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Expresión del latín griego, Guías, Proyectos, Investigaciones de Latín

Una buena forma para prender el latín

Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones

2018/2019

Subido el 29/09/2019

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Universidad de Costa Rica
Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica General II (QU-0215)
Nombre: Génesis Cascante Barrantes Carné: B81705
Asistente: John Paniagua Rojas
Profesor: Yorleni Corrales Grupo: 01
Fecha de la práctica: 26/08/19
Reporte #1: Extracción reactiva: Separación de una mezcla de Compuestos
Orgánicos.
Resumen
Se realizó la extracción reactiva a partir de una mezcla de Antraceno, Acido benzoico y 1-
Naftol (30:30:40) con la cual se logró separar estos compuestos orgánicos en dos fases. Se
comenzó con la disolución de la mezcla en diclorometano con el fin de separar los
componentes insolubles (excipientes) de la mezcla. A partir de una extracción liquido-
liquido con NaHCO3 10% basándonos en las propiedades acido-base, se logró separar el
ácido benzoico (fase acuosa) del 1-Naftol y antraceno (fase orgánica), el ácido benzoico se
neutralizo con HCl y se obtuvo 0,33 g de este. Después se realizó una segunda extracción
con NaOH de la cual se obtuvo 0,17 g de 1-Naftol y 0,43g de Antraceno. Los puntos de
fusión fueron 213-215,5°C para el Antraceno, 85-94°C para el 1-Naftol y 115-118,7°C para
el Ácido Benzoico. Se recristalizo el 1-Naftol en etanol, sin embargo no se obtuvo
producto. Además, se realizó cromatografías de capa fina (TLC) como una forma de
verificar la purificación de cada sustancia.
Introducción
Una de las técnicas más utilizadas en la química orgánica cuando se desea separar una
mezcla es la extracción liquido-liquido la cual se basa en la inmiscibilidad casi total de los
compuestos contenidos en la mezcla 1 donde se debe tomar en cuenta la solubilidad y en
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Universidad de Costa Rica Escuela de Química Sección de Química Orgánica Laboratorio de Química Orgánica General II (QU-0215) Nombre: Génesis Cascante Barrantes Carné: B Asistente: John Paniagua Rojas Profesor: Yorleni Corrales Grupo: 01 Fecha de la práctica: 26/08/ Reporte #1: Extracción reactiva: Separación de una mezcla de Compuestos Orgánicos. Resumen Se realizó la extracción reactiva a partir de una mezcla de Antraceno, Acido benzoico y 1- Naftol (30:30:40) con la cual se logró separar estos compuestos orgánicos en dos fases. Se comenzó con la disolución de la mezcla en diclorometano con el fin de separar los componentes insolubles (excipientes) de la mezcla. A partir de una extracción liquido- liquido con NaHCO 3 10% basándonos en las propiedades acido-base, se logró separar el ácido benzoico (fase acuosa) del 1-Naftol y antraceno (fase orgánica), el ácido benzoico se neutralizo con HCl y se obtuvo 0,33 g de este. Después se realizó una segunda extracción con NaOH de la cual se obtuvo 0,17 g de 1-Naftol y 0,43g de Antraceno. Los puntos de fusión fueron 213-215,5°C para el Antraceno, 85- 94 °C para el 1-Naftol y 115-118,7°C para el Ácido Benzoico. Se recristalizo el 1-Naftol en etanol, sin embargo no se obtuvo producto. Además, se realizó cromatografías de capa fina (TLC) como una forma de verificar la purificación de cada sustancia. Introducción Una de las técnicas más utilizadas en la química orgánica cuando se desea separar una mezcla es la extracción liquido-liquido la cual se basa en la inmiscibilidad casi total de los compuestos contenidos en la mezcla 1 donde se debe tomar en cuenta la solubilidad y en

este caso los valores de pka de cada compuesto, además, es de suma importancia la elección de un disolvente adecuado ya que todo el proceso depende de las características que este presente, su escogencia depende de la solubilidad, volatilidad, inflamabilidad y toxicidad del compuesto a separar ya que si hay mayor afinidad entre la muestra orgánica y el disolvente elegido será más fácil la extracción por la selectividad que presentan los disolventes 2. Este tipo de extracción es muy útil cuando los componentes presentes en la mezcla son difíciles de separar por otros métodos de separación física como la destilación ya que el punto de ebullición de alguno de los compuestos puede coincidir con el de descomposición del otro. Este proceso de extracción es de vital importancia por el uso que se le da en la industria nuclear para la producción de combustibles 3 , además se utiliza en la separación de asfaltos de petróleo, refinado de aceites y grasas animales y vegetales. Otro uso de importancia es en la industria farmacéutica para preparar antibióticos. 4 Sección experimental El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General II (QU-

