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Asignatura: quimica, Profesor: Amaya Amaya, Carrera: Veterinaria, Universidad: UNILEON
Tipo: Apuntes
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2 Nombre común: ácido láctico Nombre IUPAC: ácido 2 – hidroxi-propanoico Nombre común: Gliceraldehído Nombre IUPAC: 2,3-di – hidroxi-propanal
Nombre común: ácido cítrico Nombre IUPAC: ácido 3 – Hidroxi (un - OH) 3 – Carboxi (un – COOH como radical) pentanodioico Los Compuestos Polifuncionales son compuestos orgánicos que poseen más de un grupo funcional. Ejemplos: CH 3 I H-C-OH I COOH CHO I H-C-OH I CH 2 OH
Algunas interacciones intramoleculares:
Tautómeros: isómeros de función-posición interconvertibles.
H (^) O OH
Anómeros → Hidratos de carbono Anómeros α y β de la D-glucopiranosa. Glucosa α y ß (en Proyección Haworth). (Mayor estabilidad) Efecto anomérico Máxima repulsión
Efectos de los sustituyentes:
Sustitución aromática electrofílica ( SE ) de los derivados del benceno Aspectos a tener en cuenta en la sustitución de derivados del benceno: Reactividad ¿Velocidad de la reacción comparada con la del benceno? Orientación ¿En qué posición entra el grupo sustituyente? El resultado dependerá de la capacidad del grupo (R) unido al benceno para estabilizar la carga positiva del ión bencenonio intermedio que se forma.
Los grupos existentes (R) capaces de estabilizar la carga positiva orientarán la sustitución a orto y para. Los grupos existentes (R) incapaces de estabilizar la carga positiva orientarán la sustitución a meta para interaccionar lo menos posible con ella.
Sustituyentes activantes: Estabilizan la carga positiva del ión bencenonio Sustituyentes desactivantes: No estabilizan la carga positiva del ión bencenonio Los grupos electronegativos desactivan el anillo frente a la SEAr y la dificultan. Los grupos dadores de electrones activan el anillo frente a la SEAr y la favorecen (a veces, “demasiado”).
19 Efectos orientadores de los sustituyentes. Los activadores son orto , para - directores y los desactivadores son meta - directores, excepto en el caso de los halógenos. Los grupos más activantes son aquellos con electrones no enlazantes como
Efecto de múltiples sustituyentes sobre la sustitución electrofolílica aromática (SEAr). Cuando hay dos o más sustituyentes, éstos ejercen un efecto combinado en la reactividad del anillo aromático. Si los grupos se refuerzan entre sí, el resultado es fácil de predecir. Es decir, si dos sustituyentes orientan a la misma posición, esa será la que se sustituya:
