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TEMA 2: Glúcidos
Los glúcidos son biomoléculas formadas por la combinación de C, H y O, han sido
conocidas como carbohidratos o hidratos
de carbono.
Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (−OH), llamados
hidroxilos, y a radicales hidrógeno (−H); además, siempre existe un grupo
carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace. El
grupo carbonilo puede ser un grupo cetónico (−CO−) o un grupo aldehídico
(−CHO).
Los monosacáridos que tienen un grupo aldehído (−CHO), siempre en el C 1
, se de-
nominan aldosas, y las que tienen un grupo cetona (−CO−), siempre en C 2
, cetosas.
PROPIEDADES Y TIPOS DE MONOSACÁRIDOS
Propiedades físicas :
Sólidos cristalinos, incoloros, blancos, hidrosolubles, polares.
Propiedades Químicas :
Azúcares reductores. Se oxidan (pierden e-) y reducen a las sustancias que
aceptan esos electrones. Liberan energía.
Se pueden aminar, fosfatar, unirse a grupos sulfatos y unirse a otros
monosacáridos.
Reaccionan frente a los reactivos de FEHLING y al de BENEDICT.
Tipos :
- TRIOSAS : dihidroxiacetona, D y L gliceraldehído.
- TETROSAS : aldotetrosas como: Eritrosa y Treosa y Cetotetrosa como:
Eritrulosa.
- PENTOSAS : Cetopentosa como: D-Ribulosa. Aldopentosas como: D-Ribosa,
D-2-desoxiribosa, Xilosa, Arabinosa.
- HEXOSAS : Glucosa (dextrosa), fructosa (levulosa)
La capacidad de los monosacáridos para oxidarse es utilizada en laboratorio para
identificar su presencia (análisis cualitativos) y también para valorar su
concentración (análisis cuantitativos). El análisis cualitativo consiste en comprobar
si reducen o no el reactivo de Fehling o el reactivo de Benedict.
Enantiómeros o enantiomorfos : Compuestos estereoisómeros que difieren en
su estructura espacial y en sus comportamiento respecto a la luz
polarizada (la desvían).
Actividad óptica de los monosacáridos
La presencia de carbonos asimétricos confieren a los monosacáridos una actividad
óptica.
Dextrógiros (+) : Desvían el plano de polarización de la luz a la derecha.
Levógiro (-) : (…) a la izquierda.
Serie D : Si el –OH del C asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona
está a la derecha.
Serie L : (…) si está a la izquierda.
MONOSACÁRIDOS:TETROSAS
Formados por 4 átomos de C. Existen dos tipos de aldotetrosas la eritrosa y la
treosa y una cetotetrosa, la eritrulosa.
Las aldotetrosas tienen 2 carbonos asimétricos, la configuración D o L se determina
tomando como referencia el carbono asimétrico, que en las aldotetrosascorresponde
con el carbono 3.
MONOSACÁRIDOS:PENTOSAS
Formados por 5 átomos de C. Destacamos por su importancia biológica:
- Cetopentosas como la D- Ribulosa, es la molécula sobre la que se fija el CO
atmosférico durante la fotosíntesis.
- Aldopentosas como la D- Ribosa, presente en el ARN y la D-2-Desoxirribosa
presente en el ADN.
En las pentosas, la estructura molecular más estable no es la lineal, sino la cíclica.
Debido a que los enlaces entre átomos de C forman ángulos, a partir de 5 carbonos
la cadena tiende a cerrarse.
Debido a que la D- ribosa y la D-2-desoxirribosa forman un pentágono que se
parecen a una molécula denominada furano, las dos aldosas también son llamadas
ribofuranosa y desoxirribofuranosa respectivamente.
MONOSACÁRIDOS:HEXOSAS
Formados por 6 átomos de C. Las hexosas con mayor interés biológico son la
glucosa (aldohexosa) y la fructosa (cetohexosa)
La estructura más frecuente en las hexosas es la cíclica
CONFORMACIONES DE LAS HEXOSAS
Debido a que el átomo de C se comporta como si ocupara el centro de un tetraedro y
establece sus 4 enlaces dirigidos hacia sus 4 vértices, la glucosa pueden adoptar 2
conformaciones diferentes en el espacio: conformación nave y conformación silla.
Carbono anomérico : átomo de
carbono perteneciente al grupo carbonilo
que, como consecuencia de la circulación
se convierte en un carbono asimétrico.
Anómeros : Compuestos
estereoisómeros cuyo carbono asimétrico
está en el grupo aldehído o cetona. Se
nombran anteponiendo α o β al nombre
del monosacárido.
La principal diferencia entre las conformaciones (nave y silla) y las formas
anoméricas (furanosa y piranosa):
- Las conformaciones son interconvertibles (capaces de modificar su
orientación espacial) sin necesidad de romper ningún enlace. Las formas
anoméricas solo pueden interconvertirse si se rompe un enlace covalente.
La conformación tridimensional específica de las moléculas de monosacáridos
determina las propiedades y la función biológica de algunos polisacáridos.
MONOSACÁRIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA
