BIOCHEMIE & MICROBIOLOGIE, Mitschriften von Biochemie

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BIOCHEMIE &

MICROBIOLOGIE - Skript

floba Grundlage dieser Zusammenfassung sind die PPT-Präsentationen.

• 1 Inhaltsverzeichnis.................................................................................................................
• 2 Verschiedene allgemeine Grundlagen..................................................................................
• 3 Grundlagen der Biochemie...................................................................................................
  • 3.1 Kohlenhydrate..............................................................................................................
    • 3.1.1 Allgemein..............................................................................................................
    • 3.1.2 Monosaccharide....................................................................................................
    • 3.1.3 Di-, Oligo- und Polysaccharide..............................................................................
    • 3.1.4 Pentosen...............................................................................................................
    • 3.1.5 Hexosen................................................................................................................
    • 3.1.6 Ringschlussreaktion............................................................................................
    • 3.1.7 Hydrolyse von Saccharose..................................................................................
    • 3.1.8 Stärke und Cellulose...........................................................................................
    • 3.1.9 Fehlingsreagenz..................................................................................................
    • 3.1.10 Keto-Enol-Tautomerie bei Zuckern:...................................................................
  • 3.2 Naturstoffe..................................................................................................................
    • 3.2.1 Allgemeines.........................................................................................................
    • 3.2.2 Naturstoffe aus Pflanzen.....................................................................................
    • 3.2.3 Naturstoffe aus Bakterien....................................................................................
    • 3.2.4 Fette und fette Öle..............................................................................................
    • 3.2.5 Biokraftstoffe.......................................................................................................
  • 3.3 Aminosäuren, Peptide, Proteine, Enzyme..................................................................
    • 3.3.1 Aminosäuren.......................................................................................................
    • 3.3.2 Peptide................................................................................................................
    • 3.3.3 Proteine...............................................................................................................
    • 3.3.4 Enzyme...............................................................................................................
  • 3.4 Genetik und Bioproteinsynthese.................................................................................
    • 3.4.1 Genetik................................................................................................................
    • 3.4.2 Genetischer Code...............................................................................................
    • 3.4.3 Nukleobasen, Nukleoside, Nukleotide und Nukleoinsäuren................................
    • 3.4.4 Bioproteinsynthese..............................................................................................
• 4 Mikrobiologie......................................................................................................................
  • 4.1 Allgemeines................................................................................................................
  • 4.2 Einteilung des Lebens................................................................................................
    • 4.2.1 Die alten 3 Reiche...............................................................................................
    • 4.2.2 Die mittleren 3 Reiche.........................................................................................
    • 4.2.3 Die neuen 3 Reiche.............................................................................................
  • 4.3 Mikroorganismen........................................................................................................
    • 4.3.1 Definition/Besonderheiten...................................................................................
    • 4.3.2 Stoffkreisläufe.....................................................................................................
    • 4.3.3 Fressfeinde der Mikroorganismen.......................................................................
    • 4.3.4 Mikroorganismen als Symbionten (Beispiele)......................................................
    • 4.3.5 Nutzen von Mikroorganismen für den Menschen................................................
  • 4.4 Aufbau von Zellen.......................................................................................................
  • 4.5 Pilze............................................................................................................................
    • 4.5.1 Einteilung............................................................................................................
    • 4.5.2 Zersetzung von Biomasse durch Pilze................................................................
  • 4.6 Viren...........................................................................................................................
    • 4.6.1 Aufbau.................................................................................................................
    • 4.6.2 Infektion durch Influenza A-Virus (Tierzelle)........................................................
  • 4.7 Stoffwechsel und Energieumwandlung.......................................................................
    • 4.7.1 Allgemeines.........................................................................................................
    • 4.7.2 Katabolismus (Aufbau)........................................................................................
      • 4.7.2.1 Wachstum von Microorganismen.................................................................
      • 4.7.2.2 Citratcyclus..................................................................................................
      • 4.7.2.3 Aerobe Atmung – Atmungskette..................................................................
