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Tema sobre glúcidos nivel 2 bach, gran calidad con ejercicios incluidos para así poder practicar
Tipo: Apuntes
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2º BACHILLERATO. BIOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA Y GEOLOGÍA
TEMA 2: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
Contenidos Criterios de evaluación Estándares de aprendizaje
Las biomoléculas orgánicas:
Glúcidos:
Composición química y nomenclatura.
Funciones
Clasificación
Reconocer los diferentes tipos de macromoléculas que constituyen la materia viva y relacionarlas con sus respectivas funciones biológicas en la célula.
Identificar los tipos de monómeros que forman las macromoléculas biológicas y los enlaces que les unen.
Determinar la composición química y describir la función, localización y ejemplos de las principales moléculas que forman los glúcidos.
1. Composición química general y nomenclatura. Funciones generales (energética y estructural) y _clasificación (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y heteropolisacáridos).
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TEMA 2: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
aunque ambos nombres se emplean indistintamente. El término carbohidrato está desfasado pero aún se utiliza en dietética.
Son los más sencillos. Sus moléculas contienen entre 3 y 9 átomos de carbono y constituyen las unidades estructurales de los demás carbohidratos. Podemos considerar dos grupos:
2.2.1.1. ALDOSAS:
El grupo funcional es aldehído , es decir, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada.
2.2.1.2. CETOSAS:
El grupo funcional es cetona , es decir, el grupo carbonilo se encuentra en el interior de la cadena carbonada.
Están formados por la unión de monosacáridos mediante un enlace denominado glucosídico. Por hidrólisis se pueden obtener los monosacáridos que los componen. Encontramos dos grupos:
2.2.2.1. HOLÓSIDOS:
GLÚCIDOS
OSAS O MONOSACÁRIDOS
ALDOSAS
CETOSAS
ÓSIDOS
HOLÓSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
HETERÓSIDOS
GLUCOLÍPIDOS
GLUCOPROTEÍNAS
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TEMA 2: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
En su composición intervienen exclusivamente sustancias glucídicas. Podemos diferenciar:
2.2.2.1.1. OLIGOSACÁRIDOS:
Contienen de dos a nueve unidades de monosacáridos. Los más abundantes presentan dos unidades de monosacárido y reciben el nombre de disacáridos. La mayor parte de oligosacáridos que poseen tres o más unidades, no se hallan en forma libre, sino unidos como cadenas laterales a polipéptidos.
2.2.2.1.2. POLISACÁRIDOS:
Contienen más de diez unidades de monosacáridos. Cuando están constituidos por la repetición de un mismo tipo de monosacárido se llaman homopolisacáridos. Si en su composición intervienen dos o más clases de monosacáridos distintos se denominan heteropolisacáridos.
2.2.2.2. HETERÓSIDOS O GLUCOCONJUGADOS:
En su composición participan sustancias glucídicas y otras no glucídicas de naturaleza variada.
2.2.2.2.1. GLUCOLÍPIDOS
Constan de una parte glucídica unida covalentemente a un lípido, como los cerebrósidos.
2.2.2.2.2. GLUCOPROTEÍNAS
Formados por un glúcido que se une a una fracción proteica, como los peptidoglucanos o las glucoproteínas de la membrana plasmática.
Los monosacáridos son sólidos cristalinos, de color blanco o incoloro, muy solubles en el agua e insolubles en disolventes no polares. La mayor parte tienen sabor dulce, de ahí su nombre: azúcares. Su fórmula empírica es (CH 2 O)n donde n>3.
Enlace O-glucosídico
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TEMA 2: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
En estos cuadros vienen señaladas en rojo las fórmulas de los monosacáridos que hay que saberse de memoria.
Dihidroxiacetona
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TEMA 2: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
Un carbono asimétrico es aquel que aparece unido a cuatro grupos funcionales diferentes, los cuales pueden orientarse de diversos modos en el espacio dando lugar a los diferentes isómeros, que se denominan isómeros espaciales o estereoisómeros.
