¡Descarga Nomenclatura de aquenos y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química solo en Docsity!
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Un poco de historia…
El desarrollo de la química orgánica a partir de los años treinta del siglo XIX propicio la creación de nuevos términos y formas de nombrar compuestos que fueron discutidos y organizados en el congreso de ginebra de 1892, de manera tal de generar un idioma común entre los químicos de la industria como del sector académico en una época en donde la comunicación científica era limitada y del que surgieron muchas de las características de la terminología de la química orgánica.
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, más conocida por sus siglas en inglés IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para denominación de compuestos químicos, mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura y Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols) y fue creada a finales de la segunda década del siglo XX.
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además, existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptado.
Nomenclatura IUPAC
¿QUÉ COMPONE UN NOMBRE?
El nombre IUPAC de una molécula orgánica se ensambla a partir de componentes que describen diversas características y partes de la molécula. En el sistema IUPAC un nombre químico tiene al menos tres partes principales: PREFIJO(S)- RAIZ-SUFIJO
La estructura básica del nombre IUPAC se muestra esquemáticamente a continuación:
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
RAÍZ: indica el número de átomos de carbono de la cadena más larga que contiene el grupo funcional.
Tabla I : Nombre Raíz
Nº at. C Raíz Nº at. C Raíz Nº at. C Raíz
1 MET- 6 HEX- 11 UNDEC-
2 ET- 7 HEPT- 12 DODEC-
3 PROP- 8 OCT- 13 TRIDEC-
4 BUT- 9 NON-
5 PENT- 10 DEC-
PREFIJO(S): indica el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales presentes en la cadena.
- Sustituyente : cualquier grupo que no sea el grupo funcional principal adjunto a la cadena raíz se llama sustituyente, es decir, han reemplazado un átomo de H en esa cadena raíz. Los sustituyentes se agregan al comienzo del nombre y se enumeran en orden alfabético.
- Multiplicador: Si un grupo funcional o sustituyente ocurre más de una vez, se usa un simple multiplicador (por ejemplo, di, tri, tetra, etc.) para indicar cuántas veces ocurre.
- Ubicación/Localizador : Los lugares son números (u ocasionalmente letras) que definen la posición del grupo funcional principal y los sustituyentes. Por lo general, debe haber un localizador para cada grupo funcional y cada sustituyente.
SUFIJO: indica que clase de compuesto orgánico) más importante presente en la molécula. Se verá en detalle cuando se mencione cada grupo funcional.
REGLAS BÁSICAS GENERALES
El nombre sistemático IUPAC de un compuesto orgánico puede construirse en base a una serie de pasos y reglas:
-identificación del grupo funcional principal y sustituyentes -identificación de la cadena de carbonos más larga, que contiene al grupo funcional principal. -asignar ubicación del grupo funcional principal y sustituyentes.
Grupos funcionales Un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada , representada en la fórmula general por R , para los compuestos alifáticos y como Ar , para los compuestos aromáticos). Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. El grupo funcional principal se usa para definir la clase a la que pertenece el compuesto y es el grupo funcional de mayor prioridad. En la Tabla II (ANEXO) hay una lista de los grupos funcionales más importantes, dispuestos en orden de prioridad decreciente para una perspectiva de nomenclatura. Se debe aprender a reconocer estos grupos funcionales no solo para la nomenclatura, sino para reconocer sus reacciones más adelante. En cada caso se muestra la unidad de grupo funcional fundamental, los átomos involucrados y los patrones de enlace.
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Correcto: 4-(1,1-dimetiletil)-5-etilnonano Incorrecto : 5-etil-4-(1,1-dimetiletil)nonano
A continuación, se presentan las distintas familias de compuestos orgánicos , y a continuación vamos a ver como se nombran. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluirá al lado del nombre sistemático.
FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL
1.HIDROCARBUROS ALIFATICOS 1.1.ALCANOS
1.2.ALQUENOS
1.3.ALQUINOS
2. HIDROCARBUROS
ALIFATICOS CICLICOS
2.1.CICLOALCANOS
2.2.CICLOALQUENOS
2.3. CICLOALQUINOS
3. HIDROCARBUROS AROMATICOS
4. HALOGENUROS DE ALQUILO
5. ALCOHOLES
6. FENOLES
7. ETERES
8. ALDEHIDOS
9. CETONAS
10. ACIDOS ACARBOXILICOS
11. HALOGENUROS DE ACIDO
12. ANHIDRIDOS
13. ESTERES
14. AMIDAS
15. AMINAS
16. NITRILOS
17. NITROCOMPUESTOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1.1. ALCANOS
Son hidrocarburos lineales, saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible). Responden a la fórmula general Cn H(2n+2). El sufijo es la terminación - ANO.
