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Banco de preguntas de química orgánica con portilla.
Tipo: Apuntes
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Ciclohexano ● selectivo ● monocloracion ● ● sustituyentes ● ● El isopentano presenta varias conformaciones, dos de ellas (I y II) se muestran en la figura. La conformación que presenta mayor energía es la que se describe con la proyección ____ (responda I o II según corresponda). RESPUESTA= II ○
● bromuros de alquilo ● ● El cis-1,3-diclorociclohexano es más estable que el isómero trans porque ambos átomos de cloro son ecuatoriales : VERDADERO ●
Cloro Respuesta: Falso. porfirina tolueno con cloruro de acetilo alquinos - hidratación Respuesta: VERDADERO
Respuesta: IV oxidar aldehídos
Grignar Pirrol ¿Cómo se puede preparar un hemiacetal? Adición de una molécula de alcohol a un aldehído La hidratación de un alqueno y de un alquino produce respectivamente un alcohol y un enol como productos finales. FALSO
La estabilidad de los alquenos depende del número de sustituyentes y su tamaño alrededor del doble enlace. VERDADERO OZONOLISIS El anisol reacciona más rápido que el tolueno en una reacción de halogenación del anillo bencénico del respectivo sustrato VERDADERO Ninguna amina terciaria (3°) reacciona con ácido nitroso a menos que sea aromática Verdadero Aziridinas
Anilinas O-NITROANILINA
ii. Para el mismo elemento el radio catiónico es mas grande que el atómico debido a la carga del ion (Falso) (El radio catiónico es mas pequeño que el atómico) iii. La combinación de dos orbitales atómicos genera dos orbitales moleculares enlazante (Falso) (Generan uno enlazante y uno anti-enlazante) iv. Los ácidos fuertes son electrolitos fuertes porque se disocian parcialmente en agua (Falso) (Los electrolitos fuertes se disocian totalmente) v. Los factores estructurales que influyen en la fuerza acida son la polaridad y fuerza de enlace, y la estabilidad del acido conjugado (Falso) (La estabilidad de la base conjugada, entre mas estable, es un acido mas fuerte) vi. Las disoluciones reguladoras contienen un par conjugado acido/base fuerte que resiste cambios drásticos de pH (Verdadero) () vii. Dentro de cada grupo de la tabla periódica, la acidez de los hidrógenos disminuye al descender en el grupo. Ej: H 2 O/ H 2 S/ H 2 Se (Falso) (Aumenta acidez al descender el grupo) viii. Un acido de Lewis es un donante de par de electrones, y una base de Lewis es un aceptor de electrones (Falso) (Un acido de Lewis acepta electrones y una base de Lewis dona electrones) ix. Los átomos centrales NH 3 , H 2 O, CH 4 presentan hibridación sp^3 , pero tienen dominios electrónicos diferentes (Verdadero) () x. De acuerdo con la regla del octeto, la molécula de hidrogeno es una excepción a la regla (Verdadero) (Los hidrogeno no pueden tener 8 electrones en su capa de valencia) xi. Los isotopos de los aniones 35 Cl-^ y 37 Cl-^ se diferencian porque tienen diferente numero de protones (Falso) (El numero de protones siempre se conserva ) xii. El momento dipolar (μ) es una medida del desplazamiento de la carga en una molécula iónica (Falso) (No es en moléculas iónicas)el radio atomico xiii. El radio atómico aumenta en un periodo con el numero de electrones debido al aumento de electronegatividad (Falso) (El radio atómico disminuye al avanzar en el periodo) Repaso 2 Portilla i. Isómeros Geométricos: Tienen igual forma molecular y conectividad, pero diferente orientación espacial. (Verdadero)
