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GUÍA DE GRUPOS FUNCIONALES
Área Química
Resultados de aprendizaje
Conocer el concepto de disolución y calcular la concentración de esta en ejercicios, de forma lógica.
Contenidos
- Alcoholes simples y aromáticos.
- Aldehídos y cetonas.
- Ácidos Carboxílicos.
- Ésteres.
- Éter.
- Aminas.
- Amidas.
Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos , que reemplaza uno o varios átomos de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades características.
El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base para la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Alcoholes: Contienen el grupo funcional -OH ( hidroxilo ). Se nombran sustituyendo la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son igualmente utilizados aprobados
CH 3 CH 2 OH etanol alcohol etílico
CH 3 CH 2 CH 2 OH 1 - propanol
CH 3 -CH-OH CH 3
2-propanol alcohol isopropílico
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1-butanol alcohol butílico
El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos. Alcoholes alifáticos ramificados
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El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor número a la función -OH, o a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Por ejemplo:
Alcoholes aromáticos
Contienen el grupo -CH2OH ( hidroximetil ) directamente unido a un anillo aromático:
CH2OH CH2OH
Fenoles
Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más simples son:
OH OH OH
Fenol 1 - naftol 2 - naftol
Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:
fenilmetanol (^2) - naftilmetanol (alcohol bencílico) ( - naftilmetanol)
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d) 3-cloro-2-metil-2-propanol
e) 5-cloro-3,5-dimetil-3-heptanol
f) 1,2,3-propanotriol
g) 1,4-pentadienol-
h) 3-metil-1,4-pendiin-3-ol
Ejercicio 2: Escribe la fórmula para cada uno de los siguientes alcoholes, si algún nombre es incorrecto proporcionar el correcto:
a) 1-propanol
b) 2-propanol
c) 2,2-dimetil-etanol
d) Alcohol etílico
e) 2,4-dimetil-2-pentanol
f) 2-bromo-3-metil-1-butanol
g) 3-etilciclopentanol
h) 2,4-diclorociclohexanol
i) alcohol isopropílico
j) 2,3-propanodiol
k) 5-cloro-ciclohexanol
Respuestas:
a) b) c)
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d) e) f)
g)
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario; esto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):
Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Por ejemplo:
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: recibe el nombre etil metil cetona.
También se puede nombrar a estos compuestos enumerando el grupo carbonilo (cetona) dentro de la cadena. De acuerdo con esto el compuesto anterior recibe el de 2-butanona, donde la terminación ona se refiere al grupo carbonilo
Ejercicio 3:
1.- Nombre los siguientes aldehídos y cetonas:
a.-
b.-
c.-
d.-
e.-
f.-
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Respuestas:
a) Secbutil metil cetona o 3-metil-2-pentanona
b) Secbutil etil cetona o 4-metil-3-hexanona
c) 2-hidroxi-3-clorobutanal
d) 3,5-dimetil-6-hexen-2-ona
e) 2-fenil-2-etenal
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos contienen al grupo carboxilato y se nombran utilizando la siguiente estructura: á𝒄𝒊𝒅𝒐 + 𝒔𝒖𝒔𝒕𝒊𝒕𝒖𝒚𝒆𝒏𝒕𝒆𝒔 + 𝒏𝒐𝒎𝒃𝒓𝒆 𝒄𝒂𝒅𝒆𝒏𝒂 𝒑𝒓𝒊𝒏𝒄𝒊𝒑𝒂𝒍 + 𝒊𝒄𝒐
Donde el carbono número uno es el grupo carboxilato.
Ejemplo 4:
El compuesto recibe el nombre; ácido 2-metilpropanoico
Ejemplo 5:
Ácido 4,4-dimetil-1,7-heptanodioico
Cuando el grupo carboxilato se encuentra como sustituyente se nombra como carboxi.
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Ejemplo 3:
3-metil-2-butenoato de etilo
Éter:
Estos compuestos contienen como grupo funcional al oxígeno, y para nombrarlos se puede utilizar dos formas. La primera es nombrar los sustituyentes enlazados al oxígeno en orden alfabético seguido de la palabra éter. Para la segunda estructura se debe considerar el sustituyente más pequeño terminado en oxi seguido de la palabra “de” y luego el sustituyente alquilo terminado el ilo.
Ejemplo 1:
Metil isopropil éter o metoxido de isopropilo
Ejemplo 2:
Etil 2-metil-1-propenil éter o etoxido de 2-metil-1-propenilo
Ejemplo 3:
Isopropil 1,2-dimetil-1-propenil éter o isopropoxido de 1,2-dimetil-1-propenilo
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Aminas:
Las aminas son compuestos orgánicos que derivan del amoniaco (NH 3 ), tienen nomenclatura sencilla debido a que cada sustituyente enlazado al nitrógeno se nombra como tal y finalmente se adiciona la palabra amina.
Ejemplo 1:
Metil amina
Ejemplo 2:
Metil isopropil amina
Ejemplo 3:
Dietil metil amina
Amidas:
Estos compuestos contienen al grupo funcional carbamida. Su nomenclatura sigue la estructura: cadena principal terminada en amida.
Ejemplo 1:
Propanamida
Si existen sustituyentes en el nitrógeno, estos se enumeran como N. Por ejemplo:
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Ejercicios 4: Nombre los siguientes compuestos
Ejercicio 5: Formule los siguientes compuestos
a) 4-hexenonitrilo.
b) Ácido o-hidroxibenzoico.
c) Ácido 3-oxopentanoico.
d) Difenilamina.
e) Propinal.
f) 1,1-dibromo-4-metil-3-hexeno.
g) 3-hidroxipropanoato de metilo.
h) Ciclobutanocarbaldehído.
i) 3-aminobutanona.
j) N-feniletanamida.
Desarrollo:
-Clorococlohexano.
-5-metil-5-hexen-3 ona.
-Ácido-5-vinil-2-hexinodioico.
-Acetato de fenilo.
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-N-metil-secbutilamina.
-3-butil-1-ol.
-3-fenilpropanal.
-Bencilfeniléter.
-3-ciano-3-metilbutanal.
-Fenol.
II.
Responsables académicos
Comité Editorial PAIEP. Corregida por comité Editorial PAIEP. Si encuentra algún error favor comunicarse a [email protected]
Referencias y fuentes utilizadas
Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Química Orgánica. México, 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.
Carey, F. A., (2006) .Química Orgánica. México, 6ª Edición. Ed. McGraw-Hill.
Wade, L. G. (2004). Química Orgánica. Madrid. 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.
