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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA
ORGÁNICA
I. Hidrocarburos
II. Funciones
oxigenadas
1. 1 Alcanos acíclicos lineales 1. Alcoholes
1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres
1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos
2. Alquenos 4. Cetonas
3. Alquinos 5. Sales
4. Derivados halogenados
6. Ácidos
carboxílicos
5. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres
III. Funciones nitrogenadas
1. Aminas 2. Amidas 3. Nitrilos 4.-Nitroderivados
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un
átomo o grupo atómico definido ( grupo funcional ) que le confiere a la molécula sus
propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química.
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo
grupo funcional y que se diferencian unos de otros por el número de grupos - CH 2
(grupos metileno). Por ejemplo, metano, etano, propano, butano, ... forman una serie
homóloga.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
- Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e
hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A
su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o
triples).
- Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e
hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, sales, éteres y ésteres.
- Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono,
nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas, nitrilos y
nitroderivados.
A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones; se
habla entonces de sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en
cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres
insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y
formulación de compuestos orgánicos:
- La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más
importante.
- El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
- El sentido de la numeración será aquel que otorgue el localizador más bajo a dicho
grupo funcional.
- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación
“il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se
nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
- Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético , a continuación el prefijo
indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la
terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.
- Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden
de preferencia mencionado anteriormente.
TIPOS DE FÓRMULAS
Fórmulas empíricas .- Solo indican, mediante la relación numérica más sencilla,
en qué proporción aparecen los distintos tipos de átomos en una molécula; no
ofrecen más información, luego no permiten la identificación de un compuesto. P o r
e j e m p l o , CH 2
es la fórmula empírica del propeno, d e l ciclopropano y de
cualquier otro hidrocarburo cuyas moléculas tengan 2 átomos de hidrógeno por
cada átomo de carbono.
Fórmulas moleculares .- Indican exactamente cuánt os átomos de cada tipo
constituyen la molécula, pero tampoco permiten identificar el compuesto con
seguridad. P o r e j e m p l o , l a f ó r m u l a m o l e c u l a r C
4
H
10
corresponde tanto al
butano como al metilpropano.
sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre
de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-,
tri-, tetra-, etc.
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la
que tenga mayor número de sustituyentes.
b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números
más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor
numeración por orden alfabético de sustituyentes.
c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su
localizador separado por un guión.
La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace
dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus
respectivos localizadores.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2,2-dimetilhexano CH
3
C(CH
3
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
3 - etil- 2 - metilhexano CH
3
CH(CH
3
)CH(CH
2
CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3
1.3 Alcanos Cíclicos
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena
abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los
de cadena abierta aunque es frecuente omitir los símbolos de C e H, que se suponen
localizados en los vértices del polígono que representa a la cadena carbonada cíclica.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Ciclopentano
Metilciclohexano
2. ALQUENOS
Los alquenos son los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se
nombran como los alcanos pero usando el sufijo - eno, y se indica la posición del doble
enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada, señalando el o los dobles enlaces y añadiendo los átomos de
hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al
doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace.
Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es - dieno, - trieno, etc.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Pent- 2 - eno CH 3
CH
2
CH=CHCH
3
Hexa-2,4-dieno CH
3
CH=CHCH=CHCH
3
2 - metilhex- 1 - eno CH 2
=C(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
3. ALQUINOS
Los alquinos son los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se
nombran igual que los alcanos pero ahora se usa el sufijo - ino, y se indica la posición
del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la
cadena hidrocarbonada, señalando el o los triples enlaces y añadiendo los átomos de
hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay
ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los
alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones
resulten tan bajos como sea posible.
Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, se nombran primero los dobles y
luego los triples enlaces usando el conjunto de localizadores más bajo posible.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Pent- 2 - ino CH
3
CH
2
C≡CCH
3
Hexa-2,4-diíno CH 3
C≡CC≡CCH
3
6 - metilhepta-1,4-diíno
CH≡CCH
2
C≡CCH(CH
3
)CH
3
pent- 1 - en- 3 - ino
CH
2
=CH – C ≡C – CH
3
hex- 1 - en- 5 - ino
CH ≡C – C H
2
– CH
2
- CH=CH
2
5 - metilhex- 4 - en- 1 - ino
CH
3
– C (CH
3
)=CH-CH
2
- C≡CH
4. DERIVADOS HALOGENADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos
de hidrógeno por uno o varios átomos de halógeno X. Se nombran y representan
igual que el hidrocarburo procedencia indicando previamente el lugar y nombre del
halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
fluorometano CH
3
F
2,2-diclorohexano CH
3
C(Cl)
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Nombre Fórmula
Hexan- 2 - ol
4 - metilpentan- 2 - ol
3 - etilhexano-1,4-diol
Pent- 3 - en- 1 - ol
Pentano-2,4-diol
Fenol (Hidroxibenceno)
m - metilfenol (3-metilfenol)
2. ÉTERES (R – O – R´)
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el
hidrógeno del grupo – OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres
se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno ( RO-) terminada en – oxi (grupo
alcoxi ) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo
sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y
R´ seguidos de la palabra éter.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metoxietano (Etilmetiléter)
Etoxietano (Dietiléter)
Etoxibenceno (Etilfeniléter)
3. ALDEHÍDOS (R – CHO)
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un
hidrógeno. El grupo – CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un
extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para
nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga
al grupo – CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá
como cadena principal la que contenga al grupo – CHO y la citada instauración. El
nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye
la estructura principal la terminación – al.
Si existen dos grupos – CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos
grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –
dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores
más bajos. Cuando el grupo – CHO , siendo el grupo principal, se encuentra unido a un
sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la
terminación – carbaldehído.
Cuando el grupo – CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –
formil.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2 - metilpentanal
4 - hidroxipentanal
Hex- 4 - enal
Bencenocarbaldehido
4. CETONAS (R – CO – R´)
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia
de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se
elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador
más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación – ona
al nombre del compuesto que constituye la estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no
es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo – oxo.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Hexan- 2 - ona
Pentano-2,4-diona
Butanona
Hept- 3 - ino-2,6-diona
2 - oxopentanal
7. SALES (R – COOM)
Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación – oico por – oato y seguida del nombre del metal que
sustituye al H del grupo – OH del ácido.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio)
Benzoato de potasio
But- 2 - enoato de calcio
III. FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de
hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno.
Se clasifican en:
1. AMINAS (R – NH
2
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o
tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R –
NH
2
) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como
un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar
para el grupo – NH 2
el localizador más bajo posible. La segunda forma consiste en
considerar el grupo – NH 2
como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como
un radical al que se le añade el sufijo – amina.
Para nombrar las aminas secundarias ( R 1
– NH – R
2
) y terciarias ( R
1
– NR
2
R
3
) se toma
como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de
acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que
los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del
radical correspondiente.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los
nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo – amina.
Cuando el grupo – NH 2
va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Pentan- 2 - amina
Heptano-2,5-diamina
5 - metilhexano-2,4-diamina
Dietilamina
p - aminofenol
2. AMIDAS (R- CO – NH
2
Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación – oico por – amida. Se trata de un grupo
terminal. Si el grupo - CONH 2
se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal,
entonces se nombra como – carboxamida.
Si las amidas son secundarias ( R – CO – NH – R´) o terciarias ( R – CO – NR´R´´) los
sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo
carbamoil-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanamida (Acetamida)
N - metilpentanamida
N,N - dietilpropanamida
3. NITRILOS (R – C≡N)
El grupo – CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar
los nitrilos se añade el sufijo – nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la
cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo – CN o bien se encuentre
unido a un anillo, se suele emplear el sufijo – carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo – CN se nombran
con el prefijo ciano-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metanonitrilo (cianuro de hidrógeno,
ácido cianhídrico)
HCN
Propanonitrilo (cianuro de etilo)
Butanodinitrilo
CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA
Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente localizador y con la terminación “il” o
“ilo” para indicar que son radicales.
Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético , incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a
continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.
Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se
elige atendiendo al siguiente orden de preferencia:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos
saturados > Derivados halogenados > Nitroderivados.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se
denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o
cerrada, alifáticos o aromáticos.
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS
Orden Función Grupo SUFIJO
Grupo principal
PREFIJO
Grupo secundario
Cadena principal Cadena lateral
1º Ácido R-COOH Ácido R-oico - carboxílico Carboxi-
2º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´ - oxicarbonil-
Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M
Amida R-CONH 2
R-amida Carboxamida Carbamoil-
4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil-
6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-
7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-
8º Amina R-NH
2
R-amina Amino-
9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi
Formular Nombrar
1 CH
3
1 2 - hidroxipentanal
2 CH
3
2 Ácido butanoico
3
CH
3
OH
3
Propano
4
CH
3
Butanona
5 CH
3
5 Propino
6 CH
3
6 Ácido propanoico
7
CH
3
Etilmetiléter (metoxietano)
