido graso es .satu rado cuando no tiene ningún enlace doble; entonces el esque leto carbonado co n tien e el núm ero m áxim o de átom os de hidrógeno (véanse figs. 2.9c y 2.10a). Las cadenas saturadas se to rn a n sólidas con más facilidad porque son relativam ente rectas y por lo tan to pueden compactarse más estrecham ente que las cadenas insaturadas. Los enlaces dobles de las cadenas

42 PARTE U N O Bases de la microbiología

O C X S C X X v G Q C G O v X ÍO Q Q O O

(a)

Grupo orgánico

Grupo fcsfat;

— CHa ^Cabezas polares(hidróíilas)

CH

CH.

O-í t

Cr ¿

CMj

;*i

CHo

CH 2

CH,

Ácido graso saturado

“ Colas no p o ia r e s -------- )

(hidrófobas) iJ

(b)

CHg Ch CH GHj

Cd

"c H 3

Ácido graso insaturado

(c) M oléculas de esteróles separan las cadenas de ácidos grasos

F IG Ü iA 2.10 Estructura y orientación de un fosfolípido que muestra ácidos grasos saturados y no saturados y la polaridad de las moléculas. (a) Estructura de un fosfolípido. Los ácidos grasos y el grupo R (en la parte superior) pueden variar con cada fosfolípido en particular, (b) Esta estructu^ ra {muy reducida) es el símbolo utilizado para representar a los fosfolípidos en todo este texto, (c) Orientación de los fosfolípidos en uno membrana plasmática, donde forman una bica p a , con las cabezas hidrófobas en contacto con el agua y las colas hidrófobas orientadas lejos del agua.

¿Dónde se encuentran los fosfolípidos en las células?

insaturadas crean curvaturas en la cadena y esas curvaturas m antienen a las cadenas separadas entre sí (fig. 2. 10b).

LiPIDOS COMPLEJOS

Los lípidos complejos contienen elem entos como fósforo, nitró geno y azufre, además del carbono, el hidrógeno y el oxígeno que se encuentran en los lípidos simples. Los lípidos com ple jos denom inados fosfolípidos están formados por glicerol, dos ácidos grasos y, en lugar de un tercer ácido graso, un grupo fos fato unido a uno de los diversos grupos orgánicos (véase fig. 2.10a). Los fosfolípidos son los lípidos que form an las m em bra nas, son esenciales para la supervivencia de una célula y pose en regiones polares y no polares (fig. 2 .10a y b; véase tam bién fig. 4.13). Cuando se las coloca en agua las moléculas de fos folípidos se tuercen de tal modo que las porciones polares (hidrófilas) se orientan hacia las moléculas polares del agua, con las que form an enlaces de hidrógeno. (Recuérdese que hidrófilo significa con afinidad por el agua.) Esto forma la estructura básica de una mem brana plasmática (fig. 2.10c).

Las porciones polares constan de un grupo fosfato y glicerol. A l contrario de lo que sucede con las regiones polares, todas las partes no polares (hidrófobas) del fosfolípido sólo entran en contacto con las porciones no polares de las moléculas vecinas (hidrófobo significa que rechaza el agua). Las porciones no polares están formadas por ácidos grasos. Este com porta m iento característico convierte a los fosfolípidos en particular m ente adecuados para ser un com ponente fundam ental de las membranas que rodean a las células. Los fosfolípidos perm iten que la mem brana actúe como una barrera que separa el co n te nido de la célula del am biente acuoso en el que vive. A lgunos lípidos complejos son útiles para identificar a cier tas bacterias. Por ejem plo, la pared celular de M ycobacterium tuberculosis, la bacteria que causa la tuberculosis, se caracteri za por su alto contenido de lípidos; contiene lípidos com ple jos como ceras y glucolípidos (lípidos unidos a hidratos de carbono) que le confieren a la bacteria las características dis tintivas de tinción. Las paredes celulares con alto contenido de lípidos complejos son características de todos los miembros del género M ycobacterium.