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Alcanos lineales:
- Usar el nombre Raiz ( Tabla II ) según el Nº de C de la cadena, y usar el sufijo - ANO.
Las siguientes estructuras son representaciones equivalentes del pentano:
Pentano : C 5 H 12
Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo alquilo, R ). Se
nombran sustituyendo el sufijo - ANO por - ILO.
Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
1.1.1. Alcanos ramificados :.
- Encuentre la cadena principa l , que es la cadena más larga. Según el Nº de carbonos, utilice el nombre Raíz ( T abla I ) y el sufijo – ANO. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma que se escribe.
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
- Si hay dos o más sustituyentes diferentes, se enumeran en orden alfabético utilizando el nombre base (no tener en cuenta los prefijos multiplicadores di , tri , etc. para ordenarlos).
En resumen, el nombre del compuesto se escribe con los sustituyentes en orden alfabético seguido del nombre raíz (derivado del número de carbonos en la cadena principal).
Las comas se usan entre números y los guiones se usan entre letras y números. No hay espacios en el nombre.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
- Identifico los R que presenta la molécula: 2-metil; 3-metil, 4-etil; 5-propil -Ordeno alfabéticamente: 4-etil,2- metil,3- metil, 5-propil -Cadena principal tiene 9 C , nombro como derivado del nonano. Nombre IUPAC: 4-etil, 2,3-dimetil, 5-propilnonano.
1.2. ALQUENOS y 1.3. ALQUINOS Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas generales: (Cn H2n) los Alquenos y (Cn H2n-2) los Alquinos.
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.
- Para nombrar un doble enlace, se utiliza el sufijo - ENO. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a - DIENO , - TRIENO y así sucesivamente. Para designar un triple enlace se utiliza el sufijo - INO (- DIINO para dos triples enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman - ENINOS.
- Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace.
- La cadena principal está numerada de modo que los enlaces múltiples tienen los números más bajos (los enlaces dobles y triples tienen prioridad sobre los sustituyentes alquilo y halo). Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
- Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace. La posición de los enlaces múltiples dentro de la cadena principal, se indica colocando el número del primer carbono que forma parte del enlace multiple, directamente delante del nombre de base.
1,3-pentadieno
- Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple.
Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:
eteno propeno etino propino
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple. Ejemplos:
1-buteno 2-buteno 1-butino 2-butino
Las ramificaciones se nombran de la forma usual.
metilpropeno (isometileno)
2-metil-1-buteno
2-metil-1,3-butadieno (isopreno)
3-metil-2-penteno
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
1,3-dimetilciclohexano 1-isopropil-3-metil-ciclopentano
2.2.CICLOALQUENOS y 2.3. CICLOALQUINOS Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno o alquino de igual número de átomos de carbono. Los cicloalquenos y cicloalquinos, se nombran de tal forma que el enlace multiple reciba los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Note que cuando solo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende que esta en el carbono 1.
CH 3
CH (^3)
H 3 C CH 3
3-metilcilopenteno 1,3-cilopentadieno 5-isopropil-1-metil-1,3-ciclohexadieno
3. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
benceno
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos.
El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido , se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2- , 1,3-y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C 6 H 5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ILO.
Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados.
Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son orto condensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -ENO , aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
5. ALCOHOLES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, -OH.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
- Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. Los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo - O del hidrocarburo del cual deriva, por - OL.
- La cadena se numera de forma que al grupo funcional OH le corresponda el menor número posible. Si hay más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos hidroxilo presentes (-diol, -triol, etc.).
- La posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena primaria se indica colocando los números correspondientes a la ubicación en la cadena principal directamente frente al nombre base.
- El -OH tiene prioridad, sobre los grupos alquilo ( R ) y los sustituyentes halógeno (X: Cl, Br, I, F), así como los dobles y triples enlaces, en la numeración de la cadena principal.
- Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos hidroxilo, el sufijo - EN sigue directamente a la cadena principal y el sufijo - OL sigue al sufijo – EN. La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación de los grupos OH se indica entre los sufijos - EN y - OL.
- Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador
- Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia.
