¡Descarga Formulació orgànica y más Ejercicios en PDF de Química Aplicada solo en Docsity!
Tema 1.
FORMULACIÓ I NOMENCLATURA
ORGÀNICA
Curs 2016-17 Dra. Carme Sousa
- Hidrocarburs saturats: alcans i cicloalcans
- Hidrocarburs insaturats: alquens i alquins
- Hidrocarburs aromàtics
- Hidrocarburs halogenats
- Compostos amb grups funcionals
Formulació i nomenclatura orgànica Tema 1.
Compostos orgànics : formats per C i altres elements com H, O, N, S, P i halògens.
Els àtoms de C formen cadenes i cicles donant lloc a gran varietat d’estructures
C: [1s
2
2s
2
2p
2
]
tetravalent: 4 enllaços covalents per compartició dels 4 electrons
H
H
H •
H
C •
H
H H
H
C
H
H H
H
Tipus d’enllaç :
simple
tetraèdrica
saturat insaturats
triple
plana lineal
doble
Tema 1.
Fórmula
molecul a r
Fórmula estructural
C
3
H
6
O condensada simplificada desplegada estereoquímica
No indica
estructura.
Diferents isòmers
constitucionals
possibles
CH 3
-CH=CHOH
CH 3
CH=CHO H
Formulació i nomenclatura orgànica
HIDROCARBURS : compostos orgànics més sencills, formats per C i H
Tipus d’enllaç :
- ALCANS o hidrocarburs saturats: enllaços C-C simples
- ALQUENS o hidrocarburs insaturats: enllaços C=C dobles
- ALQUINS o hidrocarburs insaturats: enllaços C≡C triples
- Hidrocarburs AROMÀTICS: anells benzènics amb enllaços deslocalitzats
Forma de l’esquelet :
- Hidrocarburs de cadena lineal
- Hidrocarburs de cadena ramificada
- Hidrocarburs de cadena cíclica
- Hidrocarburs aromàtics
Tema 1.
2
3 4 5 6
1 6
4 3 2 1
5
CH 3
CH CH CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3 X
7 6 5 4 3 2 1
2 1
3 4 5 6 7 8 9
8 9
CH 3
CH CH 2
CH 2
CH CH CH 2
CH 3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
CH
3
CH CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
X
Etapa 2
a) Numerar la cadena principal per tal que la primera ramificació tingui el
localitzador més baix
b) Si la primera ramificació està a la mateixa distància dels dos extrems de la
cadena principal, cal prendre com a referència la segona ramificació, i així
successivament fins a aconseguir els localitzadors més baixos possibles per
als substituents en conjunt
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
Etapa 3
a) Identificar els substituents que estan units a la cadena principal
b) Anomenar els substituents canviant la terminació “ -à ” de l’alcà corresponent
per “ -il ”
metà CH
4
metil (-Me) -CH
3
grups alquil
Tema 1.
età CH
3
-CH
3
etil (-Et) -CH
2
-CH
3
c) Numerar els substituents segons la seva localització en la cadena principal.
Dos substituents units al mateix àtom de carboni tenen el mateix localitzador
8 9
7 6 5 4 3 2 1
a
b
c
a) 7 - metil
b) 4 - metil
c) 3 - etil c) 2 - metil
b) 4 - metil
a) 4 - etil
3 2 1
4
6 5
a
b
c
arrel: nonà
arrel: hexà
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
2
CH CH
3
CH
3
H
2
C CH
3
H
3
C
propil (-Pr) -CH
2
-CH
2
-CH
3
propà CH
3
-CH
2
-CH
3
butà CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
butil (-Bu) -CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
pentà CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
pentil -CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Etapa 4
a) Anomenar el compost, separant el localitzador i el substituent per un guió.
b) Si hi ha substituents idèntics, utilitzar els prefixos “di-”, “tri-”,“tetra-”, etc.
per a identificar la seva multiplicitat.
c) Separar els localitzadors del mateix substituent fent sevir comes.
d) Els substituents diferents es citen per ordre alfabètic (sense considerar els
prefixos de multiplicitat, di-, tri-, etc.)
3-etil-4,7-dimetilnonà 4-etil-2,4-dimetilhexà
Tema 1.