8
CH
3
2
Ácido hexanoico
9 CH
3
9 Pentan- 2 - ona
10 CH
3
10 3 - aminoheptanal
11
CH
3
COCH
2
COOH
11
Pent-1,3-dieno
12
CH
3
2
3
12
Propanonitrilo
13 CH
2
=CH-CO-CH
2
13 Octa-3,5-dieno
14 CH
3
CHOHCH
2
CH
3
14 3 - aminohexanal
15
CH
3
CH
2
COOH
15
2,3-dimetilhexanal
16
CH
3
CH
2
NH
2
16
Pent- 2 - eno
17 CH
3
CHOHCH
3
17 Pentan-1,3-diol.
18 HCHO 18 Etanoato de metilo
19
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
2
19
1,3 dicloropentano
20
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
20
Propan- 1 - ol
21 CH
3
NH
2
21 Propanoato de etilo
22 CH
3
CH
2
CHO 22 Ácido 3-hidroxihex- 4 - enoico
23
CH
2
=CH
2
23
Ácido etanodioico
24
CH
3
CH
2
COCH
3
24
2 - bromopropano
25 CH
3
CH
2
CH
2
OCH
3
25 Butan-1,3-diol
26 CHOCH
2
CH
2
CHO 26 Etanoato de etilo
27
CH
2
ClCH
2
CH
2
CH
2
Cl
27
Pentanonitrilo
28
CH
3
CH
2
OH
28
Ácido hexanoico
29 HCOOCH
3
29 Pent-1,2-dieno
30 CH
3
CH
2
CN 30 Pentan- 2 - ona
31
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
31
Etilpropiléter (etoxipropano)
32
CHCl
2
CH
2
CH
3
32
Pentan- 2 - amina
33 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 33 Propanodial
34 CH
3
COOCH
2
CH
3
34 Pentan- 3 - ona
Formular Nombrar
69 CH
2
=CHOH 69 2,5-dimetilhexano
70 CH
3
CHNH
2
COOH 70 Metano
71
CH
3
CHOHCH
2
COOH
71
Ciclopropano
72
CH
2
=CHCH=CHOH
72
4 - metilheptan- 2 - ona
73 H
3
CCH=CHCH
2
CH(Br)CH
3
73 1 - cloropent- 2 - ino
74 H
3
CCH
2
CH(CH
3
)CH
2
NH
2
74 2 - hidroxihexanal
75
H
3
CCH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3
75
But- 3 - en-1,2,3-triol
76
HOOCCH
2
COOH
76
Ciclopenteno
77 C
6
H
5
OH 77 Tríbutilamina
78 H
2
C=CHCH
2
COCH
2
CH
3
78 4,5-dimetilhexa-1,4-dieno
79
H
3
CCH=CHCH
2
CH=CH
2
79
Etanal
80
H
2
NCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHO
80
Butanoato de metilo
81 H
3
CCH(NH
2
)CH
2
COCH
2
CH
3
81 3 - metil- 2 - clorobutano
82 H
3
CCH
2
CH
2
OCH
3
82 Pentanodial
83
H
3
CCH(Cl)CH
2
CCCH
3
83
4 - etilhexanal
84 H
3
CCH(CH
3
)CHO 84 Ácido 4-cloropentanoico
85
H
3
CCH(CH
3
)CH
2
CH=CH
2
85
3 - metilpentanamida
86
H
3
CCH(OH)COOH
86
Benceno
87 H
3
CCH=CHCH
2
CH
2
CH
3
87 Propanoato de metilo
88 H
3
CCH(CH
3
)COOH 88 Ácido 3-hidroxihexanoico
89
H
3
CCH(OH)CH
2
CH
2
OH
89
Pentan-1,3-diol
90
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CONH
2
90
Etoxietano
91 H
3
CCH
2
CH=CH
2
CH=CH
2
91 2 - bromopropano
92 H
3
CCH
2
CH(CH
3
)CHO 92 Ciclopentano
93
H
2
C=CHCH
2
COOH
93
2,3-dimetilbutano
94
H
3
CCH(CH
3
)CH
2
CH(OH)CH
3
94
2 - metilpropan- 1 - ol
95 H
3
CCH
2
COCH
2
CH(CH
3
)CH
3
95 Propanoato de metilo
96 H
3
CCH
2
CH(Cl)C≡CCH
2
CH
3
96 Ácido 2-aminopropanoico
97
H
3
CCH
2
CH=CHCHO
97
3 - etilpentan- 1 - ol
98
H
3
CCH
2
C(CH
3
2
CH
2
CH(CH
3
)CH
3
98
3 - metilbutanal
99 H
3
CCH(CH
3
)COOCH
2
CH
3
99 Ácido propanodioico
100 H
3
CCH(Cl)CH(OH)CH
3
100 Etanoato de propilo
