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Perfumes Atificiales, Resúmenes de Medicina

Resumen respecto al tema de los perfumes artificiales

Tipo: Resúmenes

2024/2025

Subido el 08/09/2025

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roshel-1 🇵🇪

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Perfumes Artificiales
Reactantes comunes en la síntesis de perfumes artificiales
Alcohol isoamílico (3-metil-1-
butanol)
Ácido sulfúrico
(H₂SO₄)
Ácido acético (CH₃COOH)
Fórmula molecular: C5H12O
Es un alcohol primario con
un grupo hidroxilo (–OH) en
el carbono 1 y un grupo
metilo (–CH₃) en el carbono
3.
También se conoce como
isopentanol.
Fórmula molecular:
C2SO4
Molécula
tetraédrica con dos
hidroxilos (–OH) y
dos oxígenos
doblemente
enlazados (=O).
Es un ácido mineral
fuerte y altamente
corrosivo
Fórmula molecular:
C2H4O2
Grupo carboxilo (–COOH)
unido a un metilo (–CH₃).
Es el componente
principal del vinagre.
Usado como disolvente y
fijador de aromas.
Aroma: Picante, fuerte y
algo desagradable (similar
a "alcohol quemado" o
"whiskey barato").
Detalle:
En estado puro, su olor
no es agradable, pero es
esencial en la síntesis de
ésteres frutales.
Se encuentra en
pequeñas cantidades en
bebidas alcohólicas
fermentadas.
Aroma: Inodoro en
pureza, pero en
solución libera
vapores ácidos y
sofocantes.
Detalle:
No tiene un olor
definido en su
forma
concentrada
pura, pero al
reaccionar con
agua o
compuestos
orgánicos puede
generar dióxido
de azufre (SO₂),
que huele a
huevos podridos
o quemado.
Es peligroso
inhalar sus
vapores.
Reacciona con alcoholes
para formar acetatos
(ej. acetato de isoamilo,
con olor a plátano).
Aroma: Vinagre agrio y
penetrante.
Detalle:
Es el principal
componente del
vinagre (al ~4-8% en
solución acuosa).
En concentraciones
altas, su olor es muy
fuerte y puede irritar
la nariz.
Reacción Química
La síntesis del acetato de isoamilo (esencia de
plátano) se realiza mediante una esterificación de
Fischer, donde el alcohol isoamílico reacciona con el
ácido acético en presencia de ácido sulfúrico (que
actúa como catalizador y deshidratante).
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Perfumes Artificiales Reactantes comunes en la síntesis de perfumes artificiales Alcohol isoamílico (3-metil-1- butanol) Ácido sulfúrico (H₂SO₄) Ácido acético (CH₃COOH) Fórmula molecular: C5H12O  Es un alcohol primario con un grupo hidroxilo (–OH) en el carbono 1 y un grupo metilo (–CH₃) en el carbono

 También se conoce como isopentanol. Fórmula molecular: C2SO  Molécula tetraédrica con dos hidroxilos (–OH) y dos oxígenos doblemente enlazados (=O).  Es un ácido mineral fuerte y altamente corrosivo Fórmula molecular: C2H4O  Grupo carboxilo (–COOH) unido a un metilo (–CH₃).  Es el componente principal del vinagre.  Usado como disolvente y fijador de aromas.  Aroma: Picante, fuerte y algo desagradable (similar a "alcohol quemado" o "whiskey barato").  Detalle:  En estado puro, su olor no es agradable, pero es esencial en la síntesis de ésteres frutales.  Se encuentra en pequeñas cantidades en bebidas alcohólicas fermentadas.  Aroma: Inodoro en pureza, pero en solución libera vapores ácidos y sofocantes.  Detalle:  No tiene un olor definido en su forma concentrada pura, pero al reaccionar con agua o compuestos orgánicos puede generar dióxido de azufre (SO₂), que huele a huevos podridos o quemado.  Es peligroso inhalar sus vapores.  Reacciona con alcoholes para formar acetatos (ej. acetato de isoamilo, con olor a plátano).  Aroma: Vinagre agrio y penetrante.  Detalle:  Es el principal componente del vinagre (al ~4-8% en solución acuosa).  En concentraciones altas, su olor es muy fuerte y puede irritar la nariz. Reacción Química La síntesis del acetato de isoamilo (esencia de plátano) se realiza mediante una esterificación de Fischer, donde el alcohol isoamílico reacciona con el ácido acético en presencia de ácido sulfúrico (que actúa como catalizador y deshidratante).

