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Síntesis de Dibenzalacetona por Condensación Aldólica en Laboratorio, Apuntes de Química Orgánica

Universidad Nacional de Tumbes (UNT)Química Orgánica

Documento que detalla el procedimiento para la obtención de dibenzalacetona a través de una reacción de condensación aldólica entre benzaldehído y acetona, en el Laboratorio de Química Orgánica II de la Escuela Académico Profesional de Ingeniería Química de la Universidad Nacional de Trujillo.

Tipo: Apuntes

2021/2022

Subido el 10/01/2022

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gerardo-saavedra-1 🇵🇪

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II Página | 1
"AÑO DEL BICENTENARIO DEL PERÚ: 200 AÑOS DE
INDEPENDENCIA"
FACULTAD DE ING. QUÍMICA
ESCUELA DE ING. QUÍMICA
INFORME DE LABORATORIO:
CONDENSACIÓN ALDÓLICA
CURSO:
Laboratorio de Química Orgánica II
DOCENTE:
Nilton Mecola Guadiamos
ESTUDIANTE:
Gerardo Daniel Saavedra Garcia
CÓDIGO:
1011601420
SEMESTRE:
II – 2021
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ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

"AÑO DEL BICENTENARIO DEL PERÚ: 200 AÑOS DE

INDEPENDENCIA"

FACULTAD DE ING. QUÍMICA

ESCUELA DE ING. QUÍMICA

INFORME DE LABORATORIO:

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

CURSO:

Laboratorio de Química Orgánica II

DOCENTE:

Nilton Mecola Guadiamos

ESTUDIANTE:

Gerardo Daniel Saavedra Garcia

CÓDIGO:

SEMESTRE:

II – 2021

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II PRACTICA N° 4 CONDENSACIÓN ALDÓLICA I. INTRODUCCIÓN Esta práctica de laboratorio está orientado a estudiar las principales propiedades y estructuras químicas de los aldehídos y cetonas; sus reacciones. Observaremos que las condensaciones son algunas de las reacciones de enolatos mas importantes de los compuestos carbonílicos. En condiciones básicas, la condensación aldólica involucra la adición nucleofílica de un ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, un aldol que puede deshidratarse a un compuesto carbonílico a, b-insaturado. II. OBJETIVOS

  • Obtener como producto la dibenzalacetona por medio de una reacción de Claisen-Schmidt.
  • Identificar las propiedades físicas de los reactivos y producto.
  • Obtener y comparar los cálculos para los reactivos y producto. III. MARCO TEÓRICO La condensación de aldehídos y cetonas es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona se condensan entre sí, formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja. Figura 1: El etanal [1] se condensa en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica. Figura 2: El aldol [2] formado se deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un α, β-insaturado [3]. [2]

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL i. Disponer de 1 balón de tres bocas de 250 ml o 500 ml previsto con agitador, embudo cuentagotas y un termómetro. ii. Se coloca 0.2 moles de benzaldehído y 0.1 mol de cetona disuelto en 25 ml de metanol en el balón. iii. Adicionar lentamente bajo agitación una solución de KOH en metanol al 15% (0.05 moles de KOH en metanol) manteniendo una temperatura entre (20 – 25) °C. iv. El producto empieza a cristalizarse tomando un color amarillento. v. Filtrar al vacío lavando con agua destilada, usar papel filtro N°2. vi. Secar el producto en una luna de reloj durante 48 horas a temperatura ambiente. vii. Pesar y envasar en un frasco de vidrio color ámbar. VI. PREINFORME

1. Nombre de estudiante: Saavedra Garcia, Gerardo Daniel 2. Nombre y fórmula del Producto: **Dibencilidenoacetona ------ C 17 H 14 O

  1. Ecuación de la Reacción Principal** Reactivos Producto P.M.: 10 6.12 g/mol ------- 58.08 g/mol -----------------------------234.29 g/mol P.E: 178 - 179 °C ------- 56°C ----------------------------- 130 °C D: 1.04 g/cm³ ------- 0.78 4 g/cm³ ----------------------------- indefinido g/cm³ nD20: 1. 049 -------- 1.356 -----------------------------1, 359 KOH H 2 0, MeOH

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

4. Cantidad de Producto a preparar: 0, 2 mol C 17 H 14 O **5. Cálculo de reactivos necesarios:

  1. Operaciones a realizar** ➢ Instalación el equipo previsto ➢ Disolución de reactivos ➢ Agitación ➢ Cristalización ➢ Filtración al vacío ➢ Secado, pesado y envasado del producto 7. Esquema de las operaciones a realizar SUSTANCIA Moles^ P.M (g/mol)^ g^ 𝑫^ mL 𝐊𝐎𝐇 0.05 56.1056 2.805 2.120 1. Benzaldehido 0.2 106.12 21.224 1.040 20. Acetona 0.1 58.08 5.808 0.784 7.

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA VII. CONCLUSIONES

  • En la práctica de laboratorio 4 se logró la síntesis de dibenzalacetona a partir de la reacción entre benzaldehído y acetona en medio básico.
  • Se realizó el mecanismo de balance y estequiometria de reactivos utilizados y formación de producto, dibenzalacetona, comprendiendo así las reacciones que ocurren en el proceso.
  • Se logró entender que la condensación aldólica son reacciones que se pueden lograr fácilmente en un laboratorio con un procedimiento adecuado, esta se debe realizar en un medio básico. VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
  • Chang, R., & Goldsby, K. A. (2017). Química (12.a ed.). McGraw-Hill Education.
  • McMurry, J. (2012). Química Orgánica (8.a ed.). Cengage Learning Editores.
  • Solomons, T.W.G. ( 1992 ). Química Orgánica ( 5 .a ed.), México. John Wiley & Sons Ltd.