ii. Isómeros Conformacionales: Son interconvertibles a temperatura ambiente por rotación alrededor de un enlace simple. (Verdadero) iii. En dos confórmeros, la conformación Gauche es más estable que la Anti debido a la posición de los sustituyentes. (Falsa) (La anti es más estable) iv. La conformación silla en el ciclo hexano es más estable que la bote debido a que la primera tiene todos sus hidrógenos eclipsados (Falsa) (La silla es más estable que el bote, pero el bote tiene sus hidrógenos eclipsados) v. Debido al impedimento estérico, el bromo ciclo hexano prefiere tener el átomo de Bromo en posición axial. (Falsa) (La verdad no se) vi. Los ciclohexanos 1,3-disustituidos son más estables si los grupos sustituyentes están en posición cis debido al efecto axial. (Falsa) (Son estables en ecuatorial) vii. Los alcanos existen de manera natural en plantas y animales, siendo la principal fuente de gas natural y petróleo. (Verdadero) viii. La pirolisis de alcanos superiores y la destilación en presencia de hidrogeno son métodos alternativos para obtener alcanos a escala de laboratorio (Verdadero) ix. La principal fuente de ciclo alcanos es la reducción catalítica de derivados del benceno (Verdadero) x. El hexano presenta mayor punto de ebullición que el 2,2 dimetilbutano debido a las ramificaciones (Verdadero) xi. La halogenación es principal reacción que llevan a cabo los alcanos (Falso) (Si no estoy mal es la pirolisis) xii. El cloro es más selectivo que el bromo en reacciones de halogenación de alcanos (Falso) (El bromo es el mas regioselectivo) xiii. La sustitución radicalaria en alcanos se favorece más sobre carbonos más sustituidos debido al impedimento estérico. (Falso) (No sé si es por el impedimento estérico) xiv. En la configuración Z de alquenos los sustituyentes de misma prioridad se encuentran en lados opuestos (Falso) (Z es equivalente a cis, por ende, están en el mismo lado) xv. La primera regla para designar prioridad es ordenar los grupos teniendo en cuenta el número atómico (Verdadero) xvi. El enlace doble C=O tiene mayor prioridad que el enlace triple C ≡ N (Falso) (El triple tiene mayor prioridad) xvii. La adición electrofílica es la reacción principal de laboratorio que llevan a cabo los alquenos (Verdadero) (Textualmente en presentación)
v. Según Zaytzev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, el menos sustituido (Falso) (El más sustituido) vi. El pirrol y el catión ciclopentadienilo son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de Hu ̈ ckel (Verdadero) () vii. Los sustituyentes dadores de electrones activan el anillo bencénico hacia la SEAr y orientan orto y para. (Verdadero) (La carga se mueve a lo largo del anillo y se concentra en esas posiciones por resonancia) viii. El 4-nitrofenol es de mayor acidez que el 4-metilfenol, por la mayor estabilidad de la base conjugada correspondiente () () ix. Los compuestos ópticamente activos tienen una propiedad física asociada: la rotación especifica (Verdadero) () x. Una molécula será ́ aromática si es cíclica, plana y presenta un arreglo ininterrumpido de orbitales p (Verdadero) () xi. La hidrogenación del 1,4- ciclohexadieno es más exotérmica que la del benceno debido a la estabilidad por resonancia del benceno (Verdadero) (Hay una diferencia de casi -10Kcal/mol) xii. En el pirrol el par libre de electrones del N no hace parte del anillo aromático, mientras que en la piridina si ́ (Falso) (En el pirrol el par libre de electrones si hace parte del anillo aromatico) xiii. La profirina en la clorofila se caracteriza por contener un centro metálico de hierro mientras que en la hemoglobina es de magnesio () () xiv. Los grupos sustituyentes dadores y aceptores de e-, actúan sobre la misma posición (o y