8 9
7 6 5 4 3 2 1
a
b
c
a) 7 - metil
b) 4 - metil
c) 3 - etil c) 2 - metil
b) 4 - metil
a) 4 - etil
3 2 1
4
6 5
a
b
c
arrel: nonà
arrel: hexà
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
2
CH CH
3
CH
3
H
2
C CH
3
H
3
C
Formulació i nomenclatura orgànica
Etapa 5
a) En cas que hi hagi substituents complexos, cal anomenar-los com si fossin un
compost aïllat (etapes 1-4).
b) La numeració comença en el C de ramificació directament unit a la cadena
principal.
c) Per a evitar confusions amb la numeració de la cadena principal, cal incloure
el nom de substituent entre parèntesi.
Tema 1.
1
2
4 3
9 8 7 6 5
a
b
1 2 3
5 - ( 1 , 2 - Dimetilpropil)
2 - Metil- 5 - ( 1 , 2 - dimetilpropil)nonà
b)
a) 2 - metil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH CH CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
HIDROCARBURS INSATURATS: ALQUENS
alquens de cadena lineal arrel + sufix: -è
CH
2
=CH-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
CH
2
=CH
2
etè o etilè
propè
1-butè
CH
3
-CH=CH-CH
3
2-butè
CH 1,3-butadiè
2
=CH-CH=CH
2
Tema 1.
sufix : è (C
n
H
2 n
1 d oble enllaç )
etc
sufix : triè (C
n
H
2 n- 4
3 d obles enllaços )
sufix : diè (C
n
H
2 n- 2
2 d obles enllaços )
(n = 2 )
Etè
Arrel Sufix
CH
2
CH
2
Formulació i nomenclatura orgànica
alquens ramificats
a) La cadena principal és la que conté el major nombre de dobles enllaços.
Si hi ha vàries possibilitats, s’escull la cadena més llarga.
b) Numerar la cadena principal de forma que els dobles enllaços tinguin els
localitzadors més baixos possibles amb major prioritat que les cadenes laterals.
c) Si hi ha vàries possibilitats amb els mateixos localitzadors dels dobles enllaços,
escollir aquella en què els substituents tenen els localitzadors més baixos.
d) Els alquens cíclics s’anomenen de forma equivalent als cicloalcans:
ciclo- arrel - è
Tema 1.
(no 2 , 3 - dimetil- 4 - heptè)
(no 3 , 5 - pentadiè)
3 , 3 - Dimetilciclopentè
3
2
1
1 2 3 4 5
1 , 3 - Pentadiè
7 6 5 4 3 2 1
5 , 6 - Dimetil- 3 - heptè
CH
3
CH CH CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH CH
3
H
3
C
CH CH
3
Per anomenar els alquens com a substituents cal canviar la terminació “ - è ”
per “ - enil ”
grups alquenil
-CH=CH-CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
-CH=CH
2
etenil o vinil
1-propenil
2-propenil o al·lil
-C=CH
2
CH
3
1-metiletenil o 1-metilvinil
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
6-(3-Metil-2-butenil)-3,7-dodecadiè
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH C CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
2
CH C CH
3
CH
3
Metilidè (metilè) Etilidè 2-Metilpropilidè
1 2 3 4 5 6 7 8 9
4-Propiliden-1,5,7-nonatriè
CH
2
CH CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH 2
CH CH 2
C CH CH CH CH CH 3
CH CH 2
CH 3
Els grups complexos s’anomenen de forma equivalent a com es feia amb els alcans:
Si els substituents s’uneixen a la cadena principal per mitjà d’un doble enllaç, per
a anomenar-los, s’afegeix el sufix “ ilidè ” a l’arrel.
Tema 1.
“n” gramatical
6 5 4 3 2 1 7
11 10 9 8
2-Butil-9-metil-6-(1-propenil)-1,5,7,10-undecatetraen-3-í
4,9,9-Trimetil-3-decen-5,7-dií
(no 2,2,7-trimetil-7-decen-3,5-dií)
CH
CH
CH
2
CH CH CH CH C CH C C C CH 2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH 3
CH 2
CH C C C C C C CH 3
CH
3
CH 3
CH 3
CH 3
a) Si en una molècula hi ha dobles i triples enllaços, s’escull la cadena amb més
insaturacions (dobles i triples enllaços).
b) Si hi ha vàries possibilitats, s’escull la cadena més llarga i es numera per tal
que les insaturacions tinguin els localitzadors més baixos, independentment de
si són dobles o triples enllaços.
c) En cas d’igualtat, escollir localitzadors més baixos pels dobles enllaços.
d) A l’anomenar el compost citar primer els dobles enllaços i després el triples.
Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços
Tema 1.