      • 4.7.2.4 Anaerobe Atmung........................................................................................
      • 4.7.2.5 Mikrobakterielle Gärung...............................................................................
      • 4.7.2.6 Exkurs: Immobilisierung/Verkapselung........................................................
      • 4.7.2.7 Phototrophe Lebensweise, Photosynthese..................................................
    • 4.7.3 Sterilisation und Desinfektion..............................................................................
    • 4.7.4 Anabolismus (Abbau)..........................................................................................
      • 4.7.4.1 Herstellung von Biomasse (Biosynthese)....................................................
      • 4.7.4.2 Zellmaterialsynthese....................................................................................
      • 4.7.4.3 Z Assimilationsmechanismen von N, P und S..............................................
      • 4.7.4.4 Abbau organischer Verbindungen................................................................
      • 4.7.4.5 Chemolitotrophe Lebensweise.....................................................................
• 5 Organische Chemie............................................................................................................
  • 5.1 Grundlagen.................................................................................................................
    • 5.1.1 Allgemeines zur organischen Chemie.................................................................
    • 5.1.2 Isomerie..............................................................................................................
    • 5.1.3 Klassifizierung von chemischen Reaktionen.......................................................
    • 5.1.4 Induktionseffekt (I-Effekt).....................................................................................
    • 5.1.5 Mesomerieeffekt (M-Effekt).................................................................................
  • 5.2 Radikalische Substitution............................................................................................
    • 5.2.1 Erzeugung von Radikalen...................................................................................
    • 5.2.2 Reaktionen freier Radikale..................................................................................
    • 5.2.3 Anwendung der Radikale....................................................................................
    • 5.2.4 Cis-Trans-Isomerie am Beispiel Maleinsäure-Fumarsäure..................................
  • 5.3 Nukleophile Substitution.............................................................................................
    • 5.3.1 Reaktionsmechanismus......................................................................................
    • 5.3.2 Monomolekulare nukleophile Substitution (SN1).................................................
    • 5.3.3 Begünstigung von SN1 durch Stabilisierung des verbleibenden Kations.............
    • 5.3.4 Bimolekulare nukleophile Substitution (SN2).......................................................
  • 5.3.5 Einflüsse der Substituenten.................................................................................
  • 5.3.6 Beispiele.............................................................................................................
• 5.4 Eliminierung – Bildung von C-C-Mehrfachbindung.....................................................
  • 5.4.1 Monomolekulare Eliminierung (E1).....................................................................
  • 5.4.2 Bimolekulare Eliminierung (E2)...........................................................................
  • 5.4.3 Beispiele.............................................................................................................
• 5.5 Addition an nichtaktivierte C-C-Mehrfachbindungen...................................................
  • 5.5.1 Zweistufige elektrophile Addition.........................................................................
  • 5.5.2 Allgemeine Beispiele...........................................................................................
  • Alkene und Alkine........................................................................................................ 5.5.3 Technische Bedeutung der Addition von Wasser bzw. anorganischer Säuren an
  • 5.5.4 Addition von Brom an C=C-Doppelbindungen.....................................................
  • 5.5.5 Herstellung von Epoxiden...................................................................................
  • 5.5.6 Herstellung von BUNA (künstlicher Kautschuk) durch nukleophile Addition........
  • 5.5.7 Dien-Synthese (Diels-Alder-Reaktion).................................................................
  • 5.5.8 Katalysierte Addition............................................................................................
• 5.6 Substitution an Aromaten............................................................................................
  • 5.6.1 Elektrophile Substitution......................................................................................
  • 5.6.2 Nukleophile Substitution......................................................................................
  • 5.6.3 Weitere Beispielreaktionen..................................................................................
• 5.7 Oxidation und Dehydrierung.......................................................................................
  • 5.7.1 Oxidation.............................................................................................................
  • 5.7.2 Dehydrierung allgemein......................................................................................
  • 5.7.3 Chinone...............................................................................................................
  • 5.7.4 Dehydrierung von KWS.......................................................................................
• 5.8 Reaktionen von Carbonylverbindungen und herteroanalogen Carbonylverbindungen
  • 5.8.1 Allgemein............................................................................................................
  • 5.8.2 Reaktionen von Lewis-Basen mit Carbonylverbindungen...................................
• 5.9 Umlagerung................................................................................................................
  • 5.9.1 Allgemein............................................................................................................
  • 5.9.2 Nukleophile 1,2-Umlagerung...............................................................................
  • 5.9.3 Wagner-Meerwein-Umlagerung..........................................................................
  • 5.9.4 Keto-Enol-Tautomerie..........................................................................................

