UNIVERSIDAD SAN PEDRO
FACULTAD DE MEDINA HUMANA
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
CURSO: FARMACIA QUIMICA II
TEMA: TESTOSTERONA Y DERIVADOS
DOCENTE: Q.F. PEDRO AÑANCA ROJAS
ALUMNA: MARIBEL RAMOS ALVINES
CICLO: VIII
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androgenos diapositivas, Diapositivas de Farmacología
Dispositivas de androgenos y su mecanismo de accion
Tipo: Diapositivas
2018/2019
1 / 12
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UNIVERSIDAD SAN PEDRO
FACULTAD DE MEDINA HUMANA
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
CURSO: FARMACIA QUIMICA II TEMA: TESTOSTERONA Y DERIVADOS DOCENTE: Q.F. PEDRO AÑANCA ROJAS ALUMNA: MARIBEL RAMOS ALVINES CICLO: VIII
ANDRÓGENOS
- El principal andrógeno natural es la TESTOSTERONA Es producida por testículos
MODIFICACIONES QUÍMICAS
- Esterificaciones sobre posición 17 B con numerosos ácidos:
propionato, heptanoato, fenil-acetatos, dieron agentes con mayor
duración de acción por vía parenteral.
- Síntesis de 17 alfa -metil testosterona proveyó de un compuesto
activo por vía oral.
(^) El aumento de la longitud en la cadena alquílica lateral disminuye la actividad. (^) La incorporación de un grupo 17 alfa-etinilo dio compuestos con actividad progestágena. (^) Modificaciones químicas sobra la 17 alfa -metil testosterona produjeron anabolizantes activos por vía oral: Ejemplos: Oximesterona y Oximetolona.
Análogos heterocíclicos de Testosterona:
RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD
- Para que un compuesto tenga actividad Androgénica es necesario:
- Presencia de esqueleto esteroide
- Las funciones oxigenadas en C 3 y 17 no son esenciales porque el núcleo 5 alfa-Androstano es activo por sí mismo.
- No hay Andrógenos ni anabólicos activos con unión A/B Cis.
- La introducción de una cetona en C 3 o de un OH en carbono 3 alfa aumentan la actividad andrógena.
- Un OH en C 17 no contribuye a la actividad anabólica o andrógena pero parece que el átomo de O en C 17 es importante para la unión a receptores.
- Los grupos alquilos en 17 alfa impiden cambios metabólicos en esta posición y proveen de compuestos activos por vía oral.
- Los halógenos en posiciones 4 o 9 aumentan la actividad biológica.
- La sustitución en C 2 por oxígeno produjo un solo compuesto útil en Clínica Médica.
ANTIANDRÓGENOS
- Sustancia que antagoniza la acción de Testosterona. Cuando es
administrada junto con un Andrógeno bloquea o disminuye la
efectividad del mismo en varios tejidos sensibles.
Uso de Antiandrógenos:
En hiperandrogenismo: hirsutismo, acné agudo y calvicie prematura
En cáncer estimulado por andrógenos. Ej. Carcinoma prostático.
EFECTOS DE SU USO
En ambos sexos:
- aumento del riesgo coronario - aumento de la agresividad y comportamiento
antisocial (rage steroid) - Tumores hepáticos.
- (^) En Hombres: - atrofia testicular que puede devenir en esterilidad. - Impotencia
- Agrandamiento de la próstata y del busto
- En mujeres: - agrandamiento del clítoris - crecimiento de barba - calvicie y voz