“n” gramatical
Formulació i nomenclatura orgànica
HIDROCARBURS AROMÀTICS (ARENS): benzè i els seus derivats
benzè o 1,3,5-ciclohexatriè
naftalè
a) Si hi ha un substituent anomenar el nom del substituent seguit de -benzè.
etilbenzè etenilbenzè
vinilbenzè
estirè
butilbenzè
Tema 1.
b) Si hi ha dos substituents, la posició relativa es pot indicar per mitjà de
localitzadors o pels prefixos o - (orto), m - (meta) o p - (para).
c) Cal numerar en el sentit que els localitzadors dels substituents siguin els més
baixos
1-etil-2-metilbenzè
o -etilmetilbenzè
1-etil-3-metilbenzè
m -etilmetilbenzè
1-etil-4-metilbenzè
p -etilmetilbenzè
1-al·lil-4- tert -butil-2-isopropilbenzè
4-(1,1-dimetiletil)-2-(1-metiletil)-1-(2-propenil)benzè
NO : 1-al·lil-4- tert -butil-6-isopropilbenzè
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
d) Si actuen com a substituents s’anomenen:
fenil: -Ph ≡ -C
6
H
5
benzil: -CH
2
Ph
e) Noms tradicionals aceptats per la IUPAC:
toluè
metilbenzè
antrazè fenantrè bifenil
grups aril
Tema 1.
- Numerar la cadena principal de forma que el grup funcional principal tingui el
localitzador més baix.
- El grup funcional principal determina el nom del compost, les altres funcions es
consideren substituents i s’anomenen com a prefixos ordenats alfabèticament.
Prefix - Arrel - Sufix
Substituents
i grups funcionals
Cadena principal Grup funcional principal
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
ALCOHOLS: grup −OH
Nomenclatura substitutiva : arrel + sufix -ol
Nomenclatura funcional : alcohol alquílic
CH
3
OH metanol o alcohol metílic
CH
3
-CH
2
OH etanol o alcohol etílic
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH 1-propanol o alcohol propílic
CH
3
-CH-CHOH-CH
3
CH
3
3-metil-2-butanol
CH
2
=CH-CH
2
-CHOH-CH
3
4-penten-2-ol, pent-4-en-2-ol
CH
2
OH-CH
2
OH 1,2-etandiol o etilenglicol
grup funcional principal
Grup funcional substituent : prefix hidroxi-
Tema 1.
“n” gramatical
FENOLS: grup Ar−OH
Nomenclatura substitutiva : arrel + sufix -ol
fenol, benzenol
grup funcional principal
Grup funcional substituent : prefix hidroxi-
1,3-benzendiol, benzen-1,3-diol,
m -benzendiol o resorcinol
1,4-benzendiol, p -benzendiol
o hidroquinona
2-naftol, 2-naftalenol
p -metilfenol, 4-metilfenol,
o p -cresol
1,3,5-benzentriol,
o floroglucinol
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
ÈTERS: grup R−O−R
Nomenclatura substitutiva : prefix R - oxi + arrel(R’)
Nomenclatura funcional : èter alquilico-alquílic, èter d’alquil i alquil,
alquil alquil èter
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
metoxietà, èter etílico-metílic, èter d’etil i metil,
etil metil èter
CH
2
=CH-O-CH
2
-CH
3
etoxietè, èter etenílico-etílic, èter d’etenil i etil,
etenil etil èter, etil vinil èter
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
etoxietà, èter dietílic, èter de dietil, dietil èter
2-metoxibutà, èter sec -butílico-metílic,
èter de sec -butil i metil, sec -butil metil èter
CH
3
-O-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
metoxibenzè, èter fenílico-metílic,
èter de fenil i metil, fenil metil èter
Grup funcional substituent : prefix oxi-
grup funcional de menor preferència
tetrahidrofurà
Tema 1.
R, R’: cadenes alifàtiques
més usual en èters
ÀCIDS CARBOXÍLICS: grup −COOH
Nomenclatura : àcid arrel + sufix -oic o -carboxílic
HCOOH àcid metanoic o àcid fòrmic
O
ǁ
R−C−OH
CH
3
-COOH
àcid etanoic o àcid acètic
HOOC-CH
2
-CH-CH
2
-COOH
CHO
àcid 3-formilpentandioic
grup funcional màxima preferència
HOOC-COOH
àcid etandioic o àcid oxàlic
CH
2
=CH-COOH
àcid propenoic o àcid acrílic
HOOC-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
COOH
àcid 1,1,3-propantricarboxílic
àcid benzencarboxílic
o àcid benzoic
àcid 1,2-benzendicarboxílic,
o -benzendicarboxílic o
àcid ftàlic
més de dos -COOH
cicle cadena principal
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
ANHIDRÍDS: grup −COOCO−
Nomenclatura : anhídrid arrel + sufix -oic
O O
ǁ ǁ
R-C-O-C-R
provenen de condensació de dos grups carboxil amb pèrdua d’una molècula H
2
O
CH
3
-COO-CO-CH
3
anhídrid etanoic o anhídrid acètic
C
6
H
5
-COO-CO-C
6
H
5
anhídrid benzoic
CH
3
-COO-CO-CH
2
-CH
3
anhídrid etanoico-propiònic
anhídrid acètico-propiònic
Tema 1.
