UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS – LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

FUNDAMENTOS DE MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Responsable de la materia: Ana Gabriela Amor de Jesús

Fecha:03 de Septiembre del 2021

Semestre: 4o.

No. de equipo:14

Integrantes del equipo:

Ingrid Montserrat Moreno Chaires

Myriam Ivette Badillo Ramírez

REPORTE PRÁCTICA No. 1

Título: Síntesis del 2- butoxinaftaleno (sustitución a carbón saturado)

 Objetivos

Conocer la síntesis de Williamson y su aplicación para la obtención del 2-butoxinaftaleno

Obtener el porcentaje de rendimiento a partir de los datos brindados

 Fundamento teórico

La síntesis de Williamson se conoce como uno de los métodos empleados para preparar éteres y esta

síntesis implica la reacción de sustitución nucleofílica SN2.

La reacción de Williamson cubre un vasto campo y es ampliamente usada tanto en síntesis industriales

como de laboratorio, y se mantiene como el método más simple y popular de preparar éteres, ya sea si se

trata de éteres simétricos o asimétricos.

En esta síntesis se utilizan distintos alcoholes, haluros y bases. El alcóxido está presente en esta reacción

con un haloalcano primario ya que un haloalcano secundario o terciario sería propenso a provocar

reacciones indeseadas, este es el método más importante para preparar éteres.

Por otra parte, es importante la basicidad de los alcóxidos porque produce reacciones de eliminación con

sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres. También los haloalcanos primarios

y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos b el rendimiento de Williamson son muy buenos

para la reacción de la síntesis.

Dentro de las aplicaciones de los éteres se encuentra la de los polímeros, sus principales representantes

son las poliétersulfonas o PES. Este tipo de polímeros son utilizados como termoplásticos.

Otra aplicación del éter se destaca en los disolventes industriales los cuales son sustancias capaces de

disolver gran cantidad de sustancias polares y no polares esto se debe a que poseen puntos de ebullición

muy bajos lo que otorga cierta facilidad la separación de productos mediante evaporación, adicionalmente

son reconocidos en la industria de acabados y maderas son empleados como disolventes y catalizadores

de resinas y ceras.

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS – LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL FUNDAMENTOS DE MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS Responsable de la materia: Ana Gabriela Amor de Jesús Fecha: 03 de Septiembre del 2021 Semestre: 4o. No. de equipo: 14 Integrantes del equipo: Ingrid Montserrat Moreno Chaires Myriam Ivette Badillo Ramírez

REPORTE PRÁCTICA No. 1

Título: Síntesis del 2- butoxinaftaleno (sustitución a carbón saturado)  Objetivos Conocer la síntesis de Williamson y su aplicación para la obtención del 2-butoxinaftaleno Obtener el porcentaje de rendimiento a partir de los datos brindados  Fundamento teórico La síntesis de Williamson se conoce como uno de los métodos empleados para preparar éteres y esta síntesis implica la reacción de sustitución nucleofílica SN 2. La reacción de Williamson cubre un vasto campo y es ampliamente usada tanto en síntesis industriales como de laboratorio, y se mantiene como el método más simple y popular de preparar éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos o asimétricos. En esta síntesis se utilizan distintos alcoholes, haluros y bases. El alcóxido está presente en esta reacción con un haloalcano primario ya que un haloalcano secundario o terciario sería propenso a provocar reacciones indeseadas, este es el método más importante para preparar éteres. Por otra parte, es importante la basicidad de los alcóxidos porque produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres. También los haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos b el rendimiento de Williamson son muy buenos para la reacción de la síntesis. Dentro de las aplicaciones de los éteres se encuentra la de los polímeros , sus principales representantes son las poliétersulfonas o PES. Este tipo de polímeros son utilizados como termoplásticos. Otra aplicación del éter se destaca en los disolventes industriales los cuales son sustancias capaces de disolver gran cantidad de sustancias polares y no polares esto se debe a que poseen puntos de ebullición muy bajos lo que otorga cierta facilidad la separación de productos mediante evaporación, adicionalmente son reconocidos en la industria de acabados y maderas son empleados como disolventes y catalizadores de resinas y ceras.

 Reacción general (Chemsketch, KingDraw, etc.)  Mecanismo de reacción (Chemsketch, KingDraw, etc.)

 Materiales y equipo Baño de agua Plancha Soporte universal Sistema de filtración Bomba de aceite Pinzas para matraz Matraz bola de una boca Condensador Mangueras Bomba de circulación Vaso de precipitado Embudo Büchner Kitasato Espátula Probeta Recipiente para pesar

 Clasificación de residuos  Observaciones y discusión El sistema de calentamiento que se utilizo fue el sistema de reflujo. Se prefiere utilizar un baño de agua en el reflujo y no calentarlo directamente en la plancha para que no haya un calentamiento tan abrupto ya que se utiliza un solvente volátil. La desprotonacion del 2 - naftol varía según el estado electrónico de la molécula, la carga negativa esta soportada por los bencenos de manera cíclica, eso hace que le dé un soporte a la carga y hace más estable a la base conjugada ya que es un ácido fuerte. Para poder separar el producto de la mezcla de reacción se utiliza una filtración a vacío la cual se debería tomar en cuenta que para evitar que el producto se pase al líquido al momento de la filtración se podría utilizar un papel filtro de poro más pequeño también en la filtración para poder lavar el matraz se utiliza agua fría ya que esta no intercede con el producto. Otro punto importante en la filtración es tener cuidado al lavar el embudo Büchner ya que este está en contacto con el papel filtro y nuestro producto Se necesitan cálculos para obtener el reactivo limitante o porcentaje de rendimiento se necesitará la densidad del compuesto para obtener lo moles que se vallan a utilizar.