  1. Proceso de Fermentación: Mecanismo Bioquímico  La fermentación en perfumería (ej. en flores como el jazmín) implica vías metabólicas microbianas y enzimáticas para liberar/precursorar aromas. Etapas Clave: a) Hidrólisis de Glucósidos (ej. por β-glucosidasas microbianas):  Los aromas están a menudo unidos a azúcares (ej. geranil-β-D-glucósido en rosas).  Enzimas liberan agliconas volátiles: Geranil-glucósido + H₂O → Geraniol + Glucosa b) Fermentación Alcohólica (levaduras):  En frutas (ej. bergamota), levaduras como Saccharomyces convierten azúcares en etanol, que extrae compuestos aromáticos. c) Oxidación/Reducción (por enzimas como lipoxigenasas):  En pétalos de rosa, la oxidación de ácidos grasos produce aldehídos aromáticos (ej. nonanal). d) Formación de Ésteres (enzimas esterasas):  Bacterias como Lactobacillus sintetizan acetatos (ej. acetato de bencilo en jazmín).
  2. Ejemplo Bioquímico: Fermentación del Jazmín (Jasminum grandiflorum)  Compuesto clave: Benzil acetato (C₉H₁₀O₂).  Proceso:  Recolección nocturna: Mayor concentración de glucósidos.  Maceración en grasas: Enzimas endógenas (β-glucosidasas) hidrolizan Benzil-β-glucósido → Benzil alcohol + Glucosa  Esterificación: El benzil alcohol reacciona con acetil-CoA (vía microbiana): Benzil alcohol + Acetil-CoA → Benzil acetato + CoA
  3. Aplicaciones Farmacéuticas Terpenos Fenoles Linalool (lavanda): Ansiolítico (modulación GABA-A). α-Pineno (pino): Broncodilatador. Timol (tomillo): Antiséptico.
  4. Comparación con Síntesis Artificial

Aspecto Perfumes Naturales Perfumes

Artificiales

Precursores Metabolitos secundarios (ej.

geraniol)

Reactivos (ej. alcohol

isoamílico)

Vía de

Obtención

Fermentación/extracción

enzimática

Síntesis química

(esterificación)

Complejidad Mezclas complejas (100+ Moléculas puras (ej.

compuestos) vanillina)

 Fenilpropanoides: Feniletil alcohol (~3-5%) – C₈H₁₀O (responsable del aroma floral dulce).  Ésteres: Acetato de geranilo (aromático afrutado) – C₁₂H₂₀O₂  Óxidos de rosas: Óxido de rosa (contribuye al aroma característico) – C₁₀H₁₈O Sesbania (Sesbania spp.)

  1. Estructura y Propiedades de la Planta  Familia: Fabaceae.  Partes utilizadas: Flores, hojas, semillas.  Componentes principales: o Flavonoides, saponinas, alcaloides. o Aceites esenciales en las flores (dependiendo de la especie).
  2. Propiedades Organolépticas.  Aroma: Las flores pueden tener un aroma suave y dulce.  Color: Flores amarillas, rojas o blancas según la especie.  Sabor: Amargo (hojas y semillas).
  3. Usos  Perfumería: No es común, pero algunas especies pueden usarse en fragancias exóticas.

 Medicinal: o Antimicrobiano (extractos de hojas contra bacterias). o Antiinflamatorio (flavonoides). o Tradicional para úlceras y diabetes (S. grandiflora) de la fruta o Usado en medicina tradicional para infecciones.  Industrial: Fibra para papel y biocombustible. o Fibra para papel y textiles. o Biocombustible (semillas ricas en aceite). o Forraje para ganado (hojas proteicas).

  1. Estructura Química Depende de la especie (S. grandiflora, S. sesban), pero contiene:  Flavonoides: o Quercetina (C₁₅H₁₀O₇) – Antioxidante. o Kaempferol (C₁₅H₁₀O₆).  Alcaloides: o Sesbanina (en semillas).  Saponinas (glucósidos triterpénicos): o Ácido oleanólico (C₃₀H₄₈O₃).