¡Descarga MONOGRAFIA ALCOHOLES y más Monografías, Ensayos en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
ALCOHOLES
Introducción
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, - OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos, en síntesis. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. OBJETIVOS: Enseñar a conocer a los alumnos el uso de los alcoholes en la metalurgia. Dar el resultado de los alcoholes en la flotación de minerales. Obtener mejores resultados de la práctica ya sea para el manejo de los reactivos. Determinar la capacidad crítica de los estudiantes de ingeniería metalúrgica para aplicar las propiedades físicas como también las propiedades químicas de los hidrocarburos.
Fundamento teórico LOS ALCOHOLES Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario: Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (- OH) pertenece a un carbón (C) secundario: Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
Ensayos de solubilidad Técnica. Se añaden 10 ml de alcohol etílico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo de ensayos. Se satura la solución con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotándose todas las observaciones y resultados. Observaciones
Interpretación Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol Asociación de metanol con agua Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua forman semicombinaciones. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares. Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión. Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico, lo cual significa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares. Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo- dipolo y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares. Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus isómeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t- butílico, con su forma esférica compacta, es miscible.
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo razonable. Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo. Formación de esteres inorgánicos. Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un ácido inorgánico se produce un éster inorgánico. En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter- butilo. Ensayo del test de Lucas. Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.Preparación. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Oxidación de los alcoholes. Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona, es más suave que el reactivo normal de ácido crómico. Para oxidar A reactivo que usa alcohol 2° Cetona ácido crómico o
ALCOHOL AMÍLICO
El alcohol amílico es un compuesto orgánico incoloro con la fórmula C5H11OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 °C) y tiene un punto de ebullición de 131,6 °C, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Isómeros Este alcohol posee ocho isómeros: Nombre Fórmula Estructura Nomenclatura IUPAC Alcohol amílico normal Primario 1-pentanol Carbinol isobutílicoo alcohol isoamílicoo alcohol isopentílico Primario 3-metil-1- butanol Alcohol amílico activo Primario 2-metil-1- butanol Carbinol butílico terciarioo alcohol neopentílico Primario 2,2-dimetil-1- propanol Dietilcarbinol Secundario 3-pentanol Carbinol metil (n) propílico Secundario 2-pentanol Carbinol metil isopropílico Secundario 3-metil-2- butanol Carbinol dimetil etílicoo Terciario 2-metil-2- butanol
alcohol amílico terciario Relación de materiales y reactivos Tubos de ensayos. Vaso precipitado. Agua. Alcohol amílico. Alcohol isoamilico. Sodio metálico. Ácido sulfúrico (H2SO4). Otros. CALCULO, REACCIONES Y RESULTADOS. PROPIEDADES FISICAS 1. Agua más sodio. El sodio en contacto con el agua se va volatizando 2H2O + 2Na (2NaOH + H 2. Alcohol amílico más agua. No se combinan y el agua se va en la parte baja. al agitarlo se separa rápidamente que el alcohol isoamilico. No hay reacción 3. Alcohol isoamilico más agua. No se mezclan. El agua está en la parte alta, al agitarlo se separan lentamente a diferencia del alcohol amílico. No hay reacción. PROPIEDADES QUIMICAS 1. Alcohol amílico con sodio. Reacciona rápido y el sodio sale a la superficie. Y la temperatura en el tubo de ensayo aumenta. 2C5H11OH + 2Na (2C5H11ONa + H 2. Alcohol isoamilico con sodio.
Conclusiones a. En esta práctica las reacciones que hicimos en el laboratorio arrojaron que los alcoholes amílicos no se pueden unir o juntar con el agua ya que presentan distintas densidades y por eso no son tan hidrofilicos. b. También no llegan a juntar fácilmente con el ácido sulfúrico, tal vez porque el ácido sulfúrico es un compuesto inorgánico y los alcoholes son orgánicos. c. El alcohol isoamilico es más soluble en agua que el alcohol amílico. Recomendaciones a. Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar expuestos a salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas, por eso el ingeniero de turno tiene que exigir al alumno si en caso contrario el alumno no lo trae en la siguiente clase de lo dicho por el ingeniero, tiene todo el derecho de retirarlo de su clase de práctica. b. Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada.
