Práctica 4: Síntesis de Naranja de Metilo y Efecto del Sustituyente sobre el Anillo Aromático Lab. Orgánica II
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Práctica 4: Sustitución Electrofílica Aromática: Síntesis de Naranja de Metilo y Efecto del Sustituyente
sobre el Anillo del Benceno
Estudiante: 1Isabella Pérez Mejía, 2Julián Cardona Rubio, 3Gabriela Núñez Díaz
Código: 1A00359020 2A00361658 3A00354568
PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)
1. ¿Por qué el naranja de metilo se puede emplear con indicador ácido-base? Escriba las
ecuaciones químicas para justificar su respuesta.
2. Consulte y explique la diferencia en la basicidad de las aminas aromáticas y alifáticas.
Las aminas son compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos
alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. Debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de
nitrógeno, es probable que estos compuestos actúen como bases. De hecho, las aminas componen el grupo de
las bases orgánicas más comunes por su capacidad de sustraer un protón del agua y formar un ion amonio y
un ion hidroxilo. De esta forma, al ser bases fuertes, se dice que sus disoluciones acuosas son básicas. A la
constante de equilibrio de esta reacción se le llama constante de basicidad de la amina y se representa por Kb.
En algunos casos, es más simple recurrir a los valores del pKa, que cuantifica la fuerza del ácido conjugado,
para referirse a la basicidad de las aminas.
De esto, se tiene que mientras más fuerte es el ácido, su base conjuda es más débil. Por ejemplo, con sus
valores de pKa, se aprecia que la metilamina protonada es un ácido más fuerte que la etilamina protonada;
ello significa que la metilamina es una base más débil que la etilamina.
La diferencia de basicidad entre la metilamina y la etilamina se explica por el efecto electrón-dador de los
grupos alquilo. En el caso de la etilamina, el grupo etilo es un grupo alquilo con mayor densidad electrónica
que el metilo, lo cual ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno, provocando una disminución de la
energía potencial del catión metilamonio y desplaza el equilibrio hacia la derecha.
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