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PROBLEMA 120 Asigne a cada átomo la carga formal correcta: a CH 5—CHS e CHy—N—CH H CH o b. H-C-H de AS a. Trace dos estructuras de Lewis para el C¿H¿0. b. Trace tres estructuras de Lewis para el C3HgO. (Sugerencia: las dos estructuras de Lewis de la parte a. son isómeros de constitución, moléculas que tienen los mismos átomos pero difieren en la forma en que están uni- dos; véase la página 200. Las tres estructuras de Lewis de la parte b. también son isó- meros de constitución). 68. Trace una estructura de Lewis para cada una de las especies siguientes: a. H,CO; c. H,CO €. CH¿NH> g CO, b. CO d. NH, f CH3Nz" h. H¿NO7 78. Dibuje los pares de electrones no enlazados que faltan y asigne las cargas formales que faltan. H H H H a. ¿on b. N—¿—o—1 e ¿o d. MG H HH H H H 90. Trace una estructura de Lewis para cada una de las especies siguientes: a. CH¿Ny" b. CH2Nz e Ny d. N2O (ordenado NNO) TEMA 7 PROBLEMA 4 a. ¿Cuáles de los compuestos siguientes tienen electrones deslocalizados? 1. CH, =CHCH,CH =CH, + 2. CH¿CH=CHCH=CHCH) 3. CH¿CH»ÑHCH,CH=CH) “E N H b. Dibuje las estructuras resonantes para esos compuestos. 43. Trace las estructuras resonantes para los ¡ones siguientes: ALSO b.
e OS de 44. Indique cuáles son todos los productos de las siguientes reacciones. Cl + HO” 45. Los siguientes pares de estructuras ¿son estructuras resonantes o son distintos compuestos? jo] qu a CHÉCH,CH) y CH¡C=CHCH; de O ¡0 y Y + + o o b. CH¿CHCH=CHCH; y CH¿CH=CHCH,CH, e Ó Ó y e CH¿CH=CHCHCH=CH, y CH¡CHCH=CHCH=CH) TEMA 1 71. Determine los ángulos aproximados de enlace: el ángulo de enlace C—N—H en la (CHaNH el ángulo de enlace C—N—C en la (CHJ2NH el ángulo de enlace C—N—C en la (CHy)¿NH> el ángulo de enlace C—O—C en el CH3OCHy el ángulo de enlace C—O—H en el CH¿OH el ángulo de enlace H—C—H en el H,C=0 el ángulo de enlace F—B—F en el “BF4 el ángulo de enlace C—C—N en el CH,¿C=N' el ángulo de enlace C—C—N en la CH¿CH2NH2 reo rr Prer 73. Ordene los enlaces por polaridad creciente (es decir, coloque primero el enlace más polar). a. C—-O,CECN b. C—C,C—1,C—Br e. H—0,H—N, H—C d. C—-H,C—C,C—N 76. Indique la dirección del momento dipolar en cada uno de los enlaces siguientes (use las electronegatividades de la tabla 1.3): a. CHy—Br e HO—NH2 e. CHy—OH b. CH>—Li d. I—Br £ (CHYAN—H 92. El siguiente compuesto tiene dos isómeros: CICH=CHCI Un isómero tiene momento dipolar O D y el momento dipolar del otro es 2.95 D. Proponga las estructuras para los dos isómeros que estén de acuerdo con estos datos. UE yA RESUELTO Para cada una de las especies siguientes: a. Trace su estructura de Lewis. b. Describa los orbitales que usa cada átomo de carbono al enlazarse e indique los ángulos aproximados de enlace. 1. HCOH 2. CCl. 3. CH¿COH 4. HON Solución a 22a1. Como el HCOH es neutro, sabemos que cada H forma un enlace, el oxíge- no forma dos enlaces y el carbono forma cuatro enlaces. El primer intento para trazar una es- tructura de Lewis (trazando los átomos en el orden definido por la estructura de Kekulé) indica que el carbono es el único átomo que no forma la cantidad necesaria de enlaces. H—C—0—H Si se coloca un doble enlace entre el carbono y el oxígeno y se mueve uno de los H, todos los átomos tendrán la cantidad correcta de enlaces. Se usan los pares de electrones no enlazados pa- ra que cada átomo tenga una capa externa llena. Al verificar si algún átomo necesita que se le asigne una carga formal, comprobamos que ninguno de ellos la necesita. 