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Asignatura: Química orgánica II, Profesor: Francisco Franco Montalbán, Carrera: Farmacia, Universidad: UGR
Tipo: Apuntes
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1. Completar las siguientes reacciones. (Solomons, 10ed) (Vollhardt, 6ed) a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) l) 2. A partir de 1 -‐aminobutano sintetiza el siguiente compuesto.
QO-‐II ‒ Aminas 3. Completa el siguiente esquema de reacción.
4. Aplicando la síntesis de Gabriel , sintetiza las siguientes aminas. a) 3 -‐Metilpentanamina b) Ciclohexilamina c) Bencilamina d) 1 -‐Hexanamina e) Glicina 5. Un compuesto aromático A (C 7 H 7 NO 2 ), por reducción con Sn y HCl produce un compuesto B (C 7 H 9 N) , que por tratamiento con NaNO 2 y HCl da la sal C (C 7 H 7 N 2 Cl). Al calentar una disolución de C con CuCN se obtuvo D (C 8 H 7 N). La hidrólisis total de D dio el ácido E (C 8 H 8 O 2 ) que puede oxidarse con MnO 4 -‐^ a otro ácido F. Por calentamiento de F se forma el anhídrido G (C 8 H 4 O 3 ). Indica la estructura de los compuestos A -‐ G. 6. Indica cómo llevarías a cabo las siguientes transformaciones: a) Benceno → Cloruro del ácido p -‐acetilamino bencenosufónico ( A ) b) o -‐Xileno → 3,4-‐Dimetilanilina ( B ) c) A + B → 7. A partir de benceno sintetiza el siguiente compuesto. a) b) 8. Utiliza una reducción de amidas, oximas o nitrilos para llevar a cabo las siguientes transformaciones. (Solomons, 10ed) a) Ácido benzóico en benciletilamina b) 1 -‐Bromopentano en hexilamina c) Ácido propanóico en tripropilamina d) 2 -‐Butanona en sec -‐butilamina 9. Indica cómo llevarías a cabo las siguientes transformaciones. a) Metoxibenceno en p -‐metoxianilina b) Metoxibenceno en 1-‐(4-‐metoxifenil)etanamina c) Tolueno en cloruro de benciltrimetilamonio d) p-‐nitrotolueno en p -‐nitroanilina e) Tolueno en 2-‐feniletanamina 10. Indica cual sería el compuesto mayoritario en las siguientes reacciones. (Carey, 4ed) (Vollhardt, 6ed) a) b) c) d)
QO-‐II ‒ Aminas f) g)
15. Indica como llevarías a cabo las siguientes síntesis. a) b) c) d) e) f) g) h) i) i) j) k) l) m) o) p) 16. Indica que productos se formarán en las siguientes reacciones. (Solomons, 10ed) a) b) c) d) d) 17. Utilizando benceno o tolueno como producto de partida propón una síntesis para los siguientes compuestos. (Solomons, 10ed) a) p -‐Fluorotolueno b) o -‐Yodotolueno c) 4 -‐Metilfenol ( p -‐cresol) d) m -‐Diclorobenceno e) m -‐C 6 H 4 (CN) 2 f) m -‐Bromobenzonitrilo g) 1,3-‐Dibromo-‐ 5 -‐nitrobenceno h) 3,5-‐Dibromoanilina i) 3,4,5-‐Tribromofenol j) 3,4,5-‐Tribromobenzonitrilo k) Ácido 2,6-‐dibromobenzoico l) 1,3-‐Dibromo-‐ 2 -‐yodobenceno m)
Curso 2014-‐ 2015 ― Grupo B
18. Propón un mecanismo que justifique las siguientes reacciones. (Solomons, 10ed) a) b) c) 19. Propón una síntesis para el yoduro de acetilcolina (ver abajo) utilizando como productos de partida dimetilmanina, oxirano, yoduro de metilo y cloruro de acetilo. (Solomons, 10ed) 20. Indica que productos se formarán en las siguientes reacciones. (Solomons, 10ed) a) b) 21. Propón dos métodos de síntesis para la N -‐metilhexanamina utilizando 1-‐hexanamina como producto de partida. (Vollhardt, 6ed.) 22. Justifica porqué en la reacción de eliminación de Hofmann de la ciclohexilamina para obtener ciclohexeno se prefiere utilizar una metilación exhaustiva y no, por ejemplo una etilación o una propilación exhaustiva. 23. La fenilpropanolamina (PPA) ha sido utilizada durante mucho tiempo como principio activo en preparados antigripales y supresores del apetito. En el año 2000, la FDA ( Food & Drug Administration ) prohibió su uso en este tipo de preparados puesto que se demostró que este compuesto aumentaba el riesgo de sufrir accidentes cerebrovasculares. En su lugar, hoy día se utiliza la pseudoefedrina más segura.
