Catedra de química orgánica
Tecnicatura en Producción de Medicamentos
Purificación de compuestos solidos por recristalización
Los compuestos orgánicos obtenidos por síntesis o aislamiento a partir de sustancias naturales,
no son puros ya que usualmente están mezclados con menores cantidades de otros productos
(impurezas) que es necesario eliminar.
La purificación de compuestos cristalinos impuros se realiza generalmente por recristalización
con un solvente adecuado o mezclas de ellos. Por lo tanto, el método usual de recristalización
consiste en obtener una solución saturada en el punto de ebullición del solvente y luego
enfriar a temperatura ambiente o por debajo de ella. El compuesto puro cristaliza y las
impurezas quedan en solución (aguas madres).
Se dispone de una gran variedad de solventes, pudiéndose elegir el más conveniente para el
material que se quiere purificar. Debido a las fuerzas altamente selectivas involucradas en el
ajuste de moléculas en una red cristalina, la cristalización, de ser aplicable, es uno de los
procedimientos de purificación más efectivos que se dispone. En general una sola
recristalización no basta para obtener una sustancia pura, siendo necesario a veces dos o más
recristalizaciones.
En su forma más simple, el proceso de recristalización consiste en los siguientes pasos:
1.- Elección del solvente adecuado
2.- Preparación de la solución saturada a la temperatura de ebullición del solvente
3.- Decoloración y/o filtración
4.- Formación de los cristales
5.- Separación de los cristales de las aguas madres
6.- Lavados de los cristales
7.- Secado de los cristales
Con respecto al punto de fusión, es éste una de las propiedades físicas más importantes para identificar
sólidos cristalinos. Desde el punto de vista práctico se puede considerar que el punto de fusión es la
temperatura a la cual un sólido, en contacto con el aire, se transforma bajo condiciones de equilibrio, en
un líquido.
Cuando una sustancia es pura, el rango de temperatura entre las cuales se produce su fusión es muy
pequeño (usualmente entre 0,5 a 1ºC). Si es impura ese rango es muy amplio y está por debajo del
verdadero punto de fusión.
Es por ello que las sucesivas purificaciones de una sustancia orgánica pueden controlarse con su punto
de fusión, ya que cuanto más nítido y estrecho sea el rango de fusión más pura puede considerarse la
sustancia.
Por lo tanto el punto de fusión de una sustancia se usa como criterio de pureza ya que si un compuesto
sólido funde a la misma temperatura, antes y después de su purificación, se le considera puro. Si no, se
continúan las purificaciones hasta que se obtiene un punto de fusión neto y constante.
La caracterización de un compuesto, es decir su identidad, puede lograrse por el punto de fusión mezcla:
por ejemplo, si se tiene una sustancia A de PF 159ºC y otra B que tiene el mismo punto de fusión, para
saber si se trata de la misma sustancia, se mezclan íntimamente una pequeña cantidad de cada una de
ellas y se determina el PF de la mezcla. Si el PF sigue siendo 159ºC, ambas sustancias son idénticas. Si el
Pf disminuye, las sustancias son distintas, y casualmente posee el mismo PF.
Técnica operatoria
a) Elección del solvente para la recristalización
Pruébese la solubilidad de la sustancia en frío y en caliente utilizando tres solventes provistos en el
laboratorio. Para ello sígase la siguiente técnica:
1Lic. Mariana Bianchi, Lic. Ramiro Alarcón, Lic. Laura Gervasoni
