SÍNTESIS DE
p-NITROACETANILIDA
LABORATORIO Nº 4
2015
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
04/07/2015
CAMAYO GUTIERREZ, KANDY.
MANTARI SOTO, KIOMI.
VELÁSQUEZ MORALES, CLAUDIA.
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Síntesis nitroacetanilida, Apuntes de Ciencias Ambientales
Asignatura: Ciencia, Profesor: Alumno Alumno, Carrera: Ciencias Ambientales, Universidad: UDIMA
Tipo: Apuntes
2014/2015
1 / 16
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SÍNTESIS DE
p-NITROACETANILIDA
LABORATORIO Nº 4
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL 04/07/
CAMAYO GUTIERREZ, KANDY.
MANTARI SOTO, KIOMI.
VELÁSQUEZ MORALES, CLAUDIA.
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I. OBJETIVOS
Ilustrar la síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida. Estudiar las características químicas principales de las Amidas.
II. INTRODUCCIÓN
La presente práctica trata sobre la síntesis de la p -nitroacetanilida a partir de la nitración de la Acetanilida para lo cual utilizaremos dos acetanilidas diferentes, una no sintetizada en el laboratorio (caso I) y otra sintetizada en el laboratorio (caso II). Donde nosotros calcularemos el rendimiento, el grado de pureza y la eficiencia de ambas p -nitroacetanilidas obtenidas en el laboratorio; para lo cual tomaremos los puntos de fusión a cada una y lo compararemos con el valor teórico. Posteriormente se realizará una recristalización a cada p-nitroacetanilida sintetizada y nuevamente comparemos los puntos de fusión con el teórico.
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3.2 Propiedades fisicoquímicas de los reactivos:
Tabla N°1: Propiedades fisicoquímicas de los reactivos utilizados
REACTIVO ESTRUCTURA
M
(g/mol) PF(°C) PE(°C) DENSIDAD (g/mL)
SOLUBILIDAD
Ácido nítrico
63 -41.6 121 1.4 miscible
Ácido sulfurico
98 10 340 1.8 miscible
Acetanilida 135.
115 302 1.16^20 5g/L^20 Aq
p- nitroacetanili- da
181.16 216 - - Insoluble en aq fría
Metanol 32 -98 65 0.79 miscible
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3.3 Detalles experimentales:
- Pesar 2,5 g de acetanilida en un matraz de 100 ml provisto de un imán.
ACETANILIDA PREPARADA
ACETANILIDA
EN FRASCO
- Colocar el matraz en un baño de hielo durante la agitación añadir 5.6 ml de ácido sulfúrico concentrado en varias porciones de 1 ml y durante un tiempo aproximado de un minuto.
ACETANILIDA EN FRASCO
La solución blanquesina que está adherida en las paredes del matraz, forman una solución naranja ténue.
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- La mezcla sulfonítrica que se preparo debe añadirse gota a gota sobre la disolución de acetanilida, sometida a agitación mecánica y rodeada del baño de hielo. El tiempo debe ser aproximadamente de 20 a 25 minutos (si se adiciona rápidamente o la temperatura sube a más de 10°C pueden formarse poli nitraciones las mismas que son indeseables), una vez que se ha terminado la adición retirar el baño y seguir agitando por unos 10 minutos más.
ACETANILIDA PREPARADA ACETANILIDA EN FRASCO
La solución se torna marrón oscuro.
La solución se torna rojo claro.
- Añadir el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga una cuarta parte de hielo, se agita con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda formándose un precipitado angular granular amarillento.
ACETANILIDA EN FRASCO
La solución de color marrón oscuro cuando se agrega al hielo se vuelve de color amarillo intenso.
7
ACETANILIDA PREPARADA
La solución de color rojo claro cuando se agrega al hielo se vuelve de color amarillo ténue.
- El producto obtenido se lo aísla mediante filtración al vacío, y se purifica por recristalización en etanol, y filtrar nuevamente para obtener el producto puro.
ACETANILIDA EN FRASCO
Después de purificar parte de la muestra, se obtuvo una solución amarilla muy intensa.
