Adicions Nucleòfiles al grup
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Reacciones de adición nucleofílica a aldehidos y cetones: mecanismos y ejemplos, Apuntes de Química
Información sobre las reacciones de adición nucleofílica a aldehidos y cetones, incluyendo mecanismos y ejemplos de compuestos como aldehidos y cetones, aldehidos y cetonas funcionalizados, ácidos carboxílicos y sus derivados, monosacáridos y glicosidos. Se explica la diferencia en reactividad entre aldehidos y cetones, mecanismos de adición nucleofílica en condiciones ácidas y básicas, formación de cetales y acetales, y reacciones con nucleófilos de nitrógeno.
Tipo: Apuntes
2013/2014
1 / 32
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Adicions Nucleòfiles al grup
carbonil
Grups funcionals que contenen un
grup carbonil
Aldehids i cetones
3-metoxi-4-hidroxi- benzaldehid Vainilina (vainilla) 3 - fenil - 2 – propenal Cinamaldehid (canyella) (R)-carvona (menta) benzaldehid (ametl·la)
Àcids carboxílics i els seus derivats
àc. carboxílic halur d’àcid ester tioester amida
Aquests grups reaccionen de forma diferent als aldehids i cetones, perquè tenen
unit al grup carbonil el que en principi podria ser un bon grup sortint
Obtenció d’aldehids i cetones
En aquest cas concret l’atac per la cara de baix predomina 6: mescla racèmica
En general els aldehids son més reactius que les cetones en
front del l’atac nucleofílic:
-efecte esteric: les cetones tenen dos grups alquil que poden exercir
un impediment estèric al nucleòfil durant l’estat de transició
-efecte electrònic Els grups alquil son electrodonadors, per tant
redueixen la δ+ del carbonil. Els aldehids només tenen un grup alquil
els aldehids son més electrofílics que les cetones
Mecanisme d’adició nucleofílica en condicions àcides
Reaccions d’adició nucleòfila
transferència de protó electròfil fort
Formació de hidrats
Mecanisme en medi bàsic
transferència de protó atac nucleòfil
Formació de cetals Mecanisme en medi àcid
El procés de formació de cetals i acetals està governat per un equilibri
β-D-glucopiranosa α-D-glucopiranosa
hemiacetal
anòmers
piranosa
furanosa