Rendimiento porcentual de 2-butoxinaftaleno C 10 H 7 OH + NaOH + C 4 H 9 Br → C 14 H 16 O + NaBr + H 2 O Reactivo limitante: C 10 H 7 OH Reactivo exceso: NaOH 0.619 g – naftol = 4.29x10-^3 moles de 2-naftol 144.17 g/mol 4.29x10-^3 moles de 2-naftol = 4.29x10-^3 moles de 2-butoxinaftaleno 4.29x10-^3 moles de 2-butoxinaftaleno * 200.28 g/mol = 0.8599g de 2-butoxinaftaleno %Rendimiento= 0.6406g C 14 H 16 O x 0.8598934868557g C 14 H 16 O %Rendimiento= 74.5% El porcentaje de rendimiento crudo de la reacción de acuerdo con los valores dados es de 74.5% %Rendimiento purificado= 0.4417g C 14 H 16 O x 0.8598934868557g C 14 H 16 O %Rendimiento= 51.4% El porcentaje de rendimiento final de la reacción de acuerdo con los valores dados como purificado es de 51. Para poder purificar un producto sólido se puede utilizar la recristalización para así corroborar que es 100% puro. El punto de ebullición se realiza con la ayuda del método de Siwoloboff tiene como fundamento el equilibrio entre la presión de vapor del líquido que se está midiendo con la presión atmosférica del lugar esta prueba se aplicaría al producto final de nuestra síntesis Según nuestra practica llevada a cabo mediante en modalidad en línea se pudieron aun así llevar los aspectos importantes para su realización, así como en el procedimiento es importante primero agregar nuestro sólido y después el líquido del solvente, el baño de agua es muy importante ya que por lo contrario sería contraproducente y causaría cambios abruptos dicho esto mantener nuestro matraz a temperatura ambiente ya que en el video se explicó que tendría que llegar a cierta temperatura o a ciertos minutos y era incorrecto ese proceso ya que dejar a temperatura ambiente el matraz es lo mejor. Existe una gran duda de cuando empezar a contar los minutos de cuando se deja a reflujo nuestro proceso, pero en realidad se empieza a tomar el tiempo justo cuando hay un goteo como justo lo dice su nombre de sistema de reflujo justo cuando existe el reflujo, algunas veces al querer formar nuestro precipitado no es suficiente con un baño de agua fría o dejándolo a temperatura ambiente y en estos casos se podría utilizar el baño de hielos. En la filtración a vacío es importante tener en cuenta que al lavar nuestro matraz es necesario utilizar algún líquido, pero no se puede usar cualquiera ya que detonaría algunas consecuencias en esos casos es recomendable utilizar agua fría.

Indique el mecanismo de la reacción anterior
En la misma sesión de laboratorio, Max y Angi tomaron el bromoetano indicado, pero al traspasarlo al matraz se les cayó, por lo que regresaron a la campana a tomar el reactivo y ¡ya no había! Así que le avisan a la profesora y creen que no podrán hacer la práctica. La profe les sugiere que mantengan a reflujo durante 1 h los 5 g de β-naftol en 25 mL de metanol y agreguen 5 mL de ácido sulfúrico. Terminada la reacción, vertieron el contenido en agua helada obteniendo un precipitado correspondiente a la nerolina. La reacción general se muestra a continuación: Indique un mecanismo coherente para esta reacción.

Mencione algunas aplicaciones de la nerolina. Entre las aplicaciones que más resaltan de la nerolina son las colonias de bajo precio ya que debido a su precio se utiliza en la fragancia, así como en colonias para producir la nota neroli, también uno de sus aplicaciones es actuar como fijador, encargándose de mantener a todos los demás ingredientes  Referencias (al menos cinco referencias) Síntesis de Williamson, Manual de laboratorio (2021, 8 agosto), Química fácil https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sintesis-de-williamson/ Armas, C., Bolaños, A., & et all. (25 de 02 de 2015). issuu.com. Obtenido de Éteres y compuestos azufrados aplicaciones industriales y reacciones de utilidad en la industria https://www.quimicaorganica.org/eteres/468-sintesis-de-williamson-de-los-eteres.html MC. Adriana Liñán montes, Dra. Salome M. de la Parra Arciniega, manual de la practicas de laboratorio de química general, edición 2013; pagina 29. Patalano, A. [Andrew Patalano]. (2020, 20 abril). Williamson Ether Synthesis [Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=0tVmHfVqGp4&ab_channel=AndrewPatalano NEROLINA, SÍNTESIS DE LA NEROLINA. (2014, 10 junio), Química orgánica ll

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