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Factores que influyen en la distribución de tautómeros en solventes apolares y polares, Apuntes de Química

Cómo la polaridad de un solvente afecta la distribución de tautómeros entre la forma enol y la forma ceto de una molécula. Se discute cómo la forma enol es más prevalente en solventes apolares debido a la reducción de repulsión dipolo-dipolo y la estabilización por enlaces intramoleculares de hidrógeno. En contraste, en solventes polares, la forma ceto predomina debido a la tendencia al enlace intermolecular de hidrógeno y la disminución del contenido de enol.

Tipo: Apuntes

2020/2021

Subido el 19/05/2021

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nicol-giorjina-lopez-huillca 🇵🇪

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¿Cuál es la especie que se
encuentra en mayor cantidad
en un solvente apolar?
La forma enólica es menos polar que los dos tautómeros porque en la forma enol de las
fuerzas intermoleculares del H ayuda a reducir la repulsión dipolo-dipolo del grupo
carbonilo, por ende, en solventes apolares habrá mas forma enol. además, la
estabilización de enol debido al enlace de hidrógeno intramolecular será más
pronunciada cuando el enlace de hidrógeno intermolecular con el disolvente no compita.
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¿Cuál es la especie que se

encuentra en mayor cantidad

en un solvente apolar?

La forma enólica es menos polar que los dos tautómeros porque en la forma enol de las fuerzas intermoleculares del H ayuda a reducir la repulsión dipolo-dipolo del grupo carbonilo, por ende, en solventes apolares habrá mas forma enol. además, la estabilización de enol debido al enlace de hidrógeno intramolecular será más pronunciada cuando el enlace de hidrógeno intermolecular con el disolvente no compita.