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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
ESTRUCTURA - NOMENCLATURA
Lic. Pablo Andrés Manzano
1 - INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos abarcan una gran cantidad de sustancias químicas que
poseen uno, dos o más anillos poliinsaturados de fórmula C n
H
n
con propiedades químicas
particulares.
La aromaticidad es una propiedad que no es un atributo de los compuestos de C e
H exclusivamente, sino que también pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y
nitrógeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos.
La fórmula estructural del Benceno (C 6
H
6
) , compuesto más representativo de los
hidrocarburos aromáticos, fue propuesta por Friedrich August Kekulé von Stradonitz
en el año 1865:
H
H H
H
H
H
(A)
Hay una gran estabilidad química asociada a la estructura del benceno y en
general a todos los compuestos aromáticos. Esto es debido a que son estructuras
químicas cíclicas planas, que poseen un número máximo de dobles enlaces conjugados
(alternados por un enlace simple) permitiendo así una amplia deslocalización electrónica
en su sistema de electrones . Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los
átomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre
enlace simple y enlace doble como en la estructura (A). En consecuencia, la estructura
del benceno, es un híbrido de resonancia entre las estructuras contribuyentes (C) y (D).
La estructura (E) no es una combinación de las estructuras (C) y (D), sino que tiene
características físicas y químicas de ambas:
(E) (D)
(C)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
Si la longitud del enlace simple C-C es de 1,54 x 10
cm y la del doble C=C es 1,
x 10
cm, la longitud del enlace C-C aromático tiene un valor intermedio entre simple y
doble de 1,39 x 10
cm.
(F) (G)
En la Figura (F) se observan en celeste los orbitales atómicos de cada uno de los
6 átomos de carbono que componen el anillo del Benceno. Los electrones ubicados en
estos orbitales (electrones ) son los que forman el segundo enlace covalente entre los
átomos de carbono (ver estructura (A) La Figura (G) representa la deslocalización de los
electrones por encima de los núcleos de los átomos de carbono generando una nube
electrónica circular sobre el anillo de C.
REPRESENTACIÓN DEL BENCENO.
Estas representaciones se encuentran a menudo en los textos de química
orgánica. A la izquierda, una representación resonante de sus estructuras contribuyentes.
La figura de la derecha, es la representación de un híbrido de resonancia que pone de
manifiesto que la extensión de la deslocalización electrónica abarca el anillo completo.
OTRAS ESTRUCTURAS AROMÁTICAS:
La estructura de la molécula de benceno es una de las más sencillas y recurrente
entre los compuestos aromáticos, aunque tenemos también algunas otras que son un
tanto más complejas con varios anillos insaturados:
naftaleno fenantreno
antraceno
Estas moléculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito
cotidiano de vida, por ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los
pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho
tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de cáncer. Ciertos policiclos aromáticos
actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la química de esta familia. Por
ejemplo:
CH
3
CHO
COOH
NH
2
benceno
tolueno
benzaldehido ácido benzoico
anilina
OH
NO
2 OH
CH CH
2 CH
3
CH
3
OH
COOH
nitrobenceno fenol estireno para-xileno ácido gálico
HO
IUPAC, acepta estos nombres no sistemáticos. Pero nombre sistemático de estos
compuestos, lo define IUPAC como la combinación del nombre del sustituyente como
prefijo del nombre benceno. Así por ejemplo :
Sustituyente Grupo funcional. Nombre del
compuesto.
Nombre común
Hidroxi - OH Hidroxi benceno Fenol
Amino - NH 2
Amino benceno Anilina
Etenil - CH=CH
2
Etenil benceno
Estireno
Cuando el anillo benceno está como sustituyente, su nombre es fenil , y el carbono
de la valencia libre es el Nº
fenil
Otros sustituyentes aromáticos bencenoides son:
bencilidin
C
benciliden
CH
bencil
CH
2
C
trifenilmetil
difenilmetil
CH
Benceno disustituido:
Cuando sobre el anillo hay más de un sustituyente, aparecen diferentes estructuras
isoméricas:
MONO
PARA
META
ORTO
ISÓMERO
S
S
S
G
G
G
G
En general estos isómeros se abrevian con una letra como sigue:
o- de orto , m - de meta y p- de para.
En esta nomenclatura, lo importante es la posición relativa de los sustituyentes. El
grupo sustituyente G puede estar sobre cualquier átomo de carbono del anillo.
Hay veces en que se combina esta regla de la disustitución o, m, p con nombres
comunes no sistemáticos. Por ejemplo:
o-nitrofenol
NO
2
OH
ISÓMERO
SUSTITUCIÓN
ORTO
la menor numeración posible. En el nombre final, estos se ordenan según orden
alfabético.
