Conocer los radicales libres, Diapositivas de Química Orgánica

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TEMA 2. LOS ALCANOS

2.1. Definición y clasificación

Los alcanos o hidrocarburos saturados son los hidrocarburos

en los que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp

3

y los enlaces carbono-carbono son simples.

Alcanos

Acíclicos

Cíclicos (cicloalcanos) C

n

H 2 n+ 2

C 4

H 10

Lineales C

n

H

2 n+ 2

CH

3

• CH

2

• CH

2

• CH

3

C

4

H

10

Ramificados C

n

H 2 n+ 2

C 4

H 10

Fórmula molecular Ejemplos

H

2

C

H 2

C CH 2

CH

2

Butano

Isobutano

Ciclobutano

H

C CH 3

H 3

C

CH

3

Alcanos acíclicos ramificados

• (^) Los sustituyentes sobre la cadena lineal principal se

denominan radicales.

• (^) Si el hidrocarburo que forma la cadena lateral (radical) es un

alcano, el radical resultante se denomina radical alquilo y se

nombra sustituyendo la terminación –ano del alcano de

procedencia por –ilo.

Alcano Alquilo

Ejemplos:

Alcano Nombre Radical Nombre

CH

Metano (Me) - CH

Metilo

CH

• CH

3

Etano (Et) - CH

• CH

3

Etilo

CH

• CH

2

• CH

3

Propano (Pr) - CH

• CH

2

• CH

3

Propilo

CH

• [CH

2

]

• CH

3

Butano (Bu) - CH

• [CH

2

]

• CH

3

Butilo

Ejemplos:

Estructura Nombre común Nombre sistemático

Isopropilo 1 - Metiletilo

Isobutilo 2 - Metilpropilo

sec - Butilo 1 - Metilpropilo

terc - Butilo 1 , 1 - Dimetiletilo

Isopentilo 3 - Metilbutilo

Neopentilo 2 , 2 - Dimetilpropilo

terc - Pentilo 1 , 1 - Dimetilpropilo

• (^) Si la molécula posee dos o más sustituyentes de igual

longitud, se toma como cadena principal la que tenga más

sustituyentes.

A B

Número de sustituyentes: 4 Número de sustituyentes: 3

Cadena principal

• (^) Regla 2 : Nombrar todos los grupos unidos a la cadena

principal como sustituyentes alquilo.

Ejemplo:

Nombre incompleto: metilhexano

• (^) Regla 3: Numerar los carbonos de la cadena principal, de

manera que a los sustituyentes alquílicos les correspondan los

números más bajos posibles.

Hexano

Cadena lateral: metilo

• (^) En la cadena de un sustituyente, el carbono número uno es

siempre el átomo de carbono unido a la cadena principal.

• (^) Si los radicales son lineales se nombran derivando su nombre

del alcano correspondiente –metilo, etilo, propilo etc.

• (^) Si están ramificados se nombran igual que si fuera un alcano

ramificado, es decir: 1. Se busca la cadena más larga. 2. Se

asigna el localizador n

o

1 al carbono unido a la cadena

principal. 3. Se nombran sus sustituyentes. 4. Se forma el

nombre del radical ramificado y se incorpora entre paréntesis

y precedido de su localizador al nombre del alcano.

Ejemplo:

Cadena lateral

metilo

Cadena lateral

butilo

Cadena principal

Cadena lateral ramificada:

2 - Metilbutilo

• (^) Regla 4 : Nombrar al alcano comenzado por los sustituyentes

ordenados alfabéticamente, precedidos por el número del

carbono al que están unidos, seguido por el nombre de la

cadena principal.

• (^) Si existen varios sustituyentes iguales se utilizan los prefijos

di, tri, tetra, etc. precedidos de los números que indiquen sus

posiciones, separados por comas, con un guión entre el

número de aquellos y el nombre del sustituyente. Estos

prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético.

• Localizadores de la cadenas principal: 3 y 5
• Nombres de las cadenas laterales sin la - o final:

Etil(o) y metil(o)

• Nombre de la cadena principal: Octano

5 - Etil- 3 , 3 - dimetiloctano

11

• (^) Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas, se

utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc; para

indicar su número y no se tienen en cuenta en el orden

alfabético.

Ejemplo:

6 , 7 - Bis( 1 , 2 - dimetilbutil)- 2 - metildodecano

RESUMEN

a) Buscar la cadena más larga (cadena principal).

b) Buscar y nombrar todos los grupos alquilo unidos a ella.

c) Numerar la cadena.

d) Nombrar el alcano utilizando el nombre del hidrocarburo que

se corresponde a la cadena principal, con los sustituyentes

por orden alfabético y precedidos de números que indiquen

su localización.

2.3. Propiedades físicas de los

alcanos

• (^) Son los compuestos orgánicos más apolares.
• (^) Debido a su apolaridad los puntos de fusión y ebullición

dependen exclusivamente del peso molecular y las fuerzas de van

der Waals (tipo London) debidas a la correlación de electrones.

Los alcanos ramificados tienen puntos de fusión y ebullición más

bajos. Esto es debido a la disminución de la superficie por lo que

disminuyen también las fuerzas intermoleculares.

• (^) Son poco solubles en disolventes polares; insolubles en agua y

solubles en disolventes polares de baja polaridad.

• (^) Presentan una densidad inferior a la del agua y a excepción de los

cuatro primeros prácticamente constante.

2.4. Análisis conformacional de los

alcanos

• Las fuerzas presentes dentro de la molécula (intramoleculares) hacen

que algunas disposiciones espaciales sean energéticamente más

favorables que otras.

• (^) Ejemplo: Metano (distribución tetraédrica de los 5 átomos).
• (^) La rotación interconvierte las diferentes formas del etano.

• (^) La barrera de rotación es de sólo 3 kcal mol

   por eso se dice que hay 

rotación libre alrededor de todos los enlaces simples.

H

C

H

H

H

H

C

H H

H

C

H H

H

C

H

H

H

C

H H

1 2 1 2 H

C

H H

H

C

H

H

1 2 60

o

o

A B C

• (^) Mediante un giro alrededor del enlace σ C 1

-C

2,

se pasa de una

conformación a otra. Al pasar de la eclipsada a la alternada se

desprende energía lo que indica que la alternada es más estable.

• (^) La repulsión entre la nube de electrones en los enlaces C-H es

máxima en la eclipsada y mínima en la alternada.

• (^) Análisis conformacional : Consiste en el estudio del contenido

energético de una molécula, en función del ángulo de giro

alrededor de uno de los enlaces sencillos.

H

H H

H

H H

H

H

H

H

H H

Alternada Eclipsada

Ejemplo: Análisis conformacional de la molécula de butano.

• (^) I: Totalmente eclipsada, sinperiplanar o sin.
• (^) II y VI: Sesgada o gauche.
• (^) III y V: Eclipsada o anticlinal.
• (^) IV: Totalmente alternada, antiperiplanar o anti.

H

H CH

3

CH 3

H H

H

H

CH

3

CH 3

H H

CH

3

H H

CH

3

H H

H

H

3

C

H

CH 3

H H

H

H 3

C H

CH

3

H H

H

3

C

H

H

CH 3

H H

I II III

IV V VI

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3