ÈSTERS: grup −COO−
Nomenclatura : arrel (R) + sufix - oat d’aquil o alquílic (R’)
O
ǁ
R-C-O-R
Grup funcional substituent : prefix oxicarbonil-
CH
3
-COO-CH
2
-CH
3
etanoat d’etil, etanoat etílic, acetat d’etil o etílic
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-COO-CH-CH
2
-CH
2
Cl
CH
3
CH
2
CH
3
2-metilpentanoat de 3-cloro-1-etil
propil
HCOO-CH metanoat de metil, metanoat metílic, format de metil
3
CH butanoat de metil, butanoat metílic
3
-CH
2
-CH
2
-COO-CH
3
benzoat d’etil, benzoat etílic
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
AMINES: primària R−NH
2
, secundària R−NH−R, terciària R−N−RR
Nomenclatura : arrel + sufix -amina o aquil-amina
Grup funcional substituent : prefix amino-
metanamina, metilamina
CH
3
-NH
2
CH dietilamina
3
-CH
2
-NH-CH
2
-CH
3
CH N-metiletanamina o N-metiletilamina
3
-CH
2
-NH-CH
3
CH
3
-N-CH
3
CH
3
N,N-dimetilmetanamina o trimetilamina
CH
3
-CH
2
-CH
2
- CH
2
- N-CH
2
-CH
3
CH
3
N-etil-N-metil-1-butanamina o
N-etil-N-metilbutilamina
benzenamina, fenilamina, anilina
CH
3
-CHNH
2
-COOH
àcid 2-amino propanoic o alanina
Tema 1.
GRUPS FUNCIONALS
nom grup funcional
sufix
cadena principal
prefix
substituent
alcohol
ROH
(n)- ol
alcohol alquílic
hidroxi -
èter
R-O-R’
èter d ’aqu il i aqu il
èter alqu ílico - alqu ílic
alqu il alqu il èter
oxi -
aldehid
O
ǁ
R-C-H
(n)- al
formil -
cetona
O
ǁ
R-C-R’
(n)- ona
cetona alqu ílico - alqu ílica
alqu il alqu il cetona
oxo -
àcid carboxílic
O
ǁ
R-C-O-H
àcid (n)- oic
àcid (n)- carboxílic
carboxi -
anhídrid
O O
ǁ ǁ
R-C-O-C-R’
anhídrid (n)- oic
èster
O
ǁ
R-C-O-R’
(n)- oat d’ alqu il
(n)- oat alqu ílic
oxicarbonil -
amina
R-NH
2
(n)- amina
alqu il - amina
amino -
amida
O
ǁ
R-C-NH 2
(n)- amida
(n)- carboxamida
carbamoïl -
nitril
(n)- nitril
cianur alqu ílic
cianur d’ alqu il
ciano -
nitro
R-NO 2
nitro -
Tema 1.
Formulació i nomenclatura orgànica
NC CH
2
CH
2
CH CH CH
2
COOH
CH 3
OH
Compostos amb varis grups funcionals
Escollir el grup funcional preferent:
Identificar la cadena més llarga que contingui el grup funcional preferent:
NC CH
2
CH
2
CH CH CH
2
COOH
CH
3
OH
- Numerar la cadena principal de forma que el grup preferent tingui el
localitzador més baix:
3 2 1
6 5 4
NC CH
2
CH
2
CH CH CH
2
COOH
CH
3
OH
Tema 1.
- Identificar els grups funcionals que actuen com a substituents a la cadena
principal i anomenar-los fent servir el prefixos corresponents:
- Anomenar el compost ordenant el prefixos dels substituents per ordre alfabètic
i numerant-los segons els seus localitzadors a la cadena principal:
3 2 1
6 5 4
NC CH
2
CH
2
CH CH CH
2
COOH
CH
3
OH
CN: ciano-
CH
3
: metil-
OH: hidroxi-
àcid 6-ciano-3-hidroxi-4-metilhexanoic
Tema 1.