Consideremos un monosacárido sencillo: el gliceraldehído:
El carbono 2 aparece unido a cuatro radicales diferentes: -CHO, -H, -OH y – CH 2 OH, los cuales adoptan una disposición tetraédrica en torno al carbono. Debido a esta disposición, los 4 grupos sustituyentes pueden ocupar dos posiciones diferentes en el espacio. El OH del carbono 2 a la derecha o a la izquierda. Estas dos posiciones hacen que las moléculas sean imágenes especulares , no superponibles.
Estas dos formas se llaman isómeros espaciales o ESTEREOISÓMEROS.
Por convenio , cuando el grupo - OH se encuentra a la derecha del carbono asimétrico , se dice que presenta configuración D y cuando el grupo – OH se encuentra a la izquierda del carbono asimétrico, se dice que presenta configuración L.
En el caso del glieraldehido, los dos isómeros son imágenes en el espejo uno de otro y no son superponibles, se denominan enantiomorfos o enantiómeros.
Los estereoisómeros son iguales en todas sus propiedades excepto en su capacidad de hacer girar el plano de una luz polarizada cuando atraviesa una disolución de estos compuestos.
La luz polarizada : La luz, considerada como una onda, vibra en todos los planos perpendiculares a su trayectoria de propagación. Sin embargo, mediante un dispositivo llamado polarímetro, se puede conseguir que la luz vibre en un único plano. Se dice entonces que la luz está polarizada. El plano de esa luz puede desviarse al atravesar disoluciones de moléculas que presentan carbonos asimétricos y son, por tanto, ópticamente activas.
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Cuando la diferencia entre los estereoisómeros se refiere a otros grupos – OH correspondientes a otros carbonos asimétricos, se dice que son epímeros. Como por ejemplo la D – treosa y la D – treosa. (Se diferencian en la configuración espacial del carbono 2)
En la naturaleza, los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono aparecen habitualmente en disolución en forma de estructuras cíclicas o anulares en las que el grupo carbonilo no se encuentra en forma libre, sino unido mediante un enlace covalente con uno de los grupos hidroxilo situado a lo largo de la cadena.
Esto se comprobó porque la D–glucosa presentaba dos formas ligeramente distintas según el origen de cristalización:
Si la glucosa cristaliza de su disolución acuosa se obtiene D – glucosa. Si la glucosa cristaliza a partir de la piridina se obtiene D – glucosa.
A partir de varias consideraciones químicas, se ha deducido que los isómeros y de la D – glucosa no poseen estructura lineal, sino que son dos compuestos diferentes de un anillo de seis lados. Estas formas cíclicas de los azúcares se denominan piranosas porque se parecen al pirano cuando tienen 6 carbonos y furanosas , porque se parecen al furano , cuando tienen 5 carbonos.
El oxígeno del grupo carbonilo no está unido solo al carbono 1 sino que se une también al carbono 5 mediante un enlace hemiacetálico
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La formación de anillos de piranosa en la glucosa es el resultado de una reacción entre aldehídos y alcoholes para formar derivados llamados hemiacetales. En las cetonas, la reacción con el grupo alcohol forma derivados llamados hemicetales.
En la D – glucosa, el grupo hidroxilo libre del átomo de carbono 5 reacciona con el aldehído del átomo de carbono 1. Ello da lugar a la formación de una estructura cíclica que se comporta como si tuviera un carbono asimétrico más que los que indica su forma lineal abierta.
Estas formas isoméricas que difieren entre sí solamente en la configuración del carbono hemiacetálico reciben el nombre de anómeros. El grupo hemiacetálico recibe el nombre de grupo anomérico
Cuando se encuentra en forma cíclica, la glucosa recibe el nombre de D – glucopiranosa , si el OH del carbono anomérico se encuentra hacia abajo en la molécula o D – glucopiranosa si el OH se encuentra hacia arriba en la molécula.
Las fórmulas cíclicas no son planas en el espacio, sino que adoptan conformación de silla o conformación de nave.
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TEMA 2: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
La presencia del grupo carbonilo libre les confiere un cierto poder reductor que se manifiesta al reducir con facilidad a agentes oxidantes como los iones Cu2+^ o el peróxido de hidrógeno. Esta reacción nos permite identificarlos.
Estas propiedades químicas permiten el reconocimiento de monosacáridos utilizando las pruebas de Benedict, Fehling o Molisch.