p) (Verdadero) () xv. El cloro es un grupo desactivador por efecto de resonancia, pero director o- y p- (no m-) por efecto inductivo (Falso) (No es por efecto inductivo es por efecto pi) xvi. En los ácidos aromáticos, el pKa disminuye con el incremento en el poder de grupos extractores de electrones (Verdadero) (Se vuelve mas acido cuando hay un extractor mas fuerte, la carga se estabiliza) xvii. La capacidad dadora de electrones del grupo nitro explica el valor pequeño del pKa en los nitros fenoles (Falso) (El nitro es extractor de electrones) xviii. Las moléculas que no son imágenes especulares una de la otra es llamadas enantiómeros (Falso) (Diastereoisómeros que no son imágenes especulares entre si)
xix. Los enantiómeros son indistinguibles basándose en propiedades físicas sencillas (Verdadero) xx. Cuando un plano de luz polarizada atraviesa una solución de una mezcla de enantiómeros, el plano de polarización rota si la mezcla no es equimolar (Verdadero) xxi. Los enantiómeros tienen propiedades físicas similares y son insepararables por me ́ todos fi ́ sicos ordinarios, mientras que los diastereo ́ meros no (Verdadero) (Los diasteromeros son separables por métodos físicos ordinarios y tienen propiedades físicas distintas) xxii. La reaccio ́ n de una mezcla race ́ mica con un compuesto quiral es un me ́ todo de resolucio ́ n de racematos (Verdadero) (Reacciona de esta forma con la columna quiral) xxiii. Las reacciones SN 2 se dan en dos pasos y dependen de la concentracio ́ n del sustrato y del nucleo ́ filo (Falso) (SN 2 se da en un paso) xxiv. Las reacciones SN 1 solo dependen de la concentracio ́ n del sustrato donde se da la reaccio ́ n (Verdadero) xxv. Las reacciones SN 2 proceden con retencio ́ n de la configuracio ́ n en el producto debido a que la reaccio ́ n es en un solo paso (Falso) (Si es en un solo paso, pero invierte la configuración) xxvi. Las reacciones SN 1 transcurren con racemizacio ́ n en los productos por el intermediario carbocatio ́ n (Verdadero) (Hay dos pasos por ende hay un intermediario carbocatión) xxvii. En las reacciones de eliminacio ́ n el sustrato pierde una mole ́ cula pequen ̃ a para formar el producto (Verdadero) (Se elimina una molécula) xxviii. Las reacciones de eliminacio ́ n E son en general ana ́ logas a las de sustitucio ́ n nucleofi ́ lica SN, con la pequen ̃ a diferencia que en las primeras la base actu ́ a como nucleo ́ filo (Verdadero) (Si son análogas, y en las primeras la base si actúa como nucleo ́ filo porque quita el protón) Repaso 4 Portilla i. Los puntos de ebullición o de fusio ́ n de los alcoholes son menores que el de los e ́ teres de similar peso molecular. (Falso) (Son mayores los puntos de fusión o de ebullición de los alcoholes) ii. Las cetonas son ma ́ s reactivas que los aldehi ́ dos frente a reactivos nucleofi ́ licos por efectos este ́ ricos electro ́ nicos. (Falso) ()
xviii. Un buen me ́ todo para obtener alcoholes 1° es la apertura de oxirano con reactivos de Grignard. (Verdadero) (Así es el mecanismo de reacción) xix. Los alcoholes 3° se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos de Grignard (Verdadero) () xx. El comportamiento de los e ́ teres en cuanto a reactividad (C-O) es comparable a de los alcoholes. (Verdadero) (Explícitamente en la presentación) xxi. Las amidas son los derivados de a ́ cido con ma ́ s altos puntos de ebullición y puntos de fusion, adema ́ s que son ma ́ s solubles en agua que los esteres. (Falso) (Si tienen mayores puntos, pero son menos solubles en agua) xxii. La reaccio ́ n de hidrólisis de esteres catalizada por base usualmente se llama