36/

PARTE U N O Bases de b microbiología

CUADRO 2.
CH 2

raq los ^rtpmbrfss de Iqs aminoácidos, con la abreyiafaraás fres leffoA e n te { átese q fe la cls te ta 'y h meSontnd son loS'únicos aminoácidos que conSénen^aíofe.'

teros icticci ; , sus. férmoigs.esíroctwqíes

culares que corresponden a las formas tridim ensionales “dex- trógiro” '(D ) y “levógiro” (l) (fig. 2.13). Los am inoácidos hallados en las proteínas siempre son L-isómeros (salvo la gli cina, el am inoácido más simple, que no tiene estereoisóme- ros). En cambio, los D-aminoácidos a veces aparecen en la naturaleza, por ejemplo, en ciertas paredes celulares bacteria- ñas y en antibióticos. (M uchos otros tipos de moléculas orgá nicas tam bién pueden existir en las formas D y L. U n ejemplo es el azúcar glucosa, que aparece en la naturaleza com o D-glu- cosa.) A unque sólo 20 am inoácidos diferentes aparecen natu ral m ente en las proteínas, una simple m olécula de proteína puede contener de 50 a cientos de moléculas de am inoácidos que pueden estar dispuestos de una cantidad casi infinita de maneras para formar proteínas de longitudes, composiciones y estructuras diferentes. El núm ero de proteínas es práctica m ente interm inable y cada célula viva produce m uchas pro teínas diferentes.

ÍC O O H

Principios de química CAPÍTULO 2 45

Espejo

HOOC)

HgN

L-aminoácido

C

D-aminoácido

N H ,

ENLACES PEPTiDICOS

Los am inoácidos se unen entre el átom o de carbono del grupo carboxilo (-C O O H ) de un am inoácido y el átom o de n itró geno del grupo am ino ( -N H 2) de otro (fig. 2.14). Las uniones entre los aminoácidos se denom inan enlaces peptídicos. Para la form ación de cada enlace peptídico entre dos aminoácidos se libera una m olécula de agua; por ende, la form ación del enlace peptídico se produce por síntesis por deshidratación. En la figura 2.14 el com puesto resultante se denom ina dipép- tido porque consiste en dos aminoácidos unidos por un enla ce peptídico. El agregado de otro am inoácido a u n dipéptido formaría un tripéptido.^ El agregado sucesivo de am inoácidos produciría una m olécula larga, similar a una cadena, denom i nada péptido (4 -9 am inoácidos) o polipéptido (1 0 -2 000 o más am inoácidos).

NIVELES ESTRUCTURALES DE LAS PROTEÍNAS

Las proteínas presentan estructuras muy variables, con arqui tecturas y formas tridim ensionales diferentes. Esta variación en la estructura guarda una relación directa con sus diversas funciones. C uando una célula sintetiza una proteína, las cadenas poli- peptídicas se pliegan espontáneam ente para adoptar una forma determ inada. U na razón del plegam iento del polipépti do es que algunas partes de la proteína son atraídas por el agua

M ano izquierda i M ano derecha

FIG U RA 2 .13 Isómeros l y d de un aminoácido, ilustrados como modelos de esferas y palillos. Los dos isómeros, co m o las manos izquierda y derecha, son imágenes especulares y no pue den superponerse entre sí. (¡inténteb!)

f ¿Qué isómero se encuentra siempre en las proteínas?

-

y otras partes son rechazadas. En casi todos los casos la fun ción de u n a proteína depende de su capacidad de reconocer a alguna otra m olécula y unirse a ella. Por ejemplo, una enzima se une específicam ente con su sustrato. U n a proteína h o rm o nal se une a un receptor en una célula cuya función alterará. U n anticuerpo se une a un antígeno (sustancia extraña) que ha invadido el cuerpo. La forma característica de cada pro teína le perm ite interactuar con otras moléculas específicas para llevar a cabo funciones específicas.

FIG U RA 2.14 Formadón de un enla ce pep tíd ico mediante síntesis por deshidratación. Los am inoácidos glici na y olanina se combinan pora formar un dipéptido. El enlace recién form ado entre el átomo de carbono de la glici na y el átomo de nitrógeno de la a la -' nina se denomina enlace peptídico.

?

¿Cómo se relacionan los aminoácidos en las proteínas?

■v Hí <: N - C - C " I H G licina

H O

OH H

N - C - C CH3 " o h Alanina

S íntesis por deshidratación

HoO

Enlace peptídico

H O H ’j'

  • c - c Í n - c - c ; H CH 3 G licilalanina (dipéptido)

OH

+ HpO

A gua