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Informe de la síntesis de la
acetanilida
Franco Pincay Jipson Joel
Departamento de Ciencias Químicas y Ambientales (DCQA)
Escuela Superior Politécnica del Litoral (ESPOL)
Campus Gustavo Galindo, Km 30.5 vía Perimetral
Apartado 09-01-5863. Guayaquil-Ecuador
Resumen
En esta práctica vamos a sintitezar la acetanilida lo cual consiste en un nuevo método de síntesis lo cual se preparaba el acido que serviría como catalizador de nuestra reacción lo cual al agregar la anilina permitía activar y permitir la reactividad del sustrato lo cual en momento de agregar el anhídrido acético luego dejamos reposar la mezcla para que la solución comience a precipitar cuando se agrega el vaso de precipitado con hielo
Abstract
In this lab we will sintitezar acetanilide which is a new synthesis method whereby the acid that would serve as a catalyst for our reaction which to add the aniline allowed enabled and allow the reactivity of the substrate which in time was preparing to add acetic anhydride then let the mixture sit for the solution begins to precipitate when the beaker is added with ice
1. Objetivos Sintetizar Acetanilida a partir de la acilación de una amina, por medio de la Técnica de Reflujo Determinar el punto de Fusión Experimental Calcular porcentaje de rendimiento. 2. Introducción
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.
La fabricación industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y ácido acético toma de seis a ocho horas. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y éste es el procedimiento que se utiliza en ésta experiencia.
3. Marco Teórico
Acetanilida:
La Acetanilida también conocida como N - fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la anilina, y su formula molecular corresponde a:
C6 H5 NH (COCH3)
Se prepara fácilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. Es el producto de la acetilación de la anilina. También se obtiene calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con anhídrido acético. La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.
Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químico farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).^1 (
(^1) http://laboratoriodesintesisorganica.blogspot.com/2009/06/practica-4-butanona.html
Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción que ocurre es la siguiente:
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico.
Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas.
El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.
La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base^4 (agu.er)
(^4) http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
4. Metodología
Sintesis de la Acetanilida
Adicionar 100ml de H2O destilada en UN Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución, agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina.
Filtrar nuevamente la muestra al vacio para obtener el producto puro
Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada. Helada 3 lavadas de 25ml.
Colocar en un vaso de precipitado de 500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra
Preparar el equipo para enfriar la muestra
Calentar la solución en baño María.
agitar por un momento y luego dejar reposar por unos 10 minutos.
Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada,
Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.
Pipetear 4,5ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua
5. Datos de cálculos
MUESTRAS CANTIDAD PESO
MOLECULAR
DENSIDAD Gramos
Anhidrido acetico( C4H6O3)
6.5ml 102,09 g/mol 1,08 g/cm³ 7.
Acido clorhidrico 4.5ml 36,46 g/mol 1,18 g/ cm³ 5. Anilina 5ml 93,13 g/mol 1,02 g/cm³ 5. Agua destilada 100ml 18g/mol 1g/ cm³ 18
6. CALCULOS
P.fusion teorico: 113– 115 P.fusion promedio: 114
P.fusion Experimental: 109.
Anhídrido acético 0.068moles Acido clorhídrico 0.15 moles Anilina 0.055 moles Acetanilida 7,392g
7. Mecanismo de Reacción de la practica