En la prueba de Fehling utilizamos dos reactivos: el Fehling A que es sulfato de cobre (II), de color azul y el Fehling B que es tatrato de sodio y potasio, incoloro, que aporta el medio básico. Cuando el glúcido es reductor, el cobre (II) se reduce a cobre (I), en forma de óxido de cobre, de color rojo teja, el cual precipita cuando calentamos.
1. La D- glucosa es una aldohexosa. Explica: a. ¿Qué significa este término? b. ¿Cuál es la importancia bioquímica de la glucosa?
2. Explica el significado de los siguientes símbolos referidos a los monosacáridos y pon ejemplos de cada uno de ellos: a. D y L b. (+) y (-)
3. Todos los monosacáridos se caracterizan, en general, por su solubilidad en agua, el poder reductor y la isomería óptica. Explica ordenadamente la razón de cada uno de estos comportamientos.
NaOH
Tª
Ácido glucónico
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_4. Define los siguientes conceptos: Aldohexosa, monosacárido, epímero, estereoisómero.
Están formados por la unión de monosacáridos mediante un enlace denominado glucosídico. Cuando en su composición intervienen exclusivamente sustancias glucídicas hablamos de holósidos. Si además intervienen otras sustancias no glucídicas, hablamos de heterósidos.
Son azúcares formados por monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos. Atendiendo al número de unidades que los forman podemos considerar dos grupos: oligosacáridos, si están constituidos por pocas unidades de azúcar y polisacáridos si están formados por un número muy elevado de monosacáridos.
Los oligosacáridos están formados por varios monosacáridos unidos entre sí por enlace covalente. Este enlace recibe el nombre de enlace glucosídico y se forma cuando el grupo hidroxilo de uno de los azúcares reacciona con el carbono del segundo azúcar. En el proceso se libera una molécula de agua.
Los oligosacáridos más abundantes en la naturaleza son los disacáridos. Los más corrientes son la maltosa, lactosa y sacarosa, aunque estudiaremos algunos otros.
4.1.1.1. MALTOSA:
Contiene dos residuos de D – glucosa unidos por enlace glucosídico entre el carbono anomérico del primer residuo y el carbono 4 del segundo residuo.
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4.1.1.4. CELOBIOSA
Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. Se denomina - D – glucopiranosil (1 4 - D – glucopiranosa. Una molécula de glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es difícilmente hidrolizable.
La mayor parte de los glúcidos se encuentran en la naturaleza en forma de polisacáridos. Son hidratos de carbono de elevado peso molecular que resultan de la unión de los monosacáridos o sus derivados unidos por enlaces O – glucosídicos.
Podemos encontrar dos grupos:
Los que desempeñan funciones energéticas : Son los que presentan enlace - glucosídico. Aparecen tanto en vegetales como en animales. Como ejemplos encontramos almidón o glucógeno. Los que desempeñan funciones estructurales : Presentan el enlace glucosídico.
La presencia de los grupos hidroxilo a lo largo de las moléculas confiere a los polisacáridos la posibilidad de interaccionar con las moléculas de agua mediante puentes de hidrógeno. Por esta razón retienen y adsorben agua en sus moléculas. Algunos, como el almidón puede formar dispersiones coloidales dando lugar a los engrudos.
No presentan carácter reductor , ya que la mayor parte de los carbonos anoméricos son los que establecen el enlace O – glucosídico.
Los polisacáridos difieren unos de otros en el número de unidades monosacáridas, que varían entre algunos cientos y varios miles, y en el grado de ramificación de sus cadenas.
4.1.2.1. HOMOPOLISACÁRIDOS
Se caracterizan porque el polímero se forma por la repetición de un solo tipo de monosacárido, que
da lugar a largas cadenas ramificadas o no. Los más interesantes son el almidón, el glucógeno, la celulosa la quitina.
4.1.2.1.1. HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA
4.1.2.1.1.1. ALMIDÓN
El almidón es el polisacárido de reserva más común en los vegetales. Se almacena en forma de granos en unos orgánulos especiales llamados amiloplastos. Es muy abundante en los tubérculos, bulbos, cereales y legumbres. Está constituido por dos clases de polímeros, amilosa y amilopectina , en proporciones variables dependiendo de las especies.