saponificación. (Verdadero) xxiii. La hidrolisis de anhídridos de a ́ cido produce dos moléculas de a ́ cido carboxílico. (Verdadero) xxiv. La hidrólisis de esteres produce dos moléculas, una de a ́ cido carboxílico y otra de alcohol. (Falso) (Produce alcohol mas no un acido carboxílico) (despues dice que es verdadero)(la otra vieja dijo que era verdadero) xxv. La reaccio ́ n de a ́ cidos carboxi ́ licos con cloruro de tionilo produce los derivados de a ́ cido acido carboxílico ma ́ s reactivos. () ()(yo la tengo como verdadero, pero no estoy segura) xxvi. La anilina es de mayor basicidad que la ciclohexilamina debido a la naturaleza del radical orgánico (arilo vs alquilo). (Falso) (La anilina tiene una menor basicidad que la ciclohexilamina) xxvii. Las aminas 1° forman sales de diazonio con a ́ cido nitroso, mientras que las 2° forman N-nitrosoaminas. (Verdadero) () xxviii. Ninguna amina 3° reacciona con a ́ cido nitroso, al menos que sea aromática. (Falso) (Ninguna reacciona con acido nitroso) xxix. Los lípidos se clasifican de acuerdo con su estructura, no a su solubilidad. (Falso) (Se clasifican de acuerdo a su solubilidad) xxx. Los lípidos complejos no se hidrolizan fácilmente, mientras que los lípidos simples si lo hacen. (Falso) (Los lípidos complejos si se hidrolizan fácilmente) (lípidos complejos= fácil de hidrolizar, lípidos simples = no fáciles de hidrolizar) xxxi. Los Esteroides, prostaglandinas y los terpenos corresponden al grupo de los li ́ pidos complejos. (Falso) (Corresponden a lípidos simples) xxxii. Los fosfolípidos son derivados de glicerol que contienen un enlace éster de fosfato. (Verdadero) ()
xxxiii. Las prostaglandinas son reguladores bioquímicos ma ́ s poderosos que los esteroides. (Falso) (Si son reguladores bioquímicos, menos poderosos)(la otra vieja dijo verdadero) xxxiv. Los terpenos se clasifican por el número de carbonos que contienen y se acomodan en grupos de 5 carbonos (Falso) (Se agrupan en grupos de 10) xxxv. La reactividad de los epo ́ xidos es debida a la característica de grupo funcional que presentan (son e ́ teres) (Falso) (No es por esta razón) xxxvi. Las reacciones de apertura de epo ́ xidos catalizada por a ́ cidos proceden sobre el carbono menos sustituido. (Falso) (Sobre el mas sustituido) Repaso Parciales 1,2,3 (Preguntas al azar) · La adición de halógeno a alquenos es anti debido al ion haluro intermedio (Verdadero) () · La Sn2 transcurre con inversión completa de la configuración debido a que la reacción no es en un solo paso (Falso) (Ocurre en un solo paso) · La reacción de (R)-2-bromobutano con agua produce (S)-2-butanal (Falso) () · La piridina y el anión cicloheptatrienilo son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de Hückle (Falso) () · Los sustituyentes extractores de electrones desactivan el anillo bencénico hacia la SeAr y orientan -meta (Verdadero) () · El catión cicloheptatrienilo al igual que el anión cilcopentadienilo, el pirrol y la piridina es aromática al cumplir con n=1 en Hückle (Verdadero) () · El primer paso de una SeAr corresponde al atoque del anillo aromático al electrón (Falso) () · Los grupos desactivadores orientan orto/para (Falso) () · El orden de reactividad del sustrato en E 1 es 3 > 2 > 1 (Verdadero) () · Un carbocatión bencílico es mucho más estable que un 2-alifatico (Verdadero) () · La resolución de un par de diasteromeros solo es posible empleando cromatografía quiral (Falso) () · El ácido acético (CH 3 CO 2 H) es un ácido más fuerte que el fenol (C 6 H 5 OH) (Verdadero) () · La hidratación de alquinos terminales es un método adecuado para obtener cetonas (Verdadero) ()