10: na Solución a 22b1. Como el átomo de carbono forma un doble enlace, se sabe que el carbono usa orbitales sp? (como en el eteno) para unirse a los dos hidrógenos y al oxígeno. Usa su orbital p “sobrante” para formar el segundo enlace con el oxígeno. Como el carbono tiene una hibrida- ción sp”, los ángulos de enlace aproximados son 120". “O 120", 1207 SA 120 93. Explique por qué no es estable el siguiente compuesto: b. cndaran, o cu bcumenen, o e CHbncu—cn, o cub—cucn, NH, +0H de coa, o cu La, PROBLEMA 100 Escriba los nombres de los dienos siguientes y ordénelos por estabilidad creciente. (Los grupos al- uilo estabilizan a los dienos en la misma forma en que lo hacen con los alquenos, sección 4.11). CH,CH=CHCH=CHCH, CH,=CHCH,CH=CH, cut=cuciten, CH,CH=CHCH=CH, ¿Qué carbocatión de cada uno de los pares siguientes es más estable? 2 or” , o” 4 4 b. CH3OCH) o CH3NHCH) ori 40. ¿Cuáles de los compuestos siguientes tienen electrones deslocalizados? a [0] L CH, ko cHo=cuecn, CH LCH,CH=CH, O b. CH,CH=CHOCH,CH, 2 CH,=CHCH,CH=CH, 1. CH,CH,CHCH=CH) e. CH,CHCH,CH—CH, h. CH,CH¿NHCH,CH=CHCHy m. CH,CH,NHCH=CHCH,, "CO O 100 “9 "O 48. ¿Cuál compuesto espera usted que tenga el mayor valor de —AH? de hidrogenación, el 1,2-pentadieno o el 1,4-pentadieno? 49. ¿Cuál estructura resonante aporta más al híbrido de resonancia? a. CHCHCH=CH, o CH,CH=CHCH, CH, $ uE 50. a. ¿Cuál átomo de oxígeno tiene mayor densidad electrónica? o cudocn, b. ¿Cuál compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de nitrógeno? 4 ? GQ H H €. ¿Cuál compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de oxígeno? PROBLEMA 46 El etino tiene un valor de pK, de 25, el pK, del agua es 15.7, el del amoniaco (NH) es 36. Es- criba la ecuación y trace flechas de equilibrio que indiquen si se favorece a los reactivos o a los productos en la reacción ácido-base del etino con: a. HO. b. NH €. ¿Cuál sería una base mejor que se pudiera usar para eliminar un protón del etino: HO” o NH2? PROBLEMA 66 Escriba los productos de las siguientes reacciones usando flechas curvas para indicar de dónde parte el par de electrones y adónde termina. a. ZnCl, + CHi0H b. FeBr, + A! € AICI + PROBLEMA 67 Indique cómo reacciona cada uno de los siguientes compuestos con HO”: a. CH¿OH e CH¿ÑH, e CH; 8 ACI b. “NH; de BFs L FeBrz h. CH¿COOH 84. Escriba los productos de las siguientes reacciones ácido-base e indique si el equilibrio favorece a los reactivos o a los productos (use los valores de pK, de la sección 1.18): o ll . Lor a. CH,COH + CHO" == e CH,COH + CH,NH, = b. CH,CH,OH + "NH, = a. CH,CH20H + HO = 91. a. Encada uno de los siguientes pares de reacciones, indique cuál tiene la constante de equilibrio más favorable, esto es, cuál reacción vorece más a los productos. Ñ 1. CH3CH20H + NH3 == CHCH207 + ÑHa o CH¿OH + NHz == CH307 + ÑHa 2. CH¿CH¿0H + NHz == CH¿CH207 + ÑH4 o CH3CH20H + CHNH> == CH5CH207 + CHaÑHa 94. Si pH + pOH= 14 y la concentración de agua en una disolución de agua es 55.5 M, demuestre que el pK, del agua es 15.7. (Sugerencia: pOH = —log [HO] 