9
IV. RESULTADOS
4.1 De la obtención de p-nitroacetanilida a partir de la Acetanilida no sintetizada (caso I):
Acetanilida (caso I): m= 2.5g ; M = 135.16g/mol
n = n = n = 0,0185 moles
4.1.2 Rendimiento de la reacción:
i) Reacción Química para el caso I:
Acetanilida Ácido nítrico p- nitroacetanilida
R.L R.E
135.16 g/mol ………………………………………………………………………………. 181.16 g/mol
2.5 g ………………………………………………………………………...…….. X X = 3.35 g de p-nitroacetanilida
ii) Rendimiento: Por lo tanto:
3.35 g ………………………………. 100% 2.86 g ……………………………….. X
X = 85.37% ≈ 85%
+ H^2 SO^4
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4.2 De la obtención de p-nitroacetanilida a partir de la Acetanilida sintetizada (caso II):
Acetanilida (caso II): m= 2.5g ; M = 135.16g/mol
n = n = n = 0,0185 moles
4.2.1 Rendimiento de la reacción:
iii) Reacción Química para el caso II:
Acetanilida Ácido nítrico p- nitroacetanilida
R.L R.E
135.16 g/mol ………………………………………………………………………………. 181.16 g/mol
2.5 g ………………………………………………………………………...…….. X X = 3.35 g de p-nitroacetanilida
iv) Rendimiento:
Por lo tanto: 3.35 g ………………………………. 100% 2.83 g ………………………………. X
X = 84.5%
+ H^2 SO^4
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V. DISCUSIONES:
Si comparamos los colores y forma de los cristales (obtenidos en la síntesis de la p- nitroacetanilida) de ambos casos, vemos que hay diferencias como por ejemplo en el caso I (Acetanilida no sintetizada) se obtuvo cristales de p- nitroacetanilida pequeños y amarillos claros; mientras que en el caso II (Acetanilida sintetizada) los cristales de p-nitroacetanilida tenían un aspecto duro y de color amarillo fuerte, estas diferencias del aspecto de la p- nitroacetanilida obtenida en ambos caso va influenciar en el grado de pureza del producto, y para determinar esto se tomará el punto de fusión a ambos productos. El tiempo demorado para la síntesis de la p-nitroacetanilida por ambos casos fue 40 minutos aproximadamente, y en ese proceso se pudo observar que el reflujo de ambas síntesis presentaban distinta coloración amarillo para el caso I y naranja para el caso II. Para obtener el producto de tuvo que evaporar el solvente (etanol), después de la recristalización, para ello debemos cuidar la temperatura, esta no debe pasar de los 75ºC.
En la filtración al vacío que se realizó en la última etapa de la síntesis de p-
nitroacetanilina hubo un exceso de 60ml de alcohol lo cual dificulto la formación de los cristales, se tuvo que concentrar la muestra a un punto de ebullición no mayor de 216, una vez concentrado la muestra inmediatamente se llevó a baño de hielo obteniéndose pocos cristales, la muestra tuvo que ser llevada al desecador por 7 días en los cuales los cristales se hicieron notorios.
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VI. RECOMENDACIONES:
Tener mucho cuidado con la temperatura del reflujo en la síntesis, de lo contrario esto podría afectar en la obtención del producto deseado contaminándolo con una mezcla de productos.
Tomar bien las medidas de concentraciones de cada reactivo al momento de hacer la mezcla así como lo indica el procedimiento, de lo contrario, un mal paso como: tomar una mala medida de volumen de un compuesto determinado podría afectar el resultado final o el producto podría contaminarse de impurezas y así no obtenerse los resultados experimentales esperados que coincidan con la práctica.
Al momento de agregar ácido sulfúrico a la primera parte de la experiencia se
debe de tener mucho cuidado pues esta produce una reacción exotérmica que podría rajar el tubo de ensayo por eso se coloca una base fria para descender la temperatura. La temperatura a la que se realiza el reflujo no debe exceder los 60 grados centígrados pues se formarían otros compuestos indeseables. Al momento de realizar la neutralización con soda esta no debe ser excesiva pues en esta operación se desprende vapores irritantes que no se deben aspirar. La cantidad de ácido sulfúrico que se adiciona en la última parte no debe ser excesiva pues al final todo el contenido del tubo se volvería cloruro de cromo de color azul verdoso y dejaría pequeñísimas muestras de nitroquinona.
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VIII. BIBLIOGRAFÍA
Bruice Yurkanis, P. 2008; Química Orgánica ; Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 821. México. Carey, F. 1999; Química Orgánica ; Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p.
- México. Mc Murry, J. 2008; Química Orgánica; Thomson Paraninfo, 7ª Edición, p. 939-
- México. Morrison, R. Boyd, R. 1990; Química Orgánica ; Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 937. México. Solomons G. 2002; Química Orgánica ; Editorial Limusa S.A. de C.V., 2ª Edición, p. 816. México. Wade, L. 2004; Química Orgánica; Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860. Madrid.