esteroisomeros diapositivas, Diapositivas de Bioquímica

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ISÓMEROS

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,

pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación

Isómero

s

Constitucional

es

Estereoisómer

os

De cadena

De posición

De función

Conformacionales

 Cis-trans o

geométricos

Ópticos

ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C 5 H 12 .

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

pentano

CH 3 CH CH 2 CH 3

CH 3

2 - metilbutano

(isopentano)

CH 3 C CH 3

CH 3

CH 3

2 , 2 - dimetilpropano

(neopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las

mismas funciones químicas, pero

sobre átomos de carbono con

números localizadores diferentes.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

1 - butanol

CH 3 CHCH 2 CH 3

OH

2 - butanol

CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3

O

2 - pentanona

CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3

O

3 - pentanona

ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los

isómeros cuyos átomos están

conectados en el mismo

orden, pero con disposición

espacial diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL

Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.

Conformaciones del etano

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable. B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía. 1 2 1 2 60° Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2 Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

ISOMERÍA cis-trans

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas

cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.

• (^) Isomería cis-trans en ciclos Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis , y si están en lados opuestos es el isómero trans. trans - 1 , 2 - dimetilciclopropano H H CH 3 H H CH 3 Los grupos metilo en lados opuestos del plano cis - 1 , 2 - dimetilciclopropano H H CH 3 H CH 3 H Los grupos metilo en el mismo lado del plano

cis -1,3-dimetilciclobutano trans -1,3-dimetilciclobutano trans -1,4-ciclohexanodiol cis -1,4-ciclohexanodiol Hacia abajo Hacia arriba De lados opuestos, isómero trans Hacia arriba Hacia arriba Del mismo lado, isómero cis

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos

están del mismo lado del doble enlace.

Un estereoisómero es trans cuando los dos

hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace

C C

H

CH 3

H

CH 3

Del mismo lado del plano

C C

H

CH 3

CH 3

H

De lados opuestos del plano

cis -2-buteno trans -2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo

Esquema de un polarímetro