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2º DE BACHILLERATO (^) BLOQUE I
UNIDAD 2. Glúcidos
1. Moléculas orgánicas: Glúcidos.
1 .1. Monosacáridos.
1 .1.1. Clasificación de los monosacáridos.
1 .1.2. Propiedades de los monosacáridos.
1.1.3. Fórmulas de los monosacáridos.
1.1.4. Fórmulas lineales de monosacáridos de interés.
1.1.5. Monosacáridos de interés biológico y sus funciones.
3. Enlace O-glucosídico.
4. Disacáridos
4.1 Disacáridos de interés biológico y sus funciones.
5. Polisacáridos
5.1 Polisacáridos de interés biológico y sus funciones.
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1. Moléculas orgánicas: Glúcidos.
También se les ha llamado azúcares, por el sabor dulce que tienen algunos de ellos, y tradicionalmente se les ha relacionado exclusivamente con el papel que desempeñan en la dieta como nutrientes energéticos y también como componentes estructurales de animales y plantas. Sin embargo, a medida que se han descubierto nuevos compuestos, la definición de glúcidos se ha modificado y ampliado hasta abarcar una variedad de sustancias que no son dulces y poco tienen que ver con la primitiva fórmula molecular de los carbohidratos. Químicamente, los glúcidos se pueden definir como polihidróxidoaldehidos o polihidróxidocetonas o como moléculas formadas por la unión de estos. Es decir, son polialcoholes (tienen varios grupos^ - OH) con un grupo carbonilo, que puede ser aldehído (-CHO) o cetona (-CO-). Los glúcidos se pueden clasificar en: Los glúcidos son compuestos formados por C, H, O en proporción (CH 2 O)n, de ahí la denominación de hidrato de carbono, pues el H y el O se encuentran en proporción 2:1, como el agua.
2º DE BACHILLERATO (^) BLOQUE I § Todos excepto la dihidroxicetona, presentan algún tipo de isomería ( compuestos con igual fórmula molecular, pero distinta estructura ). Los tipos de isomería que se pueden distinguir son: Isomería de función. Cuando tienen idéntica fórmula molecular, pero diferente grupo funcional (aldehído o cetona). Ejemplo: la glucosa y la fructosa. Estereoisomería. Son compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Esta diferencia se debe a la existencia de carbonos asimétricos (carbonos que van unidos a cuatros radicales diferentes ¡¡CÓDIGO QR!!). Entre los estereoisómeros se distinguen: los enantiómeros (^) y los epímeros: o Los enantiómeros.^ Varían la posición de todos los^ - OH^ de los carbonos asimétricos. Uno de los enantiómeros es imagen especular del otro. Además, la posición del grupo - OH con respecto al último carbono asimétrico más alejado del grupo funcional (^) permite diferenciar dos series: La serie D, el último carbono asimétrico con el - OH está a la derecha. La serie L, el último carbono asimétrico con el - OH está a la izquierda. o Los epímeros. Varían la posición de uno sólo de los - OH. Los epímeros no son imágenes especulares.
¿QUÉ ES UN CARBONO
ASIMÉTRICO?
2º DE BACHILLERATO (^) BLOQUE I 1.1.3 Fórmulas de los monosacáridos Las fórmulas de los monosacáridos, sean del tamaño que sean, siempre presentan: VARIOS GRUPOS ALCOHOL (-OH) + UN GRUPO CARBONILO (Aldehído en el carbono1 o CETONA en el carbono 2). Como ya sabes, las moléculas no son bidimensionales, y muchas de sus propiedades dependen de su estructura tridimensional. Pero para representar las moléculas complejas, como las que forman los seres vivos, entre las que se encuentran los monosacáridos, se emplean fórmulas moleculares y fórmulas estructurales. § Fórmulas moleculares. En ellas se indica el número de átomos de cada molécula. § Fórmulas Estructurales. Muestran cómo están unidos los átomos. En estas fórmulas, los enlaces covalentes sencillos se representan con un - , los covalentes dobles con =. Las fórmulas estructurales de los monosacáridos se pueden representar de forma lineal (Proyección de Fisher) o de forma cíclica (Proyección de Haworth). Fórmulas lineales (Proyección de Fisher) El grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona) se sitúa siempre en la parte superior y los grupos hidroxilos (-OH) y los hidrógenos (-H) a la izquierda o derecha, según el tipo de monosacárido que se trate. Para poder nombrar estos compuestos, es necesario numerar los átomos de carbono. En el caso de que el grupo carbonilo sea un aldehído, este llevará el número 1. Si el grupo carbonilo corresponde a una cetona, se empezará a numerar la cadena de forma que al átomo de carbono que tiene el - CO- le corresponda el menor número. Fórmulas cíclicas (Proyección de Haworth) En disolución (que es como se encuentran en los seres vivos), los monosacáridos presentan una reactividad anormalmente baja de los grupos aldehídos y cetona (como si no estuvieran presentes), de forma que se comportan como si tuvieran un carbono asimétrico más, denominándose carbono anomérico. Esto se debe a que, en disolución, la mayor parte de los ¡¡¡monosacáridos con cinco o más átomos de carbono (ni los de cuatro ni no los de tres forman anillos)!!! no forman estructuras lineales abiertas, sino que se disponen en estructuras cíclicas cerradas. Indica que hay tres átomos de carbono, seis de hidrógeno y tres de oxígeno. Esta fórmula corresponde tanto a un aldehído como a una cetona.
2º DE BACHILLERATO (^) BLOQUE I Ciclación de la Glucosa (Aldohexosa): al ser una aldohexosa la forma resultante es un anillo de seis vértices. Paso 1: Si la molécula es D, la giramos 90º a la derecha, si la molécula es L, la giramos 90º a la izquierda. Paso 2 y 3: la molécula se coloca formando un hexágono y los radicales del C 5 giran 1 posición hacia la izquierda. Paso 4: Entre el grupo carbonilo (aldehído) y el grupo - OH, se forma un enlace hemiacetal, con la ayuda de una molécula de agua. Paso 5: Esta estructura permite la existencia de dos estereoisómeros, de esta forma, aparecen dos nuevas alternativas espaciales, los anómeros a (si el OH del C1 está hacia abajo) y b (si el OH del C1 está hacia arriba) ENLACE HEMIACETAL
LA CICLACIÓN DE LA
GLUCOSA
2º DE BACHILLERATO (^) BLOQUE I Ciclación de la Fructosa (Cetohexosa): al ser una cetohexosa la forma resultante es un anillo de cinco vértices. 1.1.4 Fórmulas lineales de algunos monosacáridos de interés.
LA CICLACIÓN DE LA
FRUCTOSA
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2. El enlace O-glucosídico.
El enlace O-glucosídico puede ser a o b en función de la disposición del grupo OH del Carbono 1 del primer monosacárido. La unión que se produce puede ser de dos tipos: enlace monocarbonílico y enlace dicarbonílico. § Enlace monocarbonílico. Se establece entre el grupo - OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el grupo - OH de un carbono no anomérico cualquiera del otro monosacárido. Como el carbono anomérico de la segunda osa queda libre, se mantiene el poder reductor. § Enlace dicarbonílico. Se establece entre los grupos - OH de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos que se unen que, al estar implicados en el enlace, perderán el poder reductor del disacárido al que den lugar. ¿por qué es importante el poder reductor u oxidante de los glúcidos?. Pues porque, por ejemplo, esta propiedad permite determinar la concentración de una disolución de azúcar midiendo la cantidad de agente oxidante que es reducido, como ocurre en la determinación del contenido de glucosa en muestras de sangre u orina para detectar la diabetes. Es un enlace covalente que se produce por la unión entre dos grupos hidroxilos (-OH) de dos monosacáridos u osas, con el desprendimiento de una molécula de agua.
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3. Disacáridos.
Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La principal función en los seres vivos es la energética.
3.1 Disacáridos de interés biológico y sus funciones.
Ejemplo Composición Descripción y funciones del disacárido Sacarosa a-D-glucopiranosa + b-D-frutofuranosa Enlace dicarbonílico a-b (1® 2) Comúnmente conocida como azúcar, abunda en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Está formada por la unión a (1-2) de una molécula de a-Dglucopiranosasa con una molécula de b-D-fructofuranosa. No posee poder reductor al no tener libre ningún grupo - OH de los carbonos anoméricos. Lactosa b-D-galactopiranosa + b-D-glucopiranosa Enlace monocarbonílico b (1® 4) Se denomina azúcar de leche, pues se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Está formada por la unión b (1-4) de la b-D-galactopiranosa y la b-Dglucopiranosa es un disacárido con poder reductor al conservar libre el - OH del carbono anomérico de la glucosa. Tras la disminación de la síntesis de la enzima lactasa después de la infancia, algunas personas tienen dificultadoes para hidrolizar el enlace b (1-4) de la lactosa y presentan intolerancia. Maltosa a-D-glucopiranosa + a-D-glucopiranosa Enlace monocarbonílico a (1® 4) Se obtiene por hidrólisis del almidón y es el azúcar responsable del sabor dulzón de los granos de cereales germinados. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, utilizada para la fabricación de la cerveza. Está formada por dos moléculas de a-D-glucopiranosa (1-4). Celobiosa b-D-glucopiranosa + b-D-glucopiranosa Enlace monocarbonílico b (1® 4) Procede de la hidrólisis de la celulosa, siendo el principal constituyente estructural de las paredes celulares de las plantas. Esta es una sustancia fibrosa, resistente e insoluble en agua, debido a que presenta la particularidad de que una molécula de glucosas encuentra invertida respecto a la otra y el enlace b (1- 4), es muy difícilmente hidrolizable. Son glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos mediante enlace o-glucosídico, con la pérdida de una molécula de agua.
2º DE BACHILLERATO (^) BLOQUE I Glucógeno Polímero de a-D-glucopiranosa Enlaces a (1® 4) y a (1® 6) La unidad que se repite es la glucosa. Es la molécula de reserva energética que poseemos los animales. Se almacena en el hígado y los músculos, donde cuando es necesario se moviliza convirtiéndose en glucosa. Posee una estructura molecular helicoidal ramificada de hasta 30.000 moléculas de glucosa con enlaces a(1-4), y con gran cantidad de ramificaciones con enlaces a(1-6), cada 8 ó 10 glucosas. Celulosa Polímero de b-D-glucopiranosa Enlaces a (1® 4) La unidad que se repite es la celobiosa. Exclusivas de células vegetales, forman parte de la pared celular (función esquelética o estructural). Es una molécula de estructura lineal, no ramificada, constituida por más de mil moléculas de glucosa, unidas por enlaces b(1-4). Varias cadenas paralelas se unen entre sí por puentes de hidrógeno, formando las microfibrillas, estas a su vez se unen formando fibrillas, y estas forman fibras. Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua. El hombre no tiene enzimas capaces de hidrolizar los enlaces b (1- 4), y por lo tanto no puede utilizarla como alimento, sin embargo, la ingestión de celulosa genera residuos, que facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo. Los animales herbívoros tienen microorganismos como bacterias que producen celulasa, enzima que hidroliza la celulosa.