  1. (Alice Perez,Ph D.Guy. Lamoureux,Ph D. Graciela Artavia, Lic.,Carolina Cortes, Lic.Carlos Arias,M..Sc) experimento 1, página 20 - 25. Las modificaciones realizadas corresponden al uso de 1-naftol en vez de 2-naftol. Resultados Cuadro I. Masas obtenidas y porcentajes de recuperación de la extracción reactiva de la muestra de Antraceno, 1-Naftol y Acido Benzoico (30:30:40) Sustancia Masa inicial (±0,01g) Masa recuperada (±0,01g) Porcentaje de recuperación (%) Antraceno 1,00 0,43 43% 1 - Naftol 1,00 0,17 17% Acido Benzoico 1,00 0,33 33% Observaciones: El porcentaje de recuperación no se pudo calcular como debe ser ya que no tenemos la certeza de cuantos gramos había de cada sustancia en la mezcla.

Rf: 2 , 7 3 , 5

Discusión: Los compuestos que se esperan en cada fase se definen analizando las fuerzas de acidez que cada uno tiene. En el caso de los compuestos 1-Naftol y Acido Benzoico sus pka corresponden a 9.34 y 4.20 respectivamente (^5). Para que la reacción se dé completamente es necesario que haya una diferencia de +2 unidades de pka entre el ácido fuerte y el ácido débil. Dado los valores de pka se puede esperar que el ácido benzoico se desprotone al reaccionar con una base débil como NaHCO 3 porque la pka de su acido conjugado es de ~ 7 (más de 2 unidades de diferencia). En el caso del 1-Naftol, no reacciona con la base NaHCO 3 porque la diferencia de sus pka no es mayor que 2 unidades, sin embargo, si reacciona con una base fuerte como NaOH ya que su acido conjugado tiene una pka de 15,74 5 es más de 2 unidades mayor. Por otro lado, el antraceno al ser una molécula neutra (sin hidrógenos para protonar o desprotonar) se mantiene en la fase orgánica. Para una mejor interpretación de los resultados obtenidos en el laboratorio es necesario conocer las reacciones detrás del procedimiento. Figura 1. Reacción del ácido benzoico con bicarbonato de sodio. Fuente: elaboración propia a través de MolView Figura 2. Reacción del antraceno con hidróxido de sodio. Fuente: elaboración propia a través de MolView

Después de cada extracción, el Ácido Benzoico y el 1-Naftol se neutralizaron con HCL concentrado, para así lograr la cristalización del mismo. Seguidamente se filtró al vacío y se colocó el producto en lámparas de luz infrarroja para eliminar el exceso de agua. En el caso de la fase orgánica se trasvasó a un embudo de decantación. Se midió la masa y el punto de fusión de cada compuesto, posteriormente se realizaron pruebas de cromatografía de capa fina TLC con el objetivo de comprobar la purificación de cada compuesto. Al comparar los resultados del cuadro I. se puede notar que se obtuvo muy poco producto de 1-Naftol con respecto al Antraceno y al Acido Benzoico, esto pudo deberse a que no se esperó el tiempo suficiente para que cristalizara el compuesto o no se logró recolectar la mayor parte del producto a la hora de realizar la filtración al vacío. También, se escogió el 1 - Naftol para realizar la recristalización ya que consideramos el más impuro por la diferencia del punto de fusión experimental con respecto al teórico según el cuadro II, además, se confirmó con los resultados de la cromatografía TLC. Sin embargo, a la hora de realizar la recristalización no se recuperó producto alguno, esto pudo deberse a que se agregó un exceso de disolvente, en este caso etanol, lo cual provoco la dificultad a la hora de formarse los cristales. Conclusiones: Se demostró que la técnica de extracción reactiva es bastante útil cuando se tienen varios compuestos con diferentes propiedades acido-base y como la reactividad de estos afecta la composición de las fases. Se comprueba que el uso de NaOH (base fuerte) logra desprotonar de mejor forma el Ácido Benzoico y el 1-Naftol mientras que al usar NaHCO 3 solo se obtiene acido benzoico en la fase acuosa. A partir de los resultados del punto de fusión y cromatografía TLC, el compuesto con mayor impureza fue el 1-Naftol. Por último, una recomendación para la parte de la recristalización es mejorar la escogencia de disolventes talvez unos menos afines a las muestras para que los cristales se puedan formar y así obtener mejores resultados de recuperación. Bibliografía:

  1. Luque de Castro, M.D; Tena, M. T; Valcárcel, M. Extracción con fluidos supercríticos en el proceso analítico; Editorial Reverté: España, 1993, p 26.
  2. Lamarque, A; Zygadlo, J; Iabuckas, D; López, L; Torres, M; Maestri, D. Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica. Primera Edición; Editorial Encuentro: Argentina, 2008, p 44.
  3. Coulson, J. M; Richardson, J. F. Ingeniería Química: Unidades SI. Operaciones Básicas. Tercera Edición; Editorial Reverté: España, 1981, p 751.