2 Verschiedene allgemeine Grundlagen

• Hydratisierung = Addition von Wasser
• Hydrierung = Addition von Wasserstoff
• Hydrolyse = Spaltung durch Reaktion mit Wasser (ein H an das eine Spaltstück, das OH an das andere) Umkehrung = Kondensationsreaktion
• Kondensationsreaktion = Substitutionsreaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachen Moleküls (meist Wasser, aber auch Ammoniak, Kohlenstoffdioxid, Chlorwasserstoff, und andere sind möglich) miteinander verbinden. 2 Edukte reagieren zu einem Produkt + Wasser
• Polykondensat/Polykondensationsreaktion = stufenweise über stabile, aber weiterhin reaktionsfähige Zwischenprodukte ablaufende Kondensationsreaktion, bei der aus vielen niedrig molekularen Stoffen (Monomere) unter Abspaltung einfach gebauter Moleküle (meist Wasser) Makromoleküle (Polymere/Copolymere = Polykondensate ) gebildet werden.
• Fischerprojektion: C- und nicht mit reagierende H-Atome nicht mit gemalt
• sterische (Be-)Hinderung = negativer Einfluss der räumlichen Ausdehnung eines Moleküls auf den Verlauf einer Reaktion (langsamer, oder gestoppt)
• Chiralität = räumliche Anordnung von Atomen, bei denen bestimmte Symmetrieoperationen, zum Beispiel die Spiegelung an einer Molekülebene, nicht zu einer Selbstabbildung führen

3 Grundlagen der Biochemie

3.1 Kohlenhydrate

3.1.1 Allgemein

• Kohlenhydrate = Polyalkohole = Zucker = Saccharide = Naturstoffklasse der Hydroxyaldehyde und Hydroxyketone = davon abgeleitete Verb. und deren Oligo- & Polykondensate
• mit Fetten & Proteinen: größter verwertbarer Anteil an der Nahrung
• Energieträger ( Rohstoff der Bioenergie), Stützsubstanz (pflanzliche Zellen, Zellulose), wichtig für Signal- und Erkennungsprozessen zw. den Zellen 3.1.2 Monosaccharide
• Kohlenstoffketten mit mind. 3 C-Atomen (meistens 5 oder 6) und mind. 1 Chiralitätszentrum (stereogenes Zentrum/Atom oder auch asymmetrisches Kohlenstoffatom = tetraedrisch koordinierte Atome, die vier unterschiedliche Substituenten tragen asymmetrisches Kohlenstoffatom)
• = nicht kondensierte Kohlenhydrate
• Einordnung nach Anzahl der C-Atome: Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen Heptosen
• außerdem: Aldosen (mit Aldehydgruppe) und Ketosen (mit Ketogruppe, meistens am 2. C-Atom)
• Bsp.: Glucose (Traubenzucker mit Glucoseisomerase umwandelbar), Fructose (Fruchtzucker), Galactose, Mannose, Fucose 3.1.3 Di-, Oligo- und Polysaccharide
• durch Reaktion von Monosacchariden unter Wasserabspaltung (Kondensation)
• = durch glycosidische Bindungen (am Chiralitätszentrum) verkettete Einfachzucker
• Mono-, Di- und Oligosaccharide = wasserlöslich, süß und im engeren Sinn Zucker
• Polysaccharide = schlecht wasserlöslich, geschmacksneutral
• Bsp. Disaccharide: Saccharose (Kristallzucker), Lactose (Milchzucker), Maltose (Malzzucker)
• Bsp. Oligosaccharide: Raffinose
• Bsp. Polysaccharide:
• struktubildende Stoffe: Cellulose (Hauptbestandteil von pflanzlichen Zellwänden, (C 6 H 10 O 5 )n), Pektin (Ballaststoffe, Klebstoff von Pflanzenzellen), Chitin
• Reservestoffe: Stärke ((C 6 H 10 O 5 )n), Glykogen (verzweigte Glucose-Einheiten)
• wasserbindende Stoffe: Pektin, Agar
• Verwendung als: Dickungs- und Geliermittel, Stabilisator für Emulsionen und Dispersionen, Überzugsmaterial, Füllmaterial

