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LABORATORIO Nº 2
SÍNTESIS DE ACETONA POR PIRROLISIS
INTEGRANTE:
GONZALEZ PALLARES ELIANA
LIC. CIENCIAS NATURALES
INTRODUCCION
Existen muchos métodos para la obtención de cetonas uno de ellos es la pirolisis, la cual se desarrollara en el siguiente informe en donde las sales de cationes bivalentes (Ca, Ba) sometidas a un fuerte calentamiento se descomponen generando carbonato y una cetona. Las sales se forman por reacción de un ácido carboxílico con el hidróxido correspondiente. Un segundo método de obtención es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. También se determinaran las características físicas que tiene la acetona en particular. OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL
- Obtener una cetona por medio de una pirolisis de un acetato e identificarla. OBJETIVOS ESPECIFICOS
- Conocer las características físicas de la acetona
- Conocer las características químicas de la acetona
- Identificar otros métodos de obtención de las cetonas MARCO TEORICO Acetona Nombre (IUPAC) sistemático: Propanona General Otros nombres Dimetilcetona, Acetona, ß-cetopropano Fórmula semidesarrollada CH3(CO)CH Fórmula molecular C3H6O Propiedades físicas Estado de agregación: Líquido Apariencia: Incoloro
Densidad: 790 kg/m3; 0,79 g/cm Masa molar: 58,09 g/mol Punto de fusión: 178.2 K (-94.9 °C) Punto de ebullición: 329.4 K (56.3 °C) Viscosidad: 0,32 cP a 20 °C (293 K) Riesgos Ingestión Náuseas, vómitos Inhalación Salivación, confusión mental, tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dolor de garganta, pérdida del conocimiento. Piel Piel seca, enrojecimiento. Ojos Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Posible daño en la córnea. Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas. Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2-ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula. Química Industrial Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial de la acetona se realiza mayoritariamente según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1. Un segundo método de obtención es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. Pasando un ácido mono carboxílico a través de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentando a 300-400 ˚ C. También por destilación seca de las sales alcalinotérreas de los ácidos mono carboxílicos y dicarboxílicos (hasta 7 átomos de carbono). Por descarboxilación de sales de los metales divalentes ((R-COO)2M) tales como Ca, Ba, Mn, To y Ce es parcial (pérdida de 1 mol de CO2 entre 2 moles de ácido), dando la correspondiente cetona. Otras vías de síntesis de acetona:
- Biofermentación
- Oxidación de polipropileno
- Oxidación de diisopropilbenceno
prueba de laboratorio; se agrega 1- 3 gotas de nitroprusiato de sodio y 1-4 gotas hidróxido de sodio, la cetona y el grupo acido acetoacetico reaccionan con el nitroprusiato de sodio en medio alcalino (NaOH) desarrollando un complejo de color violeta, lo que indica que la prueba resulta positiva para cetonas. CH3COCH3 + NH4OH CH3COCH2‾NH CH3COCH2‾NH4 + Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2COCH3) MATERIAL 1 balanza 1 espátula 1 cápsula de porcelana grande 1 mechero 1 malla de asbesto 1 trípode 1 pinzas para cápsula 1 agitador 1 mortero 1 beaker 2 soportes 2 mangueras plásticas 2 tapones de caucho 1 condensador 1 balón con desprendimiento lateral 1 beaker REACTIVOS Acetato de sodio Acetato de calcio PROCEDIMIENTO
- Se pesaron 3 gr de acetato de sodio; se colocó en una cápsula de porcelana y se calentaron, para que la sal se fundiera rápidamente, se continuó calentando hasta que la deshidratación fuera total, agitando constantemente.
- Luego se dejo enfriar y se pesaron 2.5 gr acetato de sodio anhidro. Se colocaron en un mortero, hasta obtener un polvo fino.
- En un balón con desprendimiento lateral se colocó la mezcla de acetatos, se procedió a hacer un
montaje con un refrigerante.
- Los tapones empleados fueron de caucho, se calentó el tubo con flama directa, primeramente
por la parte de arriba y luego uniformemente hasta que se terminara la destilación.
5. Se procedió a realizar pruebas organolépticas como: color, olor, textura
RESULTADOS
1. Al calentar el acetato de sodio en la capsula de porcelana observamos que se fundía y se
deshidrataba poco a poco; lo dejamos enfriar y obtuvimos un polvo de color gris.
2. Luego de pesar el acetato de calcio y colocarlo junto con el acetato de sodio lo pusimos
en un mortero y obtuvimos un polvo fino.
3. Agregamos el polvo en el balón con desprendimiento lateral junto con el refrigerante, lo
calentamos hasta que desprendiera gases que luego pasaron por el refrigerante, el cual lo
condensó formando un líquido.
4. El liquido obtenido se sometió a pruebas organolépticas:
Color: amarillento
Olor: característico y un poco dulce.
Textura: aceitosa
REACCIONES
CH3COONa•3H2O CH3COONa
(CH3COO)2Ca + CH3COONa -------► ( CH3)2CO + CaCO3 + Na 2CO
CONCLUSION
Las cetonas pueden obtenerse a partir de la pirolisis de sales como el acetato de sodio y
calcio.
Las cetonas insaturada son muy reactivas al obtenerse por medio de la pirolisis de
acetona.
La acetona es un compuesto líquido con propiedades físicas distinguibles como su olor
dulce; su color amarillento y su textura aceitosa.