Ejemplo:
3-metil-2-pentanol 2,3-butanodiol 2-ciclopenten-1-ol
- Los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C 1 - C 4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
Ejemplos:
CH 3 - OH
Alcohol metílico Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico
Metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
6. FENOLES
Los fenoles tienen el grupo funcional -OH, pero unido a un anillo aromático. Su fórmula general es Ar-OH.
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo - OL al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto , meta , para.
p -bromofenol o -nitrofenol 2,4,6-trinitrofenol
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
Ejemplos:
2-hidroxinaftaleno 3-hidroxitolueno 1,3-dihidroxibenceno
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehído o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
OH
HO
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
O
O O
Propanal 3-metilbutanal 3-metil-3-butenal
C
O
H H
C
O
H
C
O
H
metanal ó etanal ó benzaldehído
Formaldehido acetaldehido
9. CETONAS
Su fórmula general:
R 1 R (^2)
O
Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Se reemplaza el sufijo - O con el sufijo - ONA.
Si hay más de un grupo carbonilo (C = O), el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos carbonilo presentes (-diona, -triona, etc.).
La posición del grupo o grupos carbonilo en la cadena principal se indica colocando los números correspondientes a la ubicación en la cadena principal directamente delante del nombre base (igual que los alquenos).
Para indicar la posición del grupo cetona se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. .
El grupo carbonilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógenos, así como los dobles enlaces, en la numeración de la cadena principal.
Cuando tanto los enlaces dobles como los grupos carbonilo están presentes, el sufijo - EN sigue a la cadena principal directamente y el sufijo – ONA sigue al sufijo - EN (observe que la E se deja, - EN en lugar de - ENO ). La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación del grupo o grupos carbonilo se indica entre los sufijos - EN y - ONA.
Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia.
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
O
O O
Propanona 2-butanona 3-metil- 3-buten-2-ona “acetona”
O O
O O
2,4-pentadiona 2-etilciclohexanona 2-etil-2-ciclohexen-1- ona
10. ACIDOS CARBOXILICOS
Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su fórmula general es:
R OH
O
Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal el mayor número de átomos de carbono
que contenga el grupo ácido (-COOH) y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico. Se utiliza
como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la
terminación -ICO ó -OICO , todo ello precedido de la palabra ÁCIDO.
Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar.
H OH
O
H 3 C OH
O OH
O
OH
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido 2-hidroxipropanoico “Ácido Fórmico” “Ácido acético” “Ácido láctico”
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
OH
O OH
O
Acido 3-butenoico Acido 3,4-dimetilpentanoico
11. HALOGENUROS DE ACILO
Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -OH del ácido por un átomo de
halógeno (X=Br, Cl). Formula general:
R
O
X Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre raíz se basa en la cadena más larga, incluido el grupo carbonilo del grupo acilo.
Para nombrarlos se sustituye el sufijo - ICO por la terminación -ILO y la palabra ACIDO por el nombre del
HALURO correspondiente.
Como el grupo acilo está al final de la cadena, el carbono C=O debe ser C1.
O
Cl Cl
Br O Cl
O
Cloruro de acetilo cloruro de 3-bromopentanoilo cloruro de benzoilo
12. ANHIDRIDOS
Como su nombre lo indica, los anhidridos ácidos son derivados de ácidos carboxílicos.
R 1 R (^2)
O O
En principio, pueden ser simétricos (donde los dos grupos R son idénticos) o asimétricos (donde los dos grupos R son diferentes).
Los anhídridos simétricos de acidos acarboxilicos, se nombran cambiando la palabra ÁCIDO por ANHÍDRIDO.
O
O O
Anhídrido acetico
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Si el anhidrido se deriva de una acido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre.
O
O O
Anhídrido bis (3-metilbutanoico)
Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo ANHIDRIDO al nombre de los dos acidos de origen, ordenados alfabeticamente.
O
O O
Anhídrido butanoico propanoico
13. ESTERES
Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o arilo. Formula general:
R (^2)
O
OR (^1)
Se nombra primero la parte del acilo (R 2 COO), reemplazando el sufijo de ACIDO … - ICO del ácido carboxílico correspondiente con - ATO. Seguido a esto, se nombra el grupo alquilo (R1) como un sustituyente usando la terminación
O
O (^) O
O
O
O
Etanoato de metilo benzoato de etilo Propanoato de ter -butilo “Acetato de metilo”
14. AMIDAS
Las amidas resultan de la sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico, por el grupo -NR 2 de una amina.
Su fórmula general:
C
O
R 1 N
R (^2)
R 3