3.1.6 Ringschlussreaktion

• Mechanismus:
• Haworth-Projektion von Glucose (auf malen können!) :
• Ringschlussreaktion von Fructose (= Hexose = wichtiger Zucker zur Energiegewinnung) (offenkettig und Ring auf malen können!) :

• Ringschlussreaktion von Glucose (= Hexose = wichtiger Zucker zur Energiegewinnung): 3.1.7 Hydrolyse von Saccharose

3.1.10 Keto-Enol-Tautomerie bei Zuckern: Ketone mit benachbarter OH-Gruppe sind m. Fehlingsreagenz nachweisbare Zucker

3.2 Naturstoffe

3.2.1 Allgemeines

• = chemische Stoffe die aus lebenden Organismen gewonnen werden
• haben häufig biologische Aktivität
• Naturstoffsynthese = effiziente Synthesen natürlich vorkommender Stoffe z.B. für Medikamente (= Anwendung von Naturstoffen) 3.2.2 Naturstoffe aus Pflanzen
• Bsp.: Chinin (Bittermacher), Koffein, Digitalis, Taxol (aus pazifischer Eibe, Antikrebsmedikament), Kokain, Opium 3.2.3 Naturstoffe aus Bakterien
• Bsp.: Antibiotika (aus einem Pilz gewonnen: Penicillin; Angriffspunkte für Antibiotika allgemein: Stoffwechsel der Bakterien, Angriffspunkt Penicillin: Zellwandaufbau), Immunsuppressiva (vermindern Fkt. des Immunsystems, z.B. bei Organtransplantationen eingesetzt), Cytostatika (hemmen Zellwachstum und -teilung, z.B für Krebsbekämpfung)
• -mycin und -micin antibakterielle Aktivität
• -carcin cytotoxische Aktivität

3.2.4 Fette und fette Öle

• = Ester (COOR) des 3-wertigen Alkohols Glycerin ... mit 3 unverzweigten Monocarbonsäuren (= Fettsäuren)
• bei Raumtemp. fest: Fett bei Raumtemp. flüssig: fette Öle
• gesättigte Fettsäuren: keine Doppelbindungen zwischen C-Atomen ungesättigte Fettsäuren: mit Doppelbindungen zwischen C-Atomen Hydrierung: Doppelbindung wird aufgespalten durch Addition von H
• Fett ist primär: Stoffgemisch aus verschiedenen Fettsäuretriglyceriden (gewonnen aus Tieren oder Pflanzen)
• Verwendung: Nahrungsmittel und Schmierstoff
• Fette = Lipide in der Biologie: Membranschichten (Doppellipidschicht) aus Glycerin verestert mit 2 Fettsäuren (= unpolar) und einem Phosphatrest (= polar), „lose gebunden“ durchlässig für Gase, kleine Moleküle und lipophile Moleküle (da lipophile Kernschicht) undurchlässig für große Moleküle und Ionen (da hydratisiert) 3.2.5 Biokraftstoffe
• Biodiesel = pflanzlicher Kraftstoff, meistens aus Raps (Rapsdiesel)
• Herstellung durch Umesterung (mit 10 % Methanol):

• besondere Eigenschaft: in wässriger Lösung liegen AS als Zwitterionen vor: NH-Gruppe = Base, COOH-Gruppe = Säure Nettoladung von pH-Wert abh., am Isoelektrischen Punkt pI oder pHI ist Nettoladung 0 Proteine haben die gleiche Eigenschaft

• mit Nahrung werden Proteine aufgenommen und bei der Verdauung in die Bestandteile zerlegt (AS), die durch das Blut in die Zellen gelangen 9 AS sind für den Menschen essentiell (können nicht selbst hergestellt werden) und werden auf diesem Weg gewonnen 3.3.2 Peptide
• Peptidsynthese = Verbindung von AS

1. kurze Peptide werden schrittweise aus Verknüpfung von AS aufgebaut
2. lange Peptide werden aus Verknüpfungen kürzerer aufgebaut

• Ablauf der Peptidsynthese: 2 AS werden durch thermische Dehydratisierung (Kondensationsreaktion) an der Aminogruppe und der Carboxylgruppe zur Peptidbindung verbunden (hier: α-Aminosäuren): [eigentlich werden Aminogruppen und Carboxylgruppen, die nicht verknüpft werden sollen, mit einer Schutzgruppe (z.B. Ester) versehen, um die Selektivität zu erhöhen]
• Peptid-Bindung = Säure-Amidbindung -CONH-
• Peptide = AS-Ketten bis 100 AS

• für katalytische Wirksamkeit ist aktives Zentrum verantwortlich entweder besonders gefalteter Teil der Polypeptidkette oder Nicht-Eiweiß-Anteil in der Kette die spezielle Faltung/Holstruktur bewirkt, dass das passende Substrat mit dem aktiven Zentrum in Kontakt treten kann ( durch sterische Eigenschaften des Substrats)
• besondere Reaktionsart: induzierte Anpassung (Enzymgemetrie ändert sich gewissermaßen, wenn das Substrat z.B. in die Nähe des aktivien Zentrums kommt) „induced fit“
• sehr substrat- und reaktionsspezifisch ( E 1 + S ➝ P 1 + E 1 ≠ E 2 + S ➝ P 2 + E 2 )
• Strukturmöglichkeiten von Enzymen: Monomere (1 Polypeptidkette), Oligomere (mehrere Polypeptidketten) oder Multienzymkomplexe (mehrere verschiedene Enzyme)
• es gibt reine Proteinenzyme (= Apoenzym) und Enzyme mit einem Cofaktor: kovalent gebunden (= prostetische Gruppe) oder bei Reaktionen angelagert (= Cosubstrat) ist Kofaktor = organisches Molekül, spricht man von Coenzym ist Kofaktor = Metallion, spricht man von Metalloenzymen
• sind regulierbar: positiver (erhöht Reaktionsgeschwindigkeit) oder negativer (veringert Reaktionsgeschwindigkeit) Effektor lagert sich ab das allosterische/regulatorische Zentrum des Enzyms und bewirkt damit eine Konformationsänderung
• arbeiten in einem relativ kleinem Optimum am besten (pH und Temp.): falscher pH-Wert kann beeinflussen: Ladung(en) am katalytischen Zentrum, allosterischen Zentren, Ladung des Substrats, der Effektoren und Cofaktoren, Gesamtladung des Enzyms; bis hin zur Denaturierung Temperatur: zunächst Anstieg der Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Temperatur, dem wirkt aber die Denaturierung entgegen
• Enzymklassen und Beispiele:
  • Oxidoreduktasen (katalysieren Redoxreaktionen): Nitrogenasen (= Enzymkomplex aus zwei Proteinen, Dinitrogenase und Dinitrogenase-Reduktase: reduzieren N 2 (Dinitrogen) in eine biologisch verfügbare Form (wie NH 3 ))
  • Transferasen (katalysieren den Transfer einer Atomgruppe, z.B. Phosphatrest): Hexokinase (transferiert Phosphatrest von ATP auf Glucose)
  • Hydrolasen (katalysieren Hydrolysen): Amylase (kommt in den meisten Lebewesen vor; bauen durch hydrolytische Spaltung Polysaccharide ab), Cellulasen (bauen Cellulose zu β-Glucose ab)

• Lyasen (katalysieren Additionsreaktionen kleiner Moleküle an Doppelbindungen): Citratsynthase
• Isomerasen (katalysieren die Umwandlung in das Isomere des Substrats durch Gruppenübertragung)
• Ligasen (knüpfen Verbindungen zwischen kleinen Molekülen, um größere zu bilden): ATP-ase

3.4 Genetik und Bioproteinsynthese

3.4.1 Genetik

• beschäftigt sich mit Aufbau und Fkt. der Erbanlagen und mit deren Weitervererbung
• kleinste Einheit der Vererbung = Gen (= Abschnitt der DNA)
• Einteilung in klassische Genetik (= Kreuzungsexperimente) und Molekulargenetik 3.4.2 Genetischer Code
• = spezielle Abfolge der Codons (Nukleobasen-3er-Gruppen Triplett) in DNA bzw. RNA
• es existieren 4^3 = 64 verschiedene Codons; davon sind 3 Stoppcodons und 1 Startcodon, die restlichen 60 codieren die 21 proteinogenen AS ein bestimmtes Codon steht bei der Bioproteinsynthese immer für die gleiche AS für viele AS gibt es daher mehrere verschiedene Codierungen
• Standardcodon-Tabelle (RNA):