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Los glúcidos II
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Disacáridos y polisacáridos
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Los glúcidos II, su estructura química y los diferentes tipos de enlaces que forman. Además, se detalla el proceso de formación de disacáridos reductor y no reductor a partir de glúcidos. Se incluyen ejemplos de disacáridos como maltosa, sacarosa y lactosa.
Tipo: Apuntes
2019/2020
1 / 48
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Los glúcidos IILos glúcidos II
Disacáridos y polisacáridos
Glúcidos
Enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos El
enlace O-glucosídico
se forma entre el –OH del carbono carbonílico del
primer monosacárido y un –OH de cualquier carbono del segundomonosacárido. Es un
enlace covalente tipo éter
.
Glúcidos
Enlace O-glucosídico monocarbonílico
C anomérico - C no anomérico
Disacárido reductor
Enlace O-glucosídico dicarbonílico
Glúcidos
C anomérico - C anomérico
Disacárido no reductor
Enlace N-glucosídico
β
- glucosa
β
-N-acetil- glucosamina
β
N
acetilglucosamina
Se establece entre un grupo hidróxilode un monosacarido y un compuestoaminado. Forma aminoazúcares.
β
- glucosa
β
-glucosamina
R
▬
NH
2
R
▬
OH
R’
▬
CO
▬
CH
R’ 3
▬
H
β
N
acetilglucosamina
N-acetilglucosamina
- Derivado de la glucosa (aminoazúcar).- Se encuentra en las
paredes de las bacterias
y es el monómero del
polisacárido
quitina
presente en el exoesqueleto de los insectos
y paredes celulares de muchos hongos.
Glúcidos
Son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante unenlace O- glucosídico.
Son sólidos, cristalinos, blancos, solubles en agua y dulces.Algunos tienen poder reductor.
Los de mayor interés biológico son
maltosa
,^
celobiosa
,^
lactosa
y
sacarosa
Glúcidos
Disacáridos
sacarosa
El enlace
O-glucosídico
es un enlace covalente tipo éter
Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace
α
monocarbonílico.
Se encuentra libre en el grano germinado de la cebada y se utilizada en la fabricación de la cerveza, y tostada se usa como sucedáneo del café, es la denominada malta.
Se obtiene de la hidrólisis del almidón y glucógeno.
Glúcidos
Maltosa, azúcar de malta
Se obtiene de la hidrólisis del almidón y glucógeno.
- Tiene poder reductor.
α
-D-glucopiranosil - (1-4) -
α
-D- glucopiranosa
α
-D-glucosa (1-4)
α
-D- glucosa
Celobiosa
Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace
β
monocarbonílico.
No se encuentra libre en la naturaleza.
- Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.- El enlace
β
es difícilmente hidrolizable.
Glúcidos
β
-D-glucopiranosil- (1-4)-
β
-D- glucopiranosa
β
-D-glucosa (1-4)
β
-D- glucosa
Lactosa
, azúcar de la leche.
Formada por
β
- D- galactosa y
α
/ β
-D-glucosa, unidas por enlace
β
monocarbonílico.
Se encuentra en la leche de los mamíferos.
- En la digestión es hidrolizada por la enzima lactasa.- Azúcar reductor.
Glúcidos
β
-D-galactopiranosil (1- 4)
α
-D-glucopiranosa
β
-D-galactosa (1- 4)
α
-D- glucosa
Lactosa(forma
Sacarosa,
azúcar de mesa
- Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha.- Formada por
α
-D- glucosa y
β
- D-fructosa, unidas por enlace (
α
2
β
).
- Azúcar no reductor pues el enlace es dicarbonílico.
Glúcidos
α
-D-glucopiranosil (1- 2)
β
-D- fructofuranosido
α
-D-glucosa (1- 2)
β
-D- fructosa
- La sacarosa es dextrógira pero, si se hidroliza, la mezcla
de D-glucosa y D-fructosa es levógira.
ENLACES
: más débiles, se rompen y se forman fácilmente.
ENLACES
más fuertes, más estables y más resistentes.
Clasificación de los polisacáridos según su composición
Glúcidos
Homopolisacáridos:
Formados por un solo tipo de monosacáridos.
- Almidón- Glucógeno -
Celulosa
Celulosa
- Quitina
Heteropolisacáridos
Formados por más de un tipo de monosacáridos.
- Pectinas- Agar- Goma arábiga- Glucosaminoglucanos
Agar
Pectinas
Mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados.Capacidad gelificante. Peras, membrillos,..
Heteropolisacáridos
Compuestos por más de un tipo de monosacáridos.
Glúcidos
Agar
Polímero de la D y L galactosa.Muy hidrófilo. Medio de cultivo microbiano.Se obtiene a partir de un grupo de algas rojas
Goma arábiga
P
olímero de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico.
Exudado protector en vegetales