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4.1.2.1.1.1.1. AMILOSA:
Es un polímero no ramificado de moléculas de α-D– glucosa enlazadas por uniones 14 de manera que cada dos unidades de monosacárido constituyen una molécula de maltosa. Las cadenas no ramificadas de la amilosa adoptan una configuración en espiral. En presencia de yodo tiñe de color violeta, lo que se utiliza para identificarlo. Por acción del enzima - amilasa, presente en la saliva y en el jugo pancreático, da lugar primero a un polisacárido llamado dextrina y luego a maltosa.
El enzima amilasa de las semillas también rinde maltosa, pero lo hace desde el extremo de la cadena, mientras que la - amilasa lo hace desde cualquier punto.
4.1.2.1.1.1.2. AMILOPECTINA:
Es un polímero ramificado de la glucosa que también forma moléculas helicoidales de α-D–glucosa unidas por enlace 14. Además presenta ramificaciones de tal forma que, en el punto de ramificación, las moléculas de glucosa se encuentran unidas por enlaces α (16), donde unen unos 12 residuos de glucosa. En presencia de yodo tiñe de color rojo violáceo.
Por hidrólisis por la - amilasa o la - amilasa, aparecen moléculas de maltosa y los núcleos de ramificación, que por presentar enlace 1- 6, no son hidrolizables por estos enzimas. Reciben el
que rompe las ramificaciones y permite la acción de las amilasas.
Las cadenas de amilosa y amilopectina se asocian por enlaces por puente de hidrógeno entre ellas formando una hélice doble. La asociación se produce entre las moléculas de amilosa y las ramificaciones de las cadenas de amilopectina.
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4.1.2.1.2.2. QUITINA
Es un polímero formado por NAGA (N – acetil -- D – glucosamina, en el que los enlaces son del tipo( 1 4), como en la celulosa. Las cadenas de quitina son también polímeros lineales, sin ramificar, muy resistentes e insolubles en agua, que se disponen unas junto a otras en sentidos contrarios (antiparalelas), lo que refuerza su insolubilidad y resistencia. Es el segundo polisacárido más abundante en la biosfera y participa como componente esencial en la construcción de la pared celular de hongos y el exoesqueleto de los artrópodos.
_1. Carbohidratos. Estructura y funciones biológicas.
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TEMA 2: BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
d. ¿Cuál es el carbono que determina las configuraciones D y L cuando hay más de un carbono asimétrico?.
5. ¿Qué circunstancia determina la actividad óptica de una molécula?. ¿Presenta isómeros _ópticos el gliceraldehido?. En caso afirmativo dibújalos y nómbralos correctamente.
a. ¿Qué nombre recibe?¿A qué tipo de biomoléculas pertenece? b. ¿Cómo está formado químicamente el disacárido maltosa? Represéntalo. c. ¿En qué se diferencia del representado? d. Cita tres polisacáridos de la glucosa frecuentes en los seres vivos.
7. La figura representa un fragmento de una molécula presente en la célula vegetal:
a. Identifique la molécula, indique a qué grupo pertenece, el proceso metabólico del que proviene y dónde se acumula (0,5 puntos). b. Describa su composición (0,3 puntos). c. Explique la función que desempeña (0,2 puntos). d. ¿Qué reactivo utilizaría para poner de manifiesto su presencia en un medio y cuál es el fundamento de dicha reacción? (1 punto).
8. Los glúcidos son principios inmediatos o biomoléculas. a. Define el concepto de glúcido. b. Explica en qué consiste el enlace O – glucosídico c. Describe brevemente las funciones biológicas más importantes de los glúcidos.
4.1.2.2. HETEROPOLISACÁRIDOS (NO ENTRAN EN EL PROGRAMA DE LA EBAU)
Son polisacáridos en cuya composición intervienen dos o más clases de monosacáridos diferentes. Los principales, por su importancia biológica son los siguientes:
Pectinas: Son polímeros del ácido galacturónico, un derivado de la galactosa. Los monómeros se
donde surgen ramificaciones. Se encuentran en la pared celular, formando una matriz donde se disponen las fibras de celulosa.