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Monosacaridos (Azucares simples), Diapositivas de Química Orgánica
Reacciones principales de los monosacaridos
Tipo: Diapositivas
2019/2020
1 / 24
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Hidratos de carbono
Monosacaridos
Propiedades químicas.
Formación de oximas
Hidroxilamina
HC C C C C H 2 C OH
O
H OH HO H H OH H OH
N OH
H
H
HC C C C C H 2 C OH
N
H OH HO H H OH H OH
OH
H 2 O
D-glucosa Oxima^ de la D-glucosa
OH
O
H OH
HO H
H OH H OH
OH
O
HO H HO H H OH H OH
OH
HO H H OH H OH
O
OH
D-glucosa (^) D-manosa D-fructosa
Oxidación de cetosas
Reducción de Monosacáridos
La reducción suave del grupo carbonilo de los monosacáridos (aldosas y cetosas) produce alditoles.
La reducción de la L-gulosa forma el mismo alditol (D-glucitol) que la reducción de la D-glucosa. Explique
OH
O H OH H OH HO H H OH
OH
O H OH HO H H OH H OH
D-gulosa
D-glucosa
Reacciones de los grupos hidroxilo. Metilación
O
O
H H
HO
H
H
OH OH
H
OH
H
C O
H
H
H
- H (
(
CH 3 H+^ HO –
O +
O–
H H
HO
H
H
OH OH
H
OH
O
O
H H
HO
H
H
OH OH
H
OH
CH 3
- H^2 O
-metilglucosa
Esterificación
Reacción con el acido fosforico (H3PO4)
En el carbono 1
En el carbono 6
O
O
H
H
H
H O
OH
H OH
H
H 2 C^ OH
H
P O
O
O
H O
H
H
O
O
H
H
H
HO
OH
CH 3 OH
H
H 2 C^ OH
P
O
O
O
H
H
O
OH
H
H
H
HO
OH
H OH
H
H 2 C O^ H
O
OH
H
H
H
HO
OH
H OH
H
H 2 C
O P O
OH
OH
P O
O
O
H O
H
H
1
(^6 )
1
-D(+)-glucosa- 1 - fosfato
-D(+)-glucosa- 6 - fosfato
O
OH
H
H
H
H O
OH
H N
H
OH
H
H
C C
O
H O^ H
H
H
O
OH
H
H
H
HO
OH
H NH
H
OH
C
CH 3
O
+ + H 2 O
Acetilación de amino azúcares
Aaminoazúcar Acetilación
Aminoazúcar acetilado
n-acetilglucosamina (glucosamina acetilada) N-acetil- - D-glucosamina
-D(+)-glucosamina
Acetilación de amino azúcares
N-acetil--D-glucosamina
n
O
H
H
H
H OH
H NH
OH
C CH 3
O
O
H
H
H
H
OH
H NH
OH
C CH 3
O
O
C C C C C C
O O O O O O H
H
H
H
H H H H H
O H
O H
H
C C C C C C
O O O O O H
H
H
H
H H
H H
O
Acido 2,3,4,5,6-pentahidroxi 2-hexenoico
polihidroxiacido
Esterificación intramolecular
Familia de las Lactonas
Esterificación
R
1 C OH
O R 2 OH
Acido Carboxílico Alcohol
- R
1 C O
O
R
2
H 2 O
Ester
Funciones de la glucosa
interviene en importantes reacciones